Способ получения 2-гетерилзамещенного имидазо(4, 5-в) пиридина или имидазо(4, 5-с)пиридина

О "ВС А Н И Е ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических Республик(45) Дата опубликования описания 25.03,77(51) М, Кл. С 07 2 471/0,Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий(71) З н л Донецкое отделение физико-оРганической химии Института физической химии им. Л. В. Писаржевского(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ГЕТЕРИЛЗАМЕ 1 ЦЕННОГО ИМИДАЗО 4,5- ЯПИРИДИНА ИЛИ ИМИДАЗО 4,5- с 1 ПИРИДИНА 10 Н Изобретение относится к новому способу получения ранее не описанных амидазо 14,5-в и 4, 5-с 1 пиридинов, содержащих гетерильные заместители во втором положении имидозольного цикла. Такие соединения могут быть ис пользованы в качестве комплексообразующих веществ хелатного типа для аналитического определения и разделения металлов, а также как ингибиторы коррозии металлов. Литературные сведения о способах получения подобных соединений малочисленны.Известен метод синтеза 2-гетерилбензимидазолов, имидазо 4,5-с 3 пиридинов, имидазо ,5- 1 1 хинолинов и имидазэ 4,5- 1,7- ц фенантролинов, основанный на циклизации соответствующих ортодиаминов с нитрилами кислот азотистых гетероциклов в среде поли- фосфорной кислоты, являющейся конденсирующим средством 1,21,20Цель изобретения - создание простого и удобного в препаративном отношении способа получения неизвестных ранее 2-гетерилзамешенных имидазо 14,5-в 3 и 4,5-спиридинов. 25 2Поставленная цель достигается описыва мым способом получения 2-гетерилзамешенного имидазо 4,5-в 1 пиридина или имидазо 4,5-с 3 пиридина обшей формулы где одно из значений Х, у или 1 является азотом и гва других -СН-группой:) - в акция протекает пэ схе 1 ОТ Я К= 3 и Предлагаемый способ осуществляют следующим образом,Смесь 5 ммоль ортодиаминопиридина,5,7 ммоль гетероцикла с активной метильной группой и 15 ммоль серы нагревают врежиме, приведенном в табл. 1. Реакционнуюсмесь охлаждают до комнатной температурыи ис из ией или переосажден ф 7очищают кр талл ап,ием.Свойства полученньриведены в табл, 1. единений также К6 к Кводород, метил или изобутил состоящим в том,. что ортодиаминопиридин нагревают с соответствующим гетероциклическим соединением К - СН, где К имеет ф указанные значения, с элементарной серой при температуре 170-210 оС с последующим выделением целевого продукта перекрис таллизацией или переосаждением,Предлагаемый способ дает возможность получать с хорошим выходом и высокой степенью чистоты ранее не описанные 2-гетерилимидазо 14,5-в и ,4,5-с 3 пиридины обшей формулы545646ь х Э о м Е А Щ с 3 Ж СОсО ОсО Г сО сО а Г г О) с гЧ сО СО Г- СО СО сО с ссО сО сО СО Гаа О 3 а р Й о (б а о Ф т о ф:сд Ь сцг т ч кз р л о х о о аф оар аха о о а а о т- - р 1 1 1 ГО О О Г- а я оа1о х х 5 ай О ,р 1 О а сО СО сОГО а СО Оа О О а а а а а ж а ж асО л Г- Г" сО в о Ф Л ж а Л сО ГсГ СО сО О СО О а а Г- СО а Га тЧ т(Э СО т. р Г" СО С 0СО Г Ю СО Г СО СО СО СО Г" СО В В сО -1 В О а Г Г" я Ос с 0 сО а 1 О с 0 с 0 с сГ б 2 о р а -3 а Х а с ро р (б ж 2 Э о аоо545646 7Структура 2-гетерилимидазо 14,5-си 4,5-в 1 пиридинов соответствует данным элементного анализа и подтверждена синтезом соединений ЧИ и ) из разных исходных веществ, происходящим по схеме."Наири", получены однозначные данные поэлементному количественному составу этихсоединений, которые точно соответствуютструктурам У, чИ,Х, Х (см. табл. 2),ые веса соедин с помощью ма ные величины ем введены в ВМ блица 224,1060 24,1061 266,061 264,112 260,1063 60,106 молекулярному иону, зарегистрированному на масс-сп= 902,той же шкале атомных весов, что и впредполагаемой стр метре первом примечании исходя уктуры где одно из значений )(,и Х явлазотом и два других - СН-группой; 1 ор зоб е н я Способ получения 2имидазо 4,5-в 3 пиридин терилзамешенногоили имидазо 4,5-с 355Д. пиридина еи форму В Определены молекулярний 1 Ч, И 1, 3 Х и Хспектра М 5 =902. Найделекулярных весов были з 266,06 264,11 1 Н,т ЧЬ С Н М).4 1 4,:183 СНетп Н Составитель Т. Раевская ехред А. Богдан Коррек Редактор Ушак Л, Боринск Заказ 253 йНИИИ Гэ комитета С обретений и з, Раушска лиал ППП " Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Тираж 5 сударственного по делам из 3035, Москва, Ж Р - водород, метил ил зобутл.о т л и ч а ю ш и й с я тем, что эродаминопиридин наг; зьают с сэответстьюш.гетерэциклическм сэедиенцем К-СН , гдеБ, имеет вышеуказанные значеня, с злтарной серой гри темпор"туре 170-"10.Сс последуюшим выделенем целевого пр дук -та перекристаллиэацей, сан ленс м.Источники информации, принятые э вц; -мание при зксперти 1. У.Не 1 е о с с 6,1967. 2, 1.Не 1 еросс 1 1967, псноевета Министрооткрытийя наб., д. 4/5