Способ получения алкиловых эфиров 6, 6-диметил-5, 6-дигидро 4(1н)-пиридон-3-карбоновой или 6, 6-диметил-5, 6-дигидро-4(1н) -пиридон-2, 3-дикарбоновой кислот

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИРЕСПУБЛИК 3 а) С 07 0 211/74 С 07 0 211/78 ТЕНИЯ ОП НИЕ ИЗО РСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ К- водоэтоки ч а юр хлорвого этил-а -дРбоново раств апкил фир гидр рам кис ОН ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЬ 1 ТИ(71) Ордена Ленина институт химической физики АН СССР(56) 1. Патент ФРГ В 20)3761, кл, С 07 0 29/38, опублик.,1971. (54)(57) 1. СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 6,6- ДЯКТИЛ,6-. ДИГИДРО,)Н)-ПИРИДОН-З-КАРБОНОВОЙИЛИ 6,6- -ДИМЕТИП, 6-ДИГИДРОН -.ПИРИДОН- . -2, 3-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТ общей фор" мулыО 8010574 этнл;д, метокснкарбонил,арбонил,щ и й с я тем, чтората моно- или дна 4-окси-б,б,7,7-теохинуклидин,3 лоты общей формулы где К - ме)ил, этил;С 2 Х - оксикарбонил, метоксикарбо- Енил, этоксикарбонил, подвергают кипячению в органическом растворителе., С: 2. Способ по п. 1; заключающийсяФ в том, что в качестве органического растворителя используют хлороформ или метйловый спирт.1 10574Изобретение относится к органической химии, конкретно к способуполучения алкиловых эфиров б,б-диметил, б-дигидро1 Н) -пиридон-карбоновой или б,б-диметил,6-дигидро( Н 1-пиридон, 3-дик арбоновойкислот Формулы01110св,(цХ1Нгде В " метил, этил; 15Х - водород, метоксикарбонил,этоксикарбонил,.которые могут быть использованы в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных веществ и могут найти применение как биологически активные соединения.Известен способ получения близкого по строению соединения формулы0И 25 241,35П р и м е р 2. Получение диэтило-,вогр эфира 6,б-диметил,6-дигидро(1 Н) -пиридон, 3-дик арбоновой кислоты.Раствор 1, 82 г (5 ммоль) хлоргидрата диэтилового эфира 4-окси"-6,6,7,7-тетраметил-Д-дегидрохинуклидин,3-,дикарбоновой кислотыв 10 мл хлороформа кипятят с обрат"ным холодильником 5 ч, удаляют раст 45,воритель и летучие продукты в ваку/уме. Остаток экстрагируют эфиром,после удаления эфира продукт пере".кристаллизовывают из смеси этилаце. тат-С(Ж Получено 1,3 г (96%) белых50игольчатых кристаллов, т.п. 108109 С. СООТГ 7,06;Е отО, 1,34 СН 5 (Щ сн мН которое получают Уф-облучением спиртового раствора й-винилазетидин- -она при 30-40 С. Выход 6-14% Я .Однако исходное соединение труднодоступно и выход целевых продуктов мал.Цель изобретения - разработка нового способа получения алкиловых эфиров б,б-диметил,6-дигидро(1 Н 7 -пиридон-карбоновой или б,б-димети -5,6-дигидро(1 Н) -пиридон,3-дикарбоновой кислот формулы 1, кото. рые могут быть использованы в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных веществ и могут найти применение как биологически активные вещества.Поставленная цель достигается . тем, что раствор хлоргидрата моноили диалкилового эфира 4-окси-б,б, 7,7-тетраметил-Ь "дегидрохинуклидин- -2,3-дикарбоновой кислоты общей формулы ОК 95 2где й " метил, этил;Х - оксикарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил,в органическом растворителе (хлороФорме или метиловом спирте) подвергают кипячению с последующим выделением искомого продукта.П р и м е р 1. Получение диметилового эфира б,б-диметил,6-дигидро(1 Н)-пиридон,3-дикарбоновойкислоты.Раствор 0,16 г (0,5 ммоль)хлоргидрата диметилового.эфира 4-окси 7 тетраметил Д дегидрохинуклидин,3-дикарбоновой кислотыв 5 мл хлороформа кипятят с обратным холодильником 5 ч, удаляют растворитель и летучие продукты в ва"кууме и остаток перекристаллизовывают из смеси МеОН - эфир. Получают0,11 г (92%) белых кристаллов ввиде призм, т,пл. 150-1510 С.Найдено, %: С 54,78 Н 6,101М 6,28СИН 15 М 05Вычислено, %: С 54,77; Н 6,22;И 5,81.Спектр ПМР (60 МГц в СОСИот ГИДС,А, м,д.): 1,30 (Ме), 2,40 (СН,),3,62 и 3,80 (МеОС), 6,01 (НМ).ИК-спектр (табл. КВК 9, см" ) й1640 (С=:С), 17 20 (С О), 1735 и7 70. дин-карбоновой кислоты в 5 мл аб.солютного МеОН кипятят с обратным 15 Предлагаемый способ получения алхолодильииком 5, ч; удаляют раство- киловых эфиров б,б-диметил,6-дигидритель и летучие продукты в вакууме, ро(1 Н-пиридон-карбоновой и 6,6 остаток двалды перекристаллиэовЫ- -диметил,б-дигидроН 1-2,3-дивают иэ и-гексана, Получают 0,24 г . карбоновой кислот является односта 843 золотистых пластиичатых крис О дийным, целевые продукты получают сталлов, т.пл. 85 С.бвыходом 84-963.Составитель МеБоринРедактор А.Власенко Техред И.Метелева . Корректор А,ИльинЗаказ 9518/29 Тираж 418 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва,Ж, Раушская кабир д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Унгородр ул. Проектная, 4