Способ получения гидантоинов

Номер патента: 509587

Авторы: Баранов, Заритовский, Исраелян, Кочканян

ZIP архив

Текст

СООа СОВВтсиих Социапиетичеооа Ресчубпии(088.81 04.06 45) Дата опубликоваиии описан 1, О, Еочканя:, Л. Н, .1 аритонский, С. Н. Баранов и 0. А. Исраелян онецкое отделение физико-органической химии Института физическоймин ЛН Украинской ССР и Донецкий государственный университет(;4) ЛОСОБ чистку амигокислот и эфиров влечения способучы Изобретение относитеиданто".псв Ооней фор иомочев тем, чтомочевиныых соотно есь а-гаамина,ниях, на и мо О Преимуществами ляются одностадий продукт лекарс предлость п гаемого способа явроцесса и применеешевого сырьи; приннокислоты и эфиРы чучен к,нцси ние легкодоступн етом сннтезирова 18 иэотиомочевины нПроцесс протекае о ам чны.о способа является м а, включаюе-о синте нужн т по схеме: де ( - прил, которние в качестве полу:тадчйнь"ть процесс т найти применеон в органпинском твенных препарнто я гидантоинов, за аминокисло с елью иэооретения является упрощение цесса. Эта цель достигается логенкарбоновои кислоты,взятых в эквимолекуляр гревают при 100-130 оС.509587 где К - арил,Строение синтезированных соединений подтверждено тождественностью ИК-спектров образцов, полученных разными методами, и отсутствием в пробе депрессий температуры 5плавлениаПроцесс протекает в течение 20 - 30 мин,П р и м е р 1, Фенилгидантоин,Смесь 60 г (1 моль) мочевины, 94,5 г (1 мол 1)монохлоруксусной кислоты и 93 г (1 моль) ани 10лина медленно нагревают до 100 - 110 оС, Затвердевшую реакционную массу кристаллизуютиз воды, Выход 105,6 г (604), т. пл. 193 -194 оС (лит. данные 193-194 оС). йП р им е р 2. 1 п-Толилгидантоин,Это соединение получают аналогично примеру 1 из 60 г (1 моль) мочевины 94,5 г(1 моль) я -толуидина. Выход 104,5 г (55,Д;т. пл, 205-207 оС.Найдено, ф,: С 63,25; Н 5,42;М 14,57.ЪВычислено,",; С 63,15; Н 5,26; % 14,73,С 101110% 202,Формула изобретения 2 Способ получения гидантоинов общей формулы Составитель 1,Жукова Редактор З 1 орбунова Техред А.Камышникова 1 горректор И, ПозниковскаиИзд, И 3 Я Заказ Я 91 Тираж 529 Подписное ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий Москва, 13035, Раушскаи наб., 4Филиал ППП "Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 П р и м е р 3, 1-п-Лнизилгидантоин,Реакцию проводят в условиях примера 1 со .смесью 60 г (1 моль) мочевины, 94,5 г(1 моль)монохлоруксусной кислоты и 12,2 г (1 моль)и-анизидина. Выход 117,4 г (57 Д; т. пл, 184185 оС.Найдено, ,; С 58,36; Н 4,73; Л 13,71.С 10 Н 10 М 203Вычислено, %:С 58,25; Н 4,85; й 13,59,П р и м е р 4. 1-п-Хлорфенилгидантоин.Это соединение получак т по примеру 1 нагреванием 60 г (1 моль) мочевины, 94,5 г (1 моль) монохлоруксусной кислоты и 127,5 г (1 моль) и-хлоранилина при 120-130"С в течение 20- 30 мин, Реакционную массу кипятят с водой для удалеиия солей и остаток кристаллизуют из спирта. Выход 84,2 г (40 ); т. пл. 228- 229 оНайдено, ф,; С 51,44; Н 3,56; й 13,12; О 16,98.С 9 Н 702 т 2 С 1Вычислено, аг: С 51,30; Н 3,32; 313,31;Ц 16,86.П р и м е р 5. 1-п-Бромфенилгидантоил.Это соединение получают по примеру 4 из 50 г (1 моль) мочевины, 94,5 г (1 моль) монохлоруксусной кислоты и 172 г (1 моль);п-броманилина. Выход 114,7 г (45"); т. пл, 223-225 оС.Найдено, . С 42,53; Н 2,97; Ю 10,73; Вг 3154 С 9 Н 7 ф 202 оВычислено, ,: С 42,35; Н 2,74; М 10,98; Вг 31,Х. где Я - арил, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, смесь а-галогенкарбоновой кислоты, амина и мочевины, взятых в эквимолекулярных соотношениях, нагревают при 100-130 оС.

Смотреть

Заявка

2025281, 16.05.1974

ДОНЕЦКОЕ ОТДЕЛЕНИЕ ФИЗИКО-ОРГАНИЧЕСКОЙХИМИИ ИНСТИТУТА ФИЗИЧЕСКОЙХИМИИ АН УКРАИНСКОЙ ССР, ДОНЕЦКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТИИОЗ

КОЧКАНЯН РОБЕРТ ОВАНЕСОВИЧ, ЗАРИТОВСКИЙ АЛЕКСАНДР НИКОЛАЕВИЧ, БАРАНОВ СЕРГЕЙ НИКИТОВИЧ, ИСРАЕЛЯН ЮРИЙ АГАРОНОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 231/08

Метки: гидантоинов

Опубликовано: 05.04.1976

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-509587-sposob-polucheniya-gidantoinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения гидантоинов</a>

Похожие патенты