424349

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ пп 424349 Союз Советских Социалистических Республик(33) ФРГОпубликовано 15,04.74, Бюллетень14 Государственный комитеСоввта Министров СССРпо делам изобретенийн открытий(088.8) ата опубликования описания 03.11.7 2) Авторы изобретени ИностранцыАнтон Ментруп, Курт Шромм, Эрнст-Отто Рент и Рудо;1) СПО пособу получения или оптически-акэтанола, которые медицинской прое относится к рацемических зводных амин применение в и,способ получе и общей форму где: К 1 алкок К 2 К;Изобретеннеописанныхтивных проимогут найтимы шленностИзвестенамицоэтацол ния производныхлы 1 гСНаН - ХНСН ОСН - ,СН где К - алкилзаключающийс формулы 11 СНе И СН род, СНр оливуй спосола об С-СННрМН-Сфз) уСН - .СО-.НД,СоН;,где Х, 1 - вод подвергают гиПредлагаемь ных аминоэта гдеКьК 2 Кз К; Азначения;НВ - обозначаетНО меют вышеуказаннь б получения произщей формулы 111 лц в том, что соединение общей НОН - СНВе ХН-С(Вз)о - СН - СНОВ- атом водорода. нцзшцц алкцл- цлцсирадпкал;- атом водорода, метил цлц этцл;5 - атом водорода цлц метил;К - атом водорода цлц нцзшцц алкцл;К;, - атом водорода цлц оксцгруппа, А - фенцл, замещенный галогеном, низшималкилом, низшей алкоксцгруппой ицли оксц фенцл, или конденсированный бицшлцческцйрадикал, в котором кольцо, непосредственно цесоединенное с алифатической цепью, является изоциклическцм, насыщенным гетероццклцческим илц ароматическим, основан на цз вестной реакции восстановления. Способ состоит в том, что соединение формулы 1 Ъ подвергают каталитическому восстаповленшо 11 олученный при этом продукт выделяют в вц, 1-1В - Обозначает или - О,01-111( 133( )Г 3303 к 3 1 п 13 и)Г(1)13) 330( Г Гя(3В.1( и)В)3( Осп(ь(3333)3 3(лп 31)333 ( 33:3.(, (33,3 3(3)бом в соль.В случае, когда В формулы 1)/ обозначас:атОМ КИСЛОРОДа, тО ВОССсПОВЛСНИС ПДСГВУМ Кс)РбОГП)ЛЬПЫМ ГРУППсМ, И)30303(П 1305С.;0,3(ПО)СЫРЬЕ.Ь данном процессе берут такие каталпзагоРЫ, КЯК НИКЕЛЕВЫЙ, ПЛЯТИНОВЬШ, Пс 1 ЛЛЯДПСВ 111или комплексные гидриды металлов.Соединения формулы 111 могут быпгь НОГучены как в виде ряцсматов, так(щичсскпяктивпык антиподов.1)ОГ)усЕННЫЕ ПрОИЗВОдНЫЕ ЯМИНОзта):ОЛа ОбЛс 1 сПО Г ИПЫМП СВОПС)Вс 1 МИ, ПО СРЯВПСПИО С ИЗВ С ПЫ.(1 ПРОИЗВОДНЫМИ ЯМ)ПОэ ГеНО 3(с.1) р и м е р 1, 1- (4-гидроксифенил) -1-ГпрокСИ, (3-фЕНИЛ-ГИдрОКСИ) - ПрОП)Л/а(ЧИНОЭтс(Н.-ОЕНЗИГЯЧИНОПрОПИОфЕНОНа ПренращсПОт ВЯцетонитрил, удаляют О)-бензиги.)ио ропиофенон гпдрооро.чид и получснньш 1-(4-бснзп 1 окси)-1-оксо-/(3-фепл - 3-оксо) - .ропил, -ям)шоэтян гидрируюг в мсгянолс с ш)келсмсинея до тек пор, пока обе карбонпльнысгру 3 шы не будут восстановлены, бензиловыпрадикал огщеплен и получен 1-(4-гидрокси(рспил) -1 - гидрокси-,(З - фснил- гидроксп)- 3(ро)ИЛ-, -сс)1)ИПОЭТЯН.1)азделеписч диастсрсомсров ой(спьч .)рисчом получают форму .": т. (л, 108 С; форму ): т. пл. 1120 "С.11 р и л) с р 2, Эр 5 тро- (4-гидроксифсппл) -1 Ирокси-1 ет)л - 2-/(3 - фс)Ил-гидроксп) -прои 31/-аъ)иноэтан. 26,0 г 1- (4-бснз 5 локыфсиил) -1-гидрокси-аминопропана в ацетог Гриле в присутствии соды с 15,8 г (3)-клорнропио(рснона превращают в 1- (4-бензилоксифснил) - 1-гидрокси-мет 5 л-/(3-фснил-оксо)- пропил/-аминоэтан, затем с никелем 1 ениягидрируют в зритро-(4 - гидроксифенил) -1- 4гидрокси-метил-/(3-фенил-гидрокси) - пропил,-аминоэтан. Его гидрохлорид плавитсяпри 186 С.Соответствующим образом получают следующие соединения: 45эритро- (4-гидроксифенил) - 1-гидрокспметил-,(З-фснил-З - гидроксп) -пропил,-аминоэтан, т. пл. 186 С;Оепзоат 1- (3-гидрокс 5)фенгЛ) -1-Г)рокси.,(,1:соб НОГ чси 5 5 1 р 31:333:(и. 1151 3 .3)пГ)33 (ц 33 01) м ч)1 ь ГДЕ.13 ятом водорода, ппзщип ялк 3(л(л: 3 Л КОКСИРссДПКса.1;1(2,(ГО 1 водорода. )слил пл э 3(л;1( ЯТО 3:)Г),)ОРО,1 с) П;1 И .1 СИЛ;К( -- а(ом водоро;(а 3)Лп ппзщи.: с)Лк)3,);Г,;, - атом водорода ил) Окспгр,п;(а,Л -- Г 1)спп,), замещенный галогепом, изп)пч алкилом, низшей алкоксигруппой иилп ок:ифсппл. Или ко (дспспрованный бицпкл)(ческий ) ядикал, в которо)1 кольцо нспосрсдствс)(п ПЕСОС ППСППОС С с)ЛПфаТИ 1 ССКОЙ ИСПЫО, 51 ВЛ 51 С Г. Гя пзоц(кги)сскпм, пасыщенныч гетер )циклическим пли дроатпческим, о Гл и ч я ю щ и й- С 51 ТС)3, ЧТО СО Л)ПСПИР фОРМГЫ42434 и о Составитель М. МеркуловаТекред Л, Акимова Корректор В, Кочкарева Редактор Л. Струве Заказ 2458/7 Изд.1 о 24 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская паб, д. 4,5; .ч.носв пп:1 и пр ззкт вв 1 делнют в виде онованпи . лн переводят известным спосооом и соль ицто восст новление ведут на никелевом или платиновом, или палладиевом катализаторе.