Способ получения имидазо (4, 5-с)хинолинов

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДИПЛЬСТВУ Союз Сонетскнх Социапьстицеских Респуб,тмк071) 215,00 исоединением заявки-осударстаенныи коматетСоаата Министров СССРао делам изобретенийи открытей(45) Дата опубликования описаиия 04.06.76(72) Авторы изобретен Н, Ьаранов, А. Н. Заритовский и Р. О. Кочканя 71) Донецкое отделение физико- органическ физичегкой химии АН Украинской итель имии Института 54) (.1 ОСОЕЭ 11 ОЛ УЧЕ 1 ИЯ ИМИДАЗО ( 4, 5-с) Х 11 ОЛИ НОВ Данное изобретенлучения имидазо относится к способу , 5- с) хинолин обшей рмулы ар.л где с - коки л, прил, налогн, нитрокарбал кок срупча,ылщ продуктами в синтактивных соединений,водород, алл, карооксипхси исходн иологич ески я О получения хинолииов лру, 11 фитнингеру, ф ЗВе(, крауленд 1)И чвхиноли стны методыу, Д бнеру25 с н к . б илул,ч,и,чо ( 4, 5- счон, заключаюшиия в восчносч 4- амино- нитрохинолинов над платиновым катализатором с последуюцей конденсациейобразукнцегося диаминохино чтчна с, уксуснымангидридом.ЬНедостатками такого способа хинолинов яв.ляется двухстадийность процесса, низкий выхоДцелевого продукта и труднодоступность исходнцх3,4-диаминохинолинов. Кроме того, по известнаму способу получен лишь один представительимидазо (4,5-) хинолина.Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение технологияпроцес абб Эта цель достигается тем, что пиридиниевыеетаины форлчилимидазолия подвергают взаимо. ействию с ароматическими амналч.1 роцесс о уществляют преимуцствнно при 0-118 оС в т р. уксусной кислоты.1 редлвгнемый с пооб позволяет широко арычро, различными замстителями кнк хи. олиновои, так и имидазольной части молекулы, 1 ронс о:о,т;иен, прост ь иполнии и оэволяст о.ц ать целевые иродукы вьк;о, 55тихими-где К - ария;Н - водоро нитро-, алк кокСигруппа ем, что, с целью ув алкил, ария,си-, карбоксив яоген,карба Й,.Я феннл 5 формнл 4ксида раствореннобавляют 0,54 мл отли чающ 1цп. .:ь личе ния ныхо кими выходами (70-80 ф,), По предлагаемому способу используют легкодоступное сырье. еют указанные выше значения., Метиловый эфир 1 Н-оксо(4,5-с) хинолин-карбоновой кислоты.Смесь 1,35 г (0,0051 моль) 1-фен мил 4- (1- пиридиний) -имидазол окси (0,0051 моль) метилового эфира ант кислоты и 8 мл уксусной кислоты ки чение 15-20 л 1 ин, после чего охлажда ший осадок отделяют на фильтре. Зат фильтрата эфиром высаживают допол количество продукта. Кристаллиэуют ной кислоты. Получают светло-желтыт, пл. 255 оС. Выхо П р и м е р 2, 1 Н-Оксо-фенилимида(4,5-с) хинолин- карбоновая кислота.3,19 г (О, 01 моль) метилового .эфираоксо 3-фенилимидазо (4,5-с) хинолин-кновой кислоты, полученного по примеругревают 1 час в 20 ф- ном водном растворелочи, Реакционную смесь охлаждают и неэуют Щ-ным раствором соляной кислотыпавший осадок отделякт, сушат и кристают иэ уксусной кислоты. Температура плацелевого продукта 315 оС, Выход 2,74 г (Найдено, ф: С 66,72 Н 3,44 Э 13,63.С 17 Н 1 1 ф 303Вычислено, ф: С 66,88 Н 3,60 й 13,7П р и м ер 3. 1 Н.2-Оксо-фенилиедазо (4,5-е) хинатин.К 1,325 г (0,005 моль) 1(1.пиридиний) - имидазол-ого в уксусной кислоте, при Строение соединений поята р,ф,дс 1 юУф. и ЯМР. спектрзл 1 и. Схема реакции.(0,005 моль) мтолуидина и нагревают 2 цас при80-90 оС, Охлажденную реакционную л 1 ассуразбавляют водой и вьигавший осадок кристаллизуют из иэопропилового спирта. Получаютсветло-желтый мелкокристаллический про-, .дукт, т. пл. 228-230 оС. Выход 0,96 г (70).Найденол : С 74, ; Н 4,6; % 15,2,17 Н 13530Вычислено, ": С 74 н 14,7 % 15,3.П р и м е р 4. 11(-2-Оксо-З.фенилил 1 идазо (4,5-с) хинолин.Смесь 2,65 г (0,01 моль) 1-фенил.форл 1 ил(1-пиридиний)-имидазол.2-оксида и 0,91 мл (О, 01 моль) анилина кипятят 1 час в уксусной кисло те. Охлажденную реакционную массу разбавля кнт водой. Выпавший осадок фильтруют и кристаллизуют иэ изопропилового спирта, а затем из бензола, Получают желтый кристаллический осадок, т. пл, 250 оС Выход 1,9(5 г (76;).Найдено, фро: С 73,7, Н 4,1; Л 16 л 2.16 11 3 мула изобретения 1. Способ получения имидазо (4,5-с) хиполинов общей формулыТираж Бфф Заказ У)9 Подписное ЦНИИИИ Государственного комнтета Совета Министров СССР по делам нзобретеннй н открытнй Москва, з 13035, Раушская наб., 4 Филиал Г 1 ПП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 го продукта и упроии пич теки 1 логии процесса,пиридиииевь 1 е бстпипц Пярчилик 1 идпзолия ввопят В реакцик; с иромптиР(кити аминами. 2. Способ по и.1, отличающийсятек 1, цто процесс ведут при ЯОоС В среде уксуэ.1 ной кислоты.