Способ получения 4-фенил-2(1н)хиназолинонов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических Республик(51)М. Кл,з С 07 0 239/82//А 61 К 31/505 Государственный комитет СССР ио делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретения Иностранцы Гидо Гамбони, Вальтер Шмид и Альфред Зуттер(71) Заявитель т 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ(1 Н)-ХИНАЭОЛИНОНОВ или Р 2 вместе с Р означают 6,7-метилендиоксигруппу;Р 4 означает остаток Формулы"ге У 1 и Ут могут быть одинаковы ми или разными и означают водород, фтор, хлор, бром, алкил или алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода или трифторметил, причем только один из У 1 и Ут означает трифторметильную группу, обладанщие биологически активными свойствами.Известен способ получения 4-фенил- -2(1 Н)-хинаэолинонов взаимодействием аминобензофенона с мочевиной в присутствии карбоновой кислоты )1. 5 5 атоичный еродаазоие про -фенил уп ен 5 оО Данное изобретение относится кспособу получения 4-фенил(1 Н) --хиназолинонов.Данное изобретение относится кновому способу получения 4-фенил(1 Н)-хинаэолинонов формулы где Р означает алкил с 1- мами углерода, исключая трет алкил, где третичный атом угл присоединен к кольцевому атому та, аллил или пропаргил;Р 2, Р могут быть одинаковыми или разными и означают водород, фтор хлор, бром, алкил, алкилтио- или алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода, нитрогруппу или трифторметильную группу, причем только один из заместителей Р и Р-алкилтиогруппа, нитрогруппа, трифторметильная группа изобрет расшире инаэоли вленная емым сп (1 Н)-хи имся в Цель цесса и -2(1 Н)- Пост предлаг -фенил- эаключающ ния - рощен ие арс ала 4 онов. цель достигает собом получения аэолинонов форму взаимодействии,П6=0 р к Ти ответствующего 2-аминобензофенона формулы3, ЦгМН згде Н., Кг, К и Й 4 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с мочевиной или С -С -алкилВ карбаматами в присутствии ароматической карбоновой кислоты, преимущественно на 1 моль производного 2- -аминобензофенона применяют 3-6 моль кислоты, процесс ведут при кипячении реакционной смеси. Предлагаемый способ позволяет получить как известные 4-фенил(1 Н)-хинаэолиноны, так и новые. П р и м е р 1, 1-Иэопропил- -фенил-метил(1 Н)-хинаэолинон.Раствор 100 г 2-М-изопропиламино- -4-метилбенэофенона в 50 мл толуола смешивают с 90 г мочевины и 200 г бенэойной кислоты и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 8 ч. Затем добавляют 500 мл толуола, добавлением гидроокиси натрия устанавливают в смеси щелочную среду и промывают водой толуольную фазу до нейтральной .реакции, причемо поддерживают температуру около 80 С, Охлаждением выкристаллизовывают указанное в заголовке соединение, т.пл.140 143 оСП р и м е р 2. 1-Изопропил- -фенил-метил(1 Н)-хиназолинон.К раствору 100 г 2изопропиламино-метилбензофенона в 80 мл ксилола добавляют 60 г метилкарбамата и 160 г бензойной кислоты и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 8 ч. Затем ксилол отгоняют в вакууме при 80-90 С, остаток смешивают с 500 мл толуола и обрабатывают аналогично примеру 1, Получают укаэанное в заголовке соединение, т.пл.140-143 С. П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 или 2 при использовании эквивалентных количеств соответствующегоаминобензофенона получают следующиесоединения:1-изопропил-(4-фторфенил)-7-метил(1 Н)-хиназолинон, т.пл. 172174 С;1-иэопропил-(4-фторфенил)-6,7-метилендиокси(1 Н)-хинаэолинон,т.пл. 238-240 С,1-изопропил-фенил-б,7-метилендиокси(1 Н)-хиназолинон, т.пл. 187191 С,ВНИИПИ Заказ 9635 68Филиал ППП Патент Формула изобретения 1.Способ получения 4-фенил(1 Н) -К О где В означает алкил с 1-5 атомами углерода, исключая третичный алкил, где третичный атом углерода присоединен к кольцевому атому азота, аллил или пропаргил; 15 К 2, Вмогут быть одинаковыми или разными и означают водород, фтор, хлор, бром, алкил, алкилтио- или алкоксигруппу с 1-3 атомами углерода, нитрогруппу или трифторметильную группу, причем только один из заместителей Р 2 и й- алкилтиогруппа, нитрогруппа, трифторметильная группа или Н 2 вместе с Н означают 6,7-метилендиоксигруппу Р,4 - остаток формулы,Г Л,где У и У могут быть одийаковыми или разными и означают водород,,фтор, хлор, бром, алкил или алкоксигруппа с 1-3 атомами углерода илитрифторметил, причем только один иэУ и У 2 означает трифторметильнуюгруппУ, на основе 2-аминобенэофенонапри нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса и расширения арсенала 4-фенил(1 Н)-хиназолинонов, соответствующий2-аминобенэофенон формулы40 М 4е (.Н и Н 4 имеют вышеуказанные значения, подвергают вза- О имодействию с мочевиной или С -С -5-алкилкарбаматами в присутствии ароматической карбоновой кислоты.2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что применяют 3-6 молей кислоты на моль производного2-аминобенэофенона.3. Способ по пп. 1 и 2, о т л ич а ю щ и й с я тем, что процесспроводят при кипячении реакционнойсмеси. Источники информации,инятые во внимание при эксперт1. Патент СССР 9 474985,С 07 0 239/82, опублик. 1975аж 495 По писное Ужгород, ул. Проектная,