Способ получения производных хиноксалин-1, 4-диоксида

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИРЕСПУБЛИК 19 1 ц Ш) 1 ГОСУДАРСТВЕННЫИ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯН ПАТЕНТУ где К, - водК - груп 1 в которой К С род или цианогруппапа формулы СООК,-С-алкил, о т ли ч атем, что соединение и с я ормул ию с соединеергают вэаимодеисобщей формулыК -СН -СО-К2ч ОИЗВОДобщей ни где К,карбоксигруппагруппа;С, -С-алкоксигтвин основанияи гидроокись щорганическом раратуре от комна или циа уппа,такого К ч в присутс пиридин ил талла, в при темпе(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРНЫХ ХИНОКСАЛИН,4-ДИОКСИДАформулыИзобретение относится к способу получения новых производйых хинокса-, лин,4-диоксида, которые обладают увеличивающими вес животных свой ствами, и могут найти применение в 5 сельском хозяйстве.Целью изобретения является способ получения новых производных хиноксалин,4-диоксида, обладающих увеличивающими вес животных свойствами в ряду производных хиноксалинаП р и м е р 1. 15,85 г (0,12 моль) моноэтилового эфира малоновой кислоты смешивают с 40 мл пиридина. При перемешивании добавляют 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин,4-диоксида и затем прикапывают 0,86 г (0,01 моль) пиперидина, Реакционную смесь нагревают в течение 4 ч, охлаждают и выливают в охлажденную льдом воду, Вы павший в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и ацетоном. Получают 19,5 г этилового эфира, Р-(2- 1-.хиноксалйнил,4-диоксид)акриловой кислоты, Выход 75 ., т, пл. 190-191 С,П р и м е р 2. Смесь 13 г (0,05 моль) этилового эфира Р -(2--хиноксалинил,4-диоксид)акриловой кислоты, 70 мл метанола и 7 мл 1 н. водного раствора гидроокиси натрия нагревают в течение получаса прио50 С. Реакционную смесь охлаждают и выпавший в осадок продукт отфильтровывают, Получают 8,9 г метилового эфира ф в (2-хиноксалинил,4-диок сид)акриловой кислоты. Выход 73 , т. пл, 207-208"С.Приме р 3. Смесь 19 г (О,1 моль) 2-формилхиноксалин,4- диоксида, 9,9 г (0,1 моль) метилово го эфира -циануксусной кислоты, 160 мл нзопропанола и 3,5 мл 10 -ного водного раствора гидроокиси натрия нагревают при 60 Г в течение 2 ч, Реакционную смесь охлаждают до 5 С и вы павший в осадок продукт отфильтровывают. Получают 22,1 г метилового эфи-ра, - циано-(2-хиноксалинил,4 диоксид)акриловой кислоты. Выход82 ., Кристаллы красного цвета плавятся при 198-199 С.П р и м е р 4. Следуют методикепримера 3 с тем отличием, что 2-формилхиноксалин,4-диоксид вводят вовзаимодействие с этиловым эфиром циануксусной кислоты, Этиловый эфирй.-циано-р-(2-хиноксалинил,4-диоксид)акриловой кислоты получают с выходом 85,5 , т. пл. 160-161 С,П р и м е р 5. Смесь 9,5 г(0,05 моль) 2-формилхиноксалин,4 диоксида, 5,8 г (0,05 моль) метилового эфира ацетоуксусной кислоты,120 мл изопропанола и 2 мл 10 -ноговодного раствора гидроокиси натрияперемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После охлаждениядо 5 С смесь фильтруют. Получают10,8 г метилового эфира с -ацетиль-(2-хиноксалинил,4-диоксид)акриловои кислоты. Выход 75 , т,пл, 159160 С. П р и м е р 6. Следуют методике примера 5 с тем отличием, что вместо метилового эфира ацетоуксусной кислоты применяют амид циануксусной кислоты. Амид Ы -циано-(2-хиноксалинил,4-диоксид) акриловой кислоты получают с выходом 75т.пл, 212 С,. Результаты применения предлагаемых соединений приведены в таблице.Из таблицы видно, что пять новых соединений оказывают эффективное действие с точки зрения увеличения привеса и 13 -(2-хиноксалинил,4-диоксид)акриловая кислота Я=Н; К=Н и К =СООН) аналогичного строения не повышает привес при добавке ее к корму.Количество корма, дающеекг йри -веса по отношению к контрольной группе 136,4 78,7 111,6 106,9 107,0 100,0 4 ы -циано-р- (2-хиноксилинил,4-диоксид)этиловый эфир акриловойкислоты 107,0 101,0 106,6 92,56 Контроль (без активного вещества) 100,0 100,0 Составитель Т. ЯкунинаТехред Л.Сердюкова Корректор И. Эрдейи Редактор Г. Волкова Заказ 2463/60 тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5-1,4-диоксид) метиловый эфир акриловой кислоты 3 ы-циано-р-(2-хиноксалинил,4-диоксид) метиловый эфир акриловой кислоты 5 р -(2-хиноксалинил,4-диоксид)акриловой кислоты 2,6-диме- тил-анилид Среднее значение дневного привесаотносительноконтрольноигруппы