Способ получения простых-сложных алкил-0-хлорариловых эфиров этиленгликоля ижирной кислоты

245070 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУСова Советских Социалистических Республик(088,8) Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Совете Министров СССР11 ДЯ 0 АТБ 1 Т 110- Б, К. Зейналов А. Б. Насиров и Т, П, Гаджиев 1 ц Т,.Х 11 И 1 СКАтБИБЛИОТЕКА Институт нефтехимических процессов имени Ю. Г, Мамеда иева Авторыизобретения Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ-СЛОЖНЫХ АЛКИЛ-о-ХЛОРАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ И ЖИРНОЙ КИСЛОТЫсн,он +всоон сн;осокс- ЯО СН 2,0 СН,ОН+Ха ОНОН СНаС 1- НзО ЯРС 1 Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут быть использованы в полимерной промышленности.По предлагаемому способу синтез проводят где К - алкильный радикал = Сз - С,.Алкил-о-хлорариловые эфиры этиленгликоля представляют собой маслянистые, прозрачные, нетоксичные, без запаха жидкости, в воде не растворимы и хорошо растворимы в органических растворителях,П р и м е р, Синтез пропинат-о-хлорфенилового эфира этиленгликоля.В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, с краном в нижней части для слива промежуточных продуктов по ходу реакции, термометром, капельной воронкой, водоотделителем, помещают 13 г (0,1 моль) о-хлорфенола, 4 г 40%-ного раствора едкого натра и нагревают 30 мин при 100 - 118 С. По каплям прибавляют 9 г (0,11 моль) этиленхлоргидрина и нагревают 2 - 2,5 час при 90 - 95 С. Далее,взаимодействием о-хлорфенола, этиленхлоргидрина в присутствии 40%-ного раствора едкого натра и жирной кислоты в присутствии катализатора по схеме,5 охлаждая колбу с содержимым до комнатнойтемпературы, отделяют из нижней части образовавшийся хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 мл толуола, 8,14 г (0,11 моль) пропионовой кислоты и 3 - 4% серной кисло ты, Нагреванпе продолкают 2,5 - 3 чссс при110 в 1 С,Образовавшуюся воду в виде азеотропнойсмеси удаляют толуолом. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнат ной температуры, обрабатывают слабым щелочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют толуол и подвергают вакуумной разгонке. Выделяют 15,9 г фракции, выкипающей в пределах 128 - 129 С 20 при 2 мм рт, ст которая соответствует пропионат-о-хлорфениловому эфиру этиленглпколя.Выхоп 70%.Бутирато-хлор - 133фениловый эфирэтиленгликоля 1,1531 1,5100 62,7 62,41 59,40 59,39 6,20 6,27 14,60 14,62 0,05 72,1 сн, - о - 1:,с) 1,1313 143 в 1 1,5080 67,1 66,8 62,00 61,63 0,03 79,4 7,10 6,71 14,0 13,82 СН 2 О 1,1138 150 в 1 1,5052 71,9 71,72 65,80 65,70 0,02 80,1 13,20 7,107,07 13,10 1,0906 1,5024 159 в 1 76 53 76 8 63,27 63,0 11,3 0,04 80 7,70 7,43 12,45 СН,ОСОС, Н,сн - о- З 1,4988 1,0765 Каприлат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля 176 в 1 63,96 81,25 81,25 63, 80 11,90 006 80 7,807,77 12,0 1;4965 1,0656 Пеларгонат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля 85)69 8584 65,20 185 в 1 65,20 8,208,05 11,5 11,34 0,08 79,4 1,4955 1,0524 90,30 90,48 193 в 1 66,20 66,10 8,20 8,32 10,7 0,04 70,7 10,85 снго -с 1,0375 1,4951 9542 9516 67,10 197 66,90 0,09 77 8,80 8,58 10,60 10,4 99,87 99,77 СНБОс 208 в 2 1,0175 1,4950 67,50 67,64 8,80 8,83 10,01 10,00 0,04 76 СН;ОСОС,Н,СН 2- ОСО.Н,СНБОс) С 1С Н 2 ОСОС 7 Н,5 сн, - о - .,.с) СНгОС ОС 8 Н 1 он - ,о -)с) СНОСОС 9 Н 19 СНОСОСю Н ь СН 2 ОСОСП Н 2 э Пропионат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля Валерианат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля Капронат-охлорфеииловый эфир этиленгли- коля Э нантинат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля Капроинат-охлорфениловыйэфир этиленгли- коля Ундеканат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля Да урн нат-охлорфениловый эфир этиленгли- коля Е га ДххИа,х а),о хой хох(чоЗаказ 3294/19 Тираж 480 Подписное1 ХНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва Ж, Раушская наб., д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 5По этому способу синтезировано десять представителей алкил-о-хлорариловых эфиров этиленгликоля, физико-химические константы которых приведены в таблице. Предмет изобретенияСпособ получения простых-сложных алкило-хлорариловых эфиров этиленгликоля и жирной кислоты, отличающийся тем, что о-хлор. фенол последовательно подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином в щелочной среде при кипении с выделением промежуточного эфира и с жирной кислотой в присутствии кислого катализатора и азеотропного агента, например толуола, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.