Способ получения 3-аренсульфонилпропенамидов

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛ ИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН 147/08//А 61-аренбщей фоде Ат -ил или ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ ОПИСАНИЕ ИЗОБРИ ТОСКОф СВМДАЛ."(71) Ленинградский институт советской торговли им. Ф. Энгельса,80129820 2-децилфенил, которые как биологические добавки могут быть использованы в медицине, сельском хозяйстве,пищевой промышленности. Упрощениепроцесса и повышение выхода СА достигается использованием пропинамида,который подвергают взаимодействию саренсульфинатами формулы Аг(0) Ме,где Ме - калий или натрий, в средеводы в качестве растворителя, в присутствии эквимолярного количестваборной кислоты или дигидрофосфатанатрия. Способ обеспечивает повьппение выхода с 46 до 583, позволяетисключить ряд операций, связанныхс использованием ацетонового растворителя, н сократить продолжительностьпроцесса с 40 до 2 ч. 1 табл.1 12932Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-аренсульфонилпропенамидом формулыЛгБО СН=СН СОЛОН (1)где Аг - СсН , 4-СНзСв 11, 3-ИО Ъ 1или 2-С, Н , которые могут быть искпользованы в медицине, сельском хозяйстве, пищевой промышленности.Целью изобретения является упрощение процесса получения 3-аренсульфонилпропенамидов и повышение их выходов, что достигается взаимодействием соединения (11): АгБО Ые, где2Аг - имеет указанное значение, Ме -Ьа или К, с пропинамидом в водной 15среде и в присутствии эквимолярногоколичества борной киспоты или гидроили дигидрофосфата натрия.П р и м е р 1. К раствору 0,01 мольсвежеприготовленного бензолсульфината натрия в 30 мл воды прибавляютпри перемешивании раствор 0,01 мольборной кислоты в 20 мл воды и далеераствор 0,01 моль пропинамида в 5 мл25этанола и 20 мл воды, Реакционнуюсмесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч. Через б ч осадок целевого продукта отфильтровывают, промывают водой. Продукт можно перекристаллизовывать из изопропилового спирта или из метанола.Вместо борной кислоты можно использовать эквивалентные количествагидрофосфата или дигидрофосфата натрия. 1 гТаким же образом получают другиеамиды, приведенные в таблице,В таблице приведены константы,выходы и спектральные свойства 3-аренсульфонилпропенамидов, 0Строение и конфигурация полученныхсоединений доказаны методами ИК- иЯМР Н-спектроскопии.:1В ИК-спектрах всех соединенийприсутствуют сигнапы, характеризующие наличие амидной, сульфонильнойгрупп и двойных связей. В ЯМ 1 Н-спектрах соединений в области 7 мд, наблюдается расщепление сигнала вицинальных протонов Н., Н- при кратной "0связи " дублет дублетов с константойспин-спинового взаимодействия (КССВ),09 2равной 15 Гц, что свидетельствует о транс-конфигурации соединений.П р и м е р 2. К раствору 0,01 мольсвежеприготовленного 2-нафталинсульфината натрия в 50 мл воды прибавляют при непрерывном перемешивании раствор 0,01 моль дигидрофосфата натрия в 30 мл воды и раствор 0,01 моль пропинамида в 5 мл этанола. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 2 ч и затем выдерживают при этой же температуре в течение 5 ч. Образовавшийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают охлажденной до 10 С водой, высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из этанола,Таким образом, предлагаемый способ является более простым по исполнению - использование воды в качестве растворителя, проведение процесса в течение 2 ч, отделение продукта фильтрованием, тогда как по известному используют метанол с добавкой ацетона, процесс ведут в течение 40 ч, а отделяют продукт добавкой воды с последующим экстрагированием хлороформом, Кроме того, выход повышается до 55-58 против 463 у известного способа.Формула изобретенияСпособ получения З-аренсульфонил-,пропенамидов формулы 1ЛгБО дСН=СН СО 1 И угде Лг - С,Н , 4-СН,С Н., 3-ИО С Н,в Б3 б 4или 2-С Н , исходя из аренсульфинатов щелочных металлов формулы 11АгБО Ме,где Лг имеет указанное значение,Ме - Ыа или К,с использованием растворителя, о тл и ч. а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощенна процесса и повышениявыхода целевого продукта, соединениеформулы 11 подвергают взаимодействиюс пропинамидом в водной среце и вприсутств и эквимолярного количестваборной кислоты или гидро- или дигидрофосфата натрия(С Н ОН) Составитель Т. ВласоваРедактор Г. Волкова Техред ММоргентал Корректор СЧерни Заказ 857/24 Тираж 372 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5