403162

Ъбеф й г,сфи ",;" 403162 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕИТУ Союз оветсеаСоциалисти 4 ескихРеспублик висимыц от патентаМ. Кл, С 07 с 93/00 Заявлено 20.11,1970 ( 1404586/1690971/23-4) риоритет 24.1 Х.1969,47048/69 ВеликГосударстеенныи комитетСовета Министров СССРоо делам изооретенийи открытий тания УДК 547.233,0(088,8) публиковано 19,Х.1973. Бюллете та опубликования описания 22 Х.1974 Авторы зобретения Иностранцы т, Джон Картер, Рой Х аунт и Кристофер ДжонАртур Мичел Бар ЛеДавид Джеймвайер Заявитель Импер Л те ПОСОБ ПОЛУЧ ПРО ИЗВОДН Л КАНОЛАМИНА тем, указИные соединения ооладают высокфармакологической активностью,Предложен спосо 5 получения производцьалканоламццд общей формулы ч.Е 1 г. где Ксиалкирадикаили аво вза- длкильныи ьый, аралк чы К 2 а як кенильцый р модействии с РИ и где К - алкпл пли окспалкил, содержащие до 6 углеродных атомов, К - алкдцоил, содержащий до 6 углеродных атомов, цлц функциональное производное карбоксцгруппы, А - алкилец с 2 - 5 углеродцыми атолахи, п=1 или 2, К - значения которого могут быть одинаковыми или различивми пр 1 к=2, Означает водород, галоцд, ццтро-, оксп- цли ццдцогруппу, алкил, алкецил, ацил и алкоксикдрбоцил, содержащие ло 6 углеродных атомов, циклоалкцл, содержащцц ЛО 8 углеродп 1)х атомов, алкилгио-, алкоксц- и длкецилоксигруппы, содержащие ло 5 атомов углерода, арцл, арилоксил, аралкил или дрдлкоксцл, содержащие до 10 атомов углерода, алкил, содержащий до 5 атомов углерода, замещенный одной ОСН анное значение, а К имеет вышеу- СЕ.Е-СН. -группа И 112 К Одцак получечающи ной ах е. 2о, где К имеет о в литератур ции произвол хся от извест ипогруппы в ф нсИзобретение относится к способу получеци новых производных алканоламица, обладаю щих высокой фармакологической активносты Известен способ получения производных а каноламина общей формулыоксиалкильный, арило льный или алкецильц льный, галоидалкильн дикалы, заключающий оединения формулы с амином форму,указашое выщс зцачегн е отсутствуют сведения ых алкацоламица, отл цых наличием замеще ецильном ядре. Вместе(г,)осн снонсн янкСН=СН-В или СНг - СН СНгИНКг,Таблица 2 яг Т, пл С пг 20 Тренг бутил Изопропил 76 - 78144 в 1 Н,КСО 25 35 60(к) или более окси-, алкоксигруппами, содержащими до 4 углеродных атомов, или галоилами, а также их солей.Способ заключается во взаимодействии соединения формулы1 . где 1 с 2, 1 сз, А и и имеют вышеприведенные значения, или его соли с амином формулыУ СН, - СНОНСНгИНКг где 1 с имеет вышеуказанное значение, а У - представляет собой атом галоида, с последующим выделением целевого продукта известшм способом в виде основания или соли.Пригодными солями различных кислот производных алканоламипа являются, например, соли, полученные с неорганическими кислотами, например хлориды, бромиды, фосфаты или сульфаты, или соли, полученные с органическими кислотали, например оксалаты, лактаты, тартрать, ацетаты, салицилаты, цитраты, бензоаты, р-афтоаты, адипаты или 1,1-метилец-бис-(2-гидрокси-З-цафтоаты), и др.Взаимодействие может быть осуществлено в присутствии разбавителя или растворителя, например в метаноле или этаполе, и может быть ускорено или завершено при нагревании, например при нагревании до температуры кипения разбавителя или растворителя.11 р и м е р 1. В раствор 3,8 г амида 4-окси- метоксикори шой кислоты и 1,6 г едкого патра в 40 мл воды вносят 3,8 г гидрохлорида 1- хлор-З-изопропиламппопропанола, и образовавшийся расзвор нагревают 18 час при 90 - 95 С. Смесь подщелачивают до рН 10 и трижды экстрагируют 50 мл порциями хлороформа. Хлороформеные экстракты объединяют, сушат и упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетата и петролейпого эфира (интервал кипения 60 - 80).11 олучают (1- (4-13-карбамоилвинил-метоксифепокси-изопропиламинопропанол; т. пл.138 в 140 С.Описанным способом, используя соответствующий фенол, вместо амида 4-окси-метоксикорнчпой кислоты, в одном случае, и 1-хлор- -З-трет-бутиламипопропанол, вместо соответствуюгцего изопропиламинового производного, получают следующие соединения (см, табл.1 и 2): Предмет изобретен ия Способ получения производных алканоламина общей формулы30 В - А0 СН, (:НОННИН,(к) где 1 с - алкил или оксиалкил, содержащие до 6 углеродных атомов, К - алканоил, со держащий до 6 углеродных атомов, или функциональное производное карбоксигруппы, А - алкилен с 2 - 5 углеродными атомами, п=1 или 2, 1 сз - значения которого могут быть одинаковыми или различными при п=2, озна чает водород, галоид, нитро-, окси- или цианогруппу, алкил, алкенил, ацил и алкоксикарбопил, содержащие до 6 углеродных атомов, циклоалкил, содержащип до 8 углеродных атомов, алкилтио-, алкокси- и алкенилоксигруппы, содержащие до 5 атомов углерода, арил, арилоксил, аралкил или аралкоксил, содержащие до 10 атомов углерода, алкил, содержащий до 5 атомов углерода, замещенный одной или больше окси-, алкоксигруппами, содержащими до 4 углеродных атомов, или галоидами, или их солей, отличающийся тем, что соединение формулы403162 или У СН, - СНОНСН,ИНК Составитель Л. Иоффе Редактор Л. Струве Корректор Н. Торкина Текред Т. Миронова Заказ 554/10 Изд.1039 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 в которой Р, Кз, А и п имеют вышеприведенные значения или его соли подвергают взаимодействи 1 о с соединением формулы О,СН, - СН СН,ХНЯ5 где К имеет вышеуказанное значение, а У -представляет сооой атом галонда, с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основания или соли.