Способ получения производных ариловых эфиров р изотиуронийэтансульфокислоты

Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельства07 с 143/6 01 п 9/ Ъ. Кл Заявлено 01 Х 111,1963 ( 850512/2 м заявкиприсоединен Комитет ео делам иаобретений и открыти ори Совете Министров СССРПриорите ДК 661,7:547,2/6:632, 951 2 547(088 8) Х.1972, Бюллетеньубликова Дата опубликования описания 1 Х 1.19 вторызобретен Н. К. Близнюк, А, Ф. Коломиец, Р. Н. Голубева, Е. Ф. Гранаявитель у ь ивЯйЕ,1114 СУ -И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ИЗОТИУРОН И ЙЭТАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ ладают высокой ств 4-хлор- лоты, тиосной кисло- в течение остатке по- выходом. Б. Смес фениловог 5 мочевины ты кипятя 4 час. Раст лучают прэквимо эфира 2,4-дих в раст орител дукт с лярных колич винилсульфоки лорфеноксиуксу оре диоксана упаривают и в оличественным сть,з с 1 пеге пегеа и ржавчи 1 гйс 1) ф хло ийэтаПредложен способ получения производных ариловых эфиров р-изотиуронийэтансульфокислоты взаимодействием соответствующих эфиров винилсульфокислоты с солями тиомочевины или с эквимолекулярной смесью тиомочевины с органическими или неорганическими кислотами. Реакция протекает гладко при нагревании эквимолярной смеси реагентов в органических растворителях, например бутаноле, диоксане.Полученные соединения обфунгицидной активностью. П р и м е р 1. Получение хлоргидратов ариловых эфиров р-изотиуронийэтансульфокислоты (типовой рецепт).Насыщенные при 60 - 90 С растворы эквимолярных количеств арилового эфира винилсульфокислоты и хлоргидрата тиомочевины в бутаноле смешивают и реакционную массу нагревают при 80 - 90 С в течение часа. Смесь охлаждают и фильтрованием выделяют продукт с выходом 85 - 96%, Упариванием маточного раствора выделяют дополнительное количество вещества. Общий выход 95 - 100%. Свойства полученных этим способом веществ и данные анализа приведены в табл. 1,П р и м е р 2. 2,4-Дихлорфеноксиацетат 4- хлорфенилового эфира р-изотиуронийэтансульфокислоты. А, Смешивают при 90 - 100 С насыщенныеводные растворы эквимолярных количеств хлоргидрата и-хлорфенилового эфира р-изотиуронийэтансульфокислоты и натриевой соли 5 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, Смесьохлаждают и продукт выделяют фильтрованием, Выход 99,5%, т. пл. 134 - 135 С (из водного спирта) .Найдено, %: С 120,51; 5 6,11.10 Вычислено, %: С 120,68; 5 6,22.С 17 Н 1 тОсМ 252 С 1 з П р и м е р 3, Фунгицидная активноА, Действие на рост мицелия Во 1 г 11и Р 1 псцапа огузае (см. табл. 2).Б. Действие на споры Во 1 п 11 зР 1 псц 1 апа огузае (см. табл. 3).В. Влияние на развитие линейнойны пшеницы (Рцссп 1 а дгаш 1 п 1 з 1.см. табл. 4,Г. Системное фунгицидное действгидрата фенилового эфира р-изотиурсульфокислоты,8,00 НМНС 1 С-Ь-СНЬО ХОя 9,32 ЧП 155 - 158 10,61 10,40 9,36 НЗНС 1 С - 5-СН АБО НХ 160 в 1 11,57 10)38 11,40 10,27 Таблица 245 Таблица 3 Угнетение линейногороста мицелияф, % Концентрация, ч(млн Вещество Концентрация, ч/млн Р, огуэае 50 Вещество В. с 1 пегеа В. с 1 пегеа Р, огузае 100 100 75 И 100 100 80 1 П 100 100 100 100 1 П фигон (эталон)60 10099228 фигон (эталон) 92 60 Контроль 65 ф На агаровой среде. ф На питательной агаровой среде. 25,0 12,5 6,2 3,1 25,0 12,5 6,2 3,1 100 50,0 25,00,1 56 10 Редактор Б. Федотов Техред 3, Тараненко Коррекгор Е. Усова Заказ 1484/2 Изд. Мо 638 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 ф Опрыскивание растений на пятый день после искусственного заражения ржавчиной.ф Учет эффекта на пятый день после опрыскивания.ф Хлористый никель является одним из самых эффективных фунгицидов против ржавчины. При поливе почвы в газонах с зараженными ржавчиной (Рпсс 1 п 1 а дгатп 1 п 1 з 1, 1 г 111 с 1) растениями пшеницы раствором вещества (15 мг на 100 г почвы) степень заболевания снижалась в два раза по сравнению с контролем. Предмет изобретения1. Способ получения производных ариловых эфиров р-изотиуронийэтансульфокислоты, отличающийся тем, что соответствующие эфиры винилсульфокислоты подвергают взаимодействию с солями тиомочевины или с эквимолекулярной смесью тиомочевины с органическими или неорганическими кислотами,2. Применение соединений, полученных по и. 1, в качестве фунгицидов.