Способ получения оптически активного -циано-3 феноксибензил -2-4-хлорфенил изовалерата

(2 (6 (2 Бюл. М 45та, Окно Сузуки,у Накаяма и Такас ОПТИЧЕСКИНОКСИБЕНОВАЛЕРАТА,ем, чтоил-(Б)-2 кристалного каГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ 1) 2831253/23-042) 2672701/23-042) 26,10.79-(4-хлорфенил)-изовалератлизуют в присутствии основ С 1 21/ 7 5; С 0 7 С 1 2 0 3 7 / 3 4 Я,/ тализатора, выбранного из группыФ включающей азотсодержащие основания - аммиак, низший алкиламин,.пиридин, гидрат окиси тетраметиламмония, 1,5-диазабицикло-(4,3,0)-нон- -5-ен, фосфорсодержащее основание трифенилфосфин, гидроокись натрия, цианид натрия, при -25 " 17 С в прио сутствии затравочного кристалла (8) циано-феноксибензил-(Б)-2-(4- -хлорфенил)-изовалерата в среде растворителя, выбранного из группы, включающей низший алифатический спирт, алифатический углеводород С -С 7, циклогексан, метилциклогексан, смесь алифатическего углеводорода с моноароматическим углеводородом, смесь алифатического углеводорода с моноароматическим углеводородом и низшим алифатическим спиртом, смесь алифатического углеводорода с низшим алифатическим спиртом, смесь четыреххлористого углерода с алифатическим углеводородом и низшим алифатическим спиртом.Изобретение относится к способу получения нового соединения оптически активного (Б)-Ф-циано"феноксибенэил-(Я)-2-(4-хлорфенил)-иэовалерата, который применяют в качестве инсектицида.Известен способ получения (Б)-Ф; -циано-З-феноксибензил-(1,В)-2,2-, -диметил-З-(2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилата путем кристаллизации его иэ раствора ы,-циано-З -феноксибенэил-(1,Вцис)-2,2-диметил- -3-(2,2-дибромвинйл)-циклопропанкар-боксилата в алифатическом углеводороде до 60 С 1 .цель изобретения - разработка способа получения нового соединения, обладающего повышенной инсектицидной ,активностью по сравнению с Ф -циано- -3-феноксибензил-(4-хлорфенил)- : -изовалератом 21 .20Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения оптически активного (Я)-К-циано-феноксибензил(Б)-2-(4-хлорфенил)-изовалерата, (В,Я)-о-циано-З-феноксибенэил-(Б)-2- 25 -(4-хлорфенил)-изовалерат кристаллизуют в присутствии основного катализатора, выбранного из группы, включающей азотсодержание .основания - аммиак, низший алкиламин, пиридин, гидрат оки.30 си тетраметиламмония, 1,5"диазабицикло-(4,3,0)-нон-ен, фосфорсодержащее основание - трифенилфосфин,гидроокись натрия, цианид натрия -йри -25- 17 фС в присутствии эатравочного кристалла (5 )- о -циано- -феноксибензил-(Б)-2-(4-хлорфенил)- -иэовалерата в среде растворителя, выбранного из группы, ключающей низший алифатический спирт, алифатический углеводород С 5- С, циклогексан, 40 метилциклогексан, смесь алифатического углеводорода с моноароматическим углеводородом, смесь алифатического углеводорода с моноароматическим углеводородом и низшим алифатическим спир том, смесь алифатического углеводорода с низшим алифатическим спиртом, смесь четыреххлористого углерода с алифатическим углеводородом и низшим алифатическим спиртом. 50Способ осуществляют следующим образом.(В,Я)-о-циано-З-феноксибензил- -(Б)-2-(4-хлорфенил)-изовалерат растворяют в органическом растворителе из55 указанной группы, добавляют основной катализатор из указанной группы и перемешивают при -25 - 17 фС в течение 1-3 сут. Затем выпавшие кристаллы целевого продукта отфильтровывают, 60 промывают инертным растворителем,Испольэование процесса кристаллизации в присутствии основного катализатора для получения целевого продукта не является очевидным, поскольку ранее не было известно кристаллических иэомеров,о -циано-феноксибенэил- -2-(4-хлорфенил)-изовалерата.П р и м е р 1. 5,82 г (В,Б)- ю 6- -циано-феноксибенэил-(Б)-2-(4-хлорфенил)-иэовалерата (фенвалерата А) растворяют в 11,6 г метанола и в качестве затравки прибавляют 1 мг кристаллов (Я)-К -циано-феноксибенэил- -(Б)-2-(4-хлорфенил)-изовалерата (фенвалерата А-альфа). Затем прибавляют 120 мг триэтиламина в качестве катализатора и смесь перемешивают при 2- 4 С в течение 2 сут, После этого выпавшие кристаллы отфильтровывают. Твердый осадок на фильтре промывают двумя порциями по 5 мп холодного (0-5 С) гексана.Выход кристаллов составляет 4,61 г (79,3 вес. иэ расчета на использованный фенвалерат А). При анализе кристаллов устанавливают, что присутствуют из расчета на спиртовое звено сложйого эфира 1,4 иэомера (В) и 98,6изомера (Б) . Из расчета на спиртовое эвенр фенвалерата А, выделенного из фильтрата,установлено, что присутствуют 51,0иэомера (В) и 49,0 изомера (Б),Т.пл. 57,9 С, с= -11,2(в хлороформе, с = 6,5),Условия газожидкостной хроматографии: колонка 10. Кремнийорганическая жидкость РС-ЯР на хромосорбе АУ-ПМСЯ, диаметр 1,3 мм, длина 3,0 м, температура колонки 245 ОС, давление азота 2,0 кг/см,П р и м е р 2. 6,78 г фенвалератаА растворяют в 6,8 г метанола и в качестве зародыдей кристаллизации прибавляют 1 мг кристаллов ФенвалератаА-альфа. Затем в качестве каталиэатора прибавляют 68 мг триэтиламина и смесь перемешивают при 2-4 С в течение 1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают, Твердый осадок на Фильтре пропивают двумя порциями по 5 мп холодного (0-5 С) гексана.Выход кристаллов составляет 5,91 г (87,2 вес. иэ расчета на использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что иэ расчета на спиртовое звено сложного эфира они содержат 2,0 изомера (В) и 98,0 изомера (Б).П р и м е р 3. 7,22 г фенвалерата А растворяют в 7,2 г метанола и в качестве затравки прибавляют 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа, Пос-. ле этого прибавляют 43 мг н-пропиламина в качестве катализатора и смесь перемешивают при 2-4 С в течение 1 сут, После этого осадившиеся кристаллы отфильтровают, Твердое вещество, отложившееся на фильтре, пробывают двумя порциями по 5 мл холодного (ООС) гексана.Выход кристаллов составляет 5,57 г (77,2 вес. из расчета на использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира они содержат 4,4 изомера (В) и 95,6 изомера (Б).П р и м е р 4. 6,49 г фенвалерата А растворяют в 6,5 г метанола и в 10 качестве затравки кристаллизации прибавляют 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Затем прибавляют 47 мг диэтиламина в качестве катализатора и смесь перемешивают при 2-4 ОС в те чение 1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердое вещество, отложившееся на фильтре, промывают двумя порциями по 5 мл холодного (0-5 С) гексана. 20Выход кристаллов составляет 4,84 г (74,6 вес. из расчета на использованный фенвалерат А).При анализе .кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфйра они содержат 2,3 изомера (Н) и 97,7 изомера (Б).П р и м е р 5. 7,6 г фенвалерата А растворяют в 7,4 г этанола и в качестве затравки кристаллизации вводят 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Затем в качестве катализатора прибавляют 74 мг триэтиламина и смесь перемешивают при 2-4 С в течениео1 сут. После этого осадившиеся криста лыотфильтровывают, Твердый осадок 35 на фильтре промывают двумя порциями по 3 мл холодного (0-5 С) гексана.Выход кристаллов составляет 3,04 г ,41,3 вес. из расчета на использованйый фенвалерат А).40При анализе кристаллов установлено, что они из расчета на спиртовое звено сложного эфира содержат 4,0 изомера (В) и 96,0 изомера(5),45П р и м е р б, 7,70 г фенвалерата А растворяют в 7,7 метанола и к раствору в качестве затравки кристаллизации прибавляют 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа, Затем прибавляют в качестве катализатора 200 мг трифенилфосфина и смесь перемешивают при 2-4 С в течение 1 сут.оПосле этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердый осадок, отложившийся на фильтре, промывают двумя порциями по 3 мп холодного (0-5 С) гексана.Выход кристаллов составляет 3,60 г (46.,8 вес. из расчета на использованный фенвалерат А), 60При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира присутствуют 3,41 изомера (В) и 96,6 изомера (Б). 65 П р и м е р 7. 6 64 г фенвалерата А растворяют в 1,6 г метанола и прибавляют в качестве затравки кристаллизации 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. После этого в качестве катализатора прибавляют 62 мг анилина и смесь перемешивают при 2-4 ОС в течение 1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердое вещество, отложившееся на фильтре, промывают двумя порциями холодного (ОС) гексана.Выход кристаллов составляет 2,99 г (45,1 вес. из расчета на использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира присутствуют 2,9 изомера (В) и 7,1 изомера (Б).П р и м е р 8. 7,85 г фенвалерата А растворяют в 7,2 г метанола и прибавляют в качестве затравки для кристаллизации 1 мг кристаллов Фенвалерата А-альфа. После этого прибавляют 0,71 г 10-ного раствора в метаноле гидрата окиси тетраметиламмония в качестве катализатора и смесь перемешивают при 2-4 С в течение 1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердое вещество, отложившееся на фильтре, промывают двумя порциями по 3 мл холодного (0-5 С) гексана.Выход кристаллов составляет 4,05 г (51,6 вес. из расчета на использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов устанавливают, что из расчета на спиртовое звено присутствующего сложного эфира содержится 3,8 изомера (В) и 96,2 изомера (Б).П р и м е р 9. 40,00 г фенвалерата А растворяют в 80 г метанола и в качестве затравки для кристаллизации прибавляют 1 мг кристаллов Фенвалерата А-альфа. Затем прибавляют 2,00 г триэтиламина в качестве ,катализатора и смесь перемешивают при -б С в течение 1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают, а твердый осадок, отложившийся на фильтре, промывают двумя порциями по 20 мл холодного (0-5 С) метанола.Выход кристаллов составляет 33,36 г (83,4 вес. нз расчета на использованный фенвалерат А),При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртоВое звено сложного эфира присутствуют 2,3 изомера (я) и 97,7 изомера (Б). П р и м е р 10. 40,00 г фенвалерата А растворяют 40 г метанола и прибавляют.в качестве затравки для кристаллизации 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Далее прибавляют.0,40 г триэтиламина в качестве ката 1060104лизатора и смесь перемешивают при-боС в течение 3 сут. После, этогоосадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердое вещество, отложившееся на Фильтре, промывают двумя порциями по 20 мл холодного (0-5 С)метанола.Выход кристаллов составляет35,82 г (89,6 вес. иэ расчета наиспользованный фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что из расчета наспиртовоезвено сложного эфира присутствуют2,5 изомера (й) и 97,5 изомера(Б).П р и м е р 11. 10,00 г фенвалерата А растворяют в 10 г метанолаи к раствору прибавляют в качествезатравки для кристаллизации 1 мгкристаллов фенвалерата А-альфа. Затемприбавляют в качестве катализатора 200,10 г пиридина и смесь перемешивают при -боС в течение 1 сут.Послеэтого осадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердое вещество, отложившееся на фильтре, промывают двумя 25порциями по 5 мл холодного (0-5 С)ометанола.Выход кристаллов составляет 4,36 г(43,6 вес. из расчета на использованный фенвалерат А).30При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовоезвено сложного эфира присутствуют3,0 изомера (В) и 97,0 изомера (Б).П р и м е р 12. 10,00 г фенвалерата А растворяют в 20 г метанолаи в качестве затравки для кристаллизации прибавляют 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа; Затеи прибавляютв к честве катализатора 0,20 г40-кого водного раствора метиламина 40и смесь перемешивают при -б С в теочение 1 сут. После этого осадившиеея кристаллы отфильтровывают. Твердое вещество на фильтре проьываютдвумя порциями по 5 мл холодного 45(85,2 вес. иэ расчета на использо- .ванный Фенвалерат А),При анализе кристаллов устанавливают, что из расчета на спиртовоезвено сложного эфира присутствуют 2,3изомера (В) и 97,7 изомера (Б).П р и м е р 13. 40,00 г фенвалерата А растворяют в 80 г метанолаи прибавляют в качестве затравкидля кристаллизации 1 мг кристалловфеквалерата А-альфа. Затем прибавляют в качестве катализатора 0,48 г28-ного раствора водного аммиакаи смесь перемешивают при -б С в течение 1 сут, После этого осадившиесякристаллы отфильтровывают. Твердыйосадок на фильтре промывают двумяпорциями по 20 мл холодного (0-5 С)метанола. 65 Выход кристаллов составляет33,20 г (83 вес. из расчета на использованный Фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира присутствуют 2,3изомера (н) и .97,7 изомера (Б).П р и м е р 14. 10,00 г фенвалерата А растворяют в 10 г метанолаи прибавляют к раствору в качествезатравки для кристаллизации 1 мгкристаллов фенвалерата А-альфа. Затем в качестве катализатора прибавляют 0,10 г этилендиамина и смесьперемешивают при -б С в течениео1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердый осадок на фильтре промывают водой дьумяпорциями по 5 мл холодного (ОоС)метанола.Выход кристалловсоставляет 8,12 г(81,2 вес. из расчета на использованный фенвалерат А),При анализе крнсталлов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира присутствуют 2,6изомера (В) и 97,4 изомера (Б).П р и м е р 15. 10,00 г фенвалерата А растворяют в 10 г метанолаи в качестве затравки кристаллизацииприбавляют 1 мг кристаллов фенвалерата А-альфа, После этого в качествекатализатора прибавляют 0,10 г триэтиламина и смесь перемешивают при12 оС в течение 1 сут. Затем осадившиеся кристаллы отфильтровывают.Твердый осадок на фильтре промываютдвумя порциями по 5 мл холодного(74,3 вес, из расчета на использованный Фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира присутствуют 1,2иэомера (В) и 98,8 изомера (Б),П р и м е р 16. 40,00 г Фенилвалерата А растворяют в 60 г метанола .и в качестве затравки кристаллизацииприбавляют 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Затем в качествекатализатора прибавляют 1,95 г метанола, в котором растворен аммиак(содержание аммиака 8,3 по весу)и смесь перемешивают при -б С в течеоние 1 сут. После этого осадившиесякристаллы отфильтровывают, Твердыйосадок на фильтре промывают двумяпорциями по 20 мл холодного (0-5 С)метанола. Выход кристйллов составляет34,56 г (86,4 вес. из расчета на использованный фенвалерат А);При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира присутствуют 2,3 изомера. (В) и 97,7 изомера (Б)П р н м е р 17. 40,00 г фенвалерата А растворяют в 80 г метилциклогексана и в качестве затравкикристаллизации прибавляют 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Затемв качестве катализатора прибавляют9,8 г метанола, в котором растворенаммиак (содержание аммиака 8,3 повесу), и смесь перемешивают при -б Св течение 1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают.Твердый осадок на фильтре промываютдвумя порциями по 20 мп холодного(0-5 С) метилциклогексана.0Выход кристаллов составляет31,40 г (78,5 вес.Ъ из расчета на 15использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое зве но сложного эфира присутствуют 1,4изомера (В) и 98,6 изомера (Б). 20П р и м е р 18. 40,00 г фенвалерата А растворяют в смеси, состоящей из 10 г толуола и 70 г гептана,и прибавляют в качестве затравкикристаллизации 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Затем в качествекатализатора прибавляют 98 г метанола, в котором растворяют аммиак(содержание аммиака 8,3 вес.Ъ), исмесь перемешивают при -баС в течение 1 сут. После этого осадившиеся30кристаллы отфильтровывают, Твердыйосадок на фильтре промывают двумяпорциями по 20 мл холодного (0-5 С)гептана.Выход кристаллов составляет3531,72 г (79,3 по весу из расчетана использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовоез.вено сложного эфира присутствуют 402,2 изомера (В) и 97,8 изомера(Б),П р и и е р 23. 40,00 г фенвалерата А растворяют в смешанном растворителе, состоящем из 5 г толуола, 35 г гептана и 20 г метанола. Прибавляют 10 мг кристаллов фенвалерата .А-альфа,и 4,8 г триэтиламина и смесь перемешивают при -б С в течение П р и м е р 19, 40,00 г фенвале-.рата А растворяют в 60 г метанолаи в качестве затравки кристаллизацииприбавляют 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Затем в качестве катализатора прибавляют раствор 38 мггидрата окиси натрия, растворенногов 1.г метанола, и смесь перемешиваютпри -6 ОС в течение 1 сут. После этого осадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердый осадок на фильтрепромывают двумя порциями по 20 млхолодного (ОаС) метанола. 55Выход кристаллов составляет23,84 г (59,6 вес.Ъ из расчета наиспользованный фенвалерат А),При анализе кристаллов установлено, что из расчета на спиртовое звено сложного эфира присутствуют 2,8изомера (В) и 97,2 изомера (Б),П р и м е р 20. 40,00 г фенвалерата А растворяют в 60 мг метанолаи прибавляют в качестве затравки кристалж 1 зации 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Далее в качестве катализатора прибавляют раствор 47 мгцианистого натрия, растворенного в2 г метанола, и смесь перемешиваютпри -б С в течение 1 сут. После этогооосадившиеся кристаллы отфильтровывают. Твердый осадок на фильтре проьывают двумя порциями по 20 мл холодного (0-5 С) метанола,Выход кристаллов составляет 22,8 г(57,2 вес.Ъ из расчета на использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов устанавливают, что из расчета на спиртовоезвено сложного эфира присутствуют2,2 изомера (В) и 97,8 изомера (Б).П р и м е р 21. 40,00 г фенвалерата А (в котором спиртовое звеноимеет состав, соответствующий 51,0пика, приписываемого изомеру (В),и 49,0 пика, прописываемого изомеру (Б), а кислотное звено имеет оптическую чистоту в 82,0) растворяют в60 г метанола и в качестве затравкикристаллизации прибавляют 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа, ЗатЕм вкачестве катализатора прибавляют0,8 г триэтиламина и смесь перемешивают при -б С в течение -1 сут. Послеоэтого осадившиеся кристаллы отфильтровывают.,Твердый осадок на фильтрепромывают двумя порциями по 20 млхолодного (0-5 С) метанола.аВыход кристаллов составляет 21,36 г(53,4 вес.Ъ из расчета на использованный фенвалерат А).При анализе кристаллов устанавливают,.что из расчета на спиртовоезвено сложного эфира присутствуют2,5 изомера (Б) и 97,5 изомера (Б).П р и м е р 22. 40,00 г фенвалерата А растворяют в 60 г метанолаи в качестве затравки кристаллизации прибавляют 10 мг кристаллов фенвалерета А-альфа. Затем прибавляют0,12 г 1,5-диазабицикло-(4,3,0)-нон-ена и смесь перемешивают при-б С в течение 1 сут. После этого оса- .одившиеся кристаллы отфильтровывают.Твердый осадок на фильтре промываютдвумя порциями по 20 мл холодного(80,9 вес.Ъ из расчета на использованный Фенвалерат.А),При анализе кристаллов устанавливают, что из расчета на спиртовоезвено сложного эфира присутствуют3,2 изомера (В) и 96,8 изомера (Б)1060104 10 ВНИИПИ Заказ 9868 60 Тираж 418 Подписное Филиал П Патент ,г.ужгород,ул.Проектная,1 сут. После этого осадиншиеся кристаллы отфильтровывают, Твердый осадок на фильтре промывают двумя порциями по 20 мл холодного (0-5 С)метанола.Выход кристаллов составляет 23,72 г(59,3 нес. из расчета на использованный фенвалерат. А).При анализе кристаллов установлено,что из расчета на спиртовое звеносложного эфира присутствуют 1,6иэомера (В) и 98,4 изомера (Б).П р и м е р 24. 10 г фенвалера А, растворяют в 20 г петролейного эФира и 5 г изопропанола,После растворения смесь охлаждают до 15-10 С и добавляют к смеси 1.г тризтиламина и 10 мг. кристаллов Фенвалерата А-альфа. Смесь перемешивают при этой же температуре 3 дня.Затем выпавшие в осадок кристаллы 20отфильтровывают и промывают 10 мпохлажденного нзопропанола (-5)-(-10) С,Получают 5,61 г ФенвалератаА-альфа.После анализа кристаллов установлено,что спиртовая половинасложного эфира содержит 1,9 иэомера (В) и 98,1 изомера (Б),П р и м е р 25. 10 г фенналерата А растворяют н смешанном растворителе, содержащем 1 г ксилола,12 г октана и 7 г метанола. Затемдобавляют 1,8 мл 8,4-ного растворааммиака в метаноле и 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа после чеР 35го смесь перемешивают сутки при-20 С. Выпавшие в осадок кристаллыоотфильтровывают и промывают порциями по 5 мл охлажденного (-15)-25) С метанола,Получают 8.,38 г фенвалерата40А-альфа.После анализа кристаллов установлено, что спиртовая половина сложного эФира содержит 2,3 изомера (В)и 97,7 изомера (Б). 45П р и м е р 26, 10 г фенвалератаА растворяют н 13 г пентана и 7 гметанола. Далее добавляют 1,8 мл8,4-ного раствора аммиака в метаноле и 10 мг кристаллов фенвалерата 50А-альфа. Перемешивают смесь при -25 С3 дня, Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 10 мл охлажденного метанола (-15) - (-25 ) С.Получают 8,69 г фенвалерата 55А-альфа,По данным анализа кристаллов спиртовая половина сложного эфира содержит 2,5 изомера (В) и 97,5 изомера (Б).П р и м е р 27, 10 г ФенвалератаА растворяют в смешанном растворителе, содержащем 1 г четыреххлори сто гоуглерода, 12 г гексана и 7 г этанола. Добавляют 0,25 г триэтиламина и10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа.Смесь перемешивают при -20 С 1 сут,ОВыпавшие в осадок кристаллы отфильтронывают, промывают.5 мл холодногоэтанола (-15) - (20) С.Получают 7,50 г фенвалератаА-альфа,По данным анализа кристаллов спиртовая половина сложного эфира содержит 3,0 изомера (В) и 97,0 иэомера (Б).П р и м е р 28, 10 г фенналератаА растворяют в 10 г метанола. Добавляют.0,1 г триэтиламина, 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Смесь перемешивают при 17 С 1 сут. Выпавшиев осадок кристаллы отфильтровывают ипромывают 5 мя охлажденного (0-5 С)метанола,Получают 5,28 г фенвалератаА-альфа. По данным анализа кристаллов спиртовая половина сложного эфира содержит 1,0 изомера (В) и 99,0 иэомера (Я).П р и м е р 29. 10 г фенвалерата А растворяют в 15 г метанола. Добавляют 0,5 .г 28-ного раствора метоксида. натрия в метаноле и 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Смесь перемешивают при -боС 1 сут, Выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают, промывают 10 мг холодного метанола (-15) .- (-25)С.Получают 7,09 г фенвалерата А-альфа.По данным анализа кристаллов спиртовая половина сложного эфира содержит 3,6 изомера (В) и 96,4 изомера (Я).П р и м е р 30, 10 г фенвале, рата А растворяют н 10 г метанола. Добавляют 0,1 г триэтиламина, 10 мг кристаллов фенвалерата А-альфа. Смесь перемешивают при 17 ОС 1 сут. Выпавшие в осадок кристаллы отфильтровывают, промывают 5 мл охлажденного (ООС) метанола.Получают 5,28 г фенвалерата А-альфа. По данным анализа кристаллов спиртовая половина сложного эфира содержит 1,0 изомера (й)и 99,0 изомера (5).Предлагаемый способ обеспечивает получение нового соединения (Я)-К - -циано-Феноксибензил-(Б)-2-(4-хлорфенил)-иэовалерата с повышенной инсектицидной активностью более чем в,4 раза по сравнению с о(-циано-феноксибензил-(4-хлорфенил)-изовалератом.Фенвалерат получают с ныходом 41-89,6.