5-хлор-5-( -трихлорэтил)-1, 3-диоксаны в качестве пластификаторов поливинилхлорида

;1 ЯИ С А Й Й Е 682820 Союз Советских Социалистических Республик(45) Дата опублико сударствениый комите8,79, Бюллетеньия описания 30.08.7 ло делам изобретеии и открытий. Н, Узикова, Н. Е. Максимова и Ш. М. Самирханов 71) Заявитель фимский нефтяной институт 54) 5-ХЛОР - 5-(3, Р, 3-ТРИХЛОРЭТИЛ)-1,3-ДИОКСА В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРОВ ПОЛИВИНИЛХЛОРИДАИзобретеским соедир, Р-трихлормулы ие относится к новым химичеениям, а именно к 5-хлор-ф, этил)-1,3-диоксанам общей форСН 2 СС 1 з где Гиили К итильное икоторычестве пл те - метил, этил лняют циклопеньное кольцо, применение в каполивинилхлорида,К" - одинаков К" вместо доп ли циклогексил могут найти астификаторовводные 2-ацил,3-диоксопластификаторов поливиднако эти соединения хадостаточной морозоустой 0 до - 70 С).ения является получение х 1,3-диоксана формулы пластификаторов поливиладающих улучшенными ия соединении формулы в том, что 5-метилен- ы Известны произлана в качественилхлорида 111. Орактеризуются нечивостью (от - 6Целью изобретновых производны(1) заключаетсядиоксаны формул где К и К" имеют вышеуказанные значения, подвергают нагреванию в среде четыреххлористого углерода в присутствии дитрет-бутилперекиси (ПТБ). Процесс предпочтительно проводят при 120 в 1"С и молярном соотношении 5-метилен,3-диоксан: СС 14 . ПТБ=1:10:0,2.П р и м е р 1. В металлическую ампулу помещают раствор 0,05 моль (6,4 г) 2,2-диметил- метилен,3 - диоксана, 0,5 моль (77 г) четыреххлористого углерода и 0,01 моль (1,46 г) ПТБ. Реакционную массу выдерживают 16 ч при 120 С, охлаждают и фракционируют. Получают 18,7 г (выход 89% ) 2,2-диметил-хлор- ф р,р-трихлорэтил)-1,3-диоксана, т, кип. 170 С/10 мм рт, ст; пд 1,4960.Найдено, %: С 46,12; Н 5,93; С 1 32,01.СеН 120 аС 14.Вычислено, %: С 45,49; Н 5,68; С 1 33,64.В ИК-спектре присутствуют интенсивные полосы поглощения в области 1180 - 1010 ( С - О - С - О - С) и 770 см -( С - С 1),ф 682520 Результаты испытаний Концентрация добавки,вес. Ф 4Прочностьна разрыв,кг/смл Относительное удлинение при разрыве, ММорозостой Температура разлокость, С женил Пластификатор 305 3 О 310 340 240 О, 0,1 0,1 О, 0,05 240 245 250 260 250- 60 210 220 230 295 243- 65- 70 0,05 245 250- 90 249 0,05 235 270 255- 140 0,05 265 275 260 О С 1гбН,М 1,Формула изобретения Составитель И. Дьяченко Корректор Е. Хмелева Редактор 3. Бородкина Заказ 2510/4 Изд.641 Тираж 521 Подписное НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 П р и м е р 2. Процесс ведут по примеру 1,но при 135"С в течение 12 ч.Выход продукта 93%.П р им ер 3. Процесс ведут, как в примере 1, но при 150 С в течение 10 ч. 5Выход продукта 86%.П р и м е р 4. Процесс ведут аналогичнопримеру 1, но при 130 С в течение 14 ч ииспользуют 2,2-диэтил-метилен,3-диоксан. Получают 2,2-диэтил-хлор-(р, Р ртрихлорэтил) -1,3-диоксан. Выход 95%,т, кип, 185 С/10 мм рт. ст., по 1,4870,Найдено, %: С 51,20; Н 6,75; С 1 25,40.СвН 60 аС 14.Вычислено, %: С 50,20; Н 6,69; С 1 25,51, 5Строение полученного соединения доказано также ИК-спектрами,Пример 5. Все, как в примере 4, ноприменяют 2,2-тетраметилен-метилен,3 диоксан. Получают 2,2-тетраметилен-хлор5- (р, р, Р-трихлорэтил) -1,3-диоксан. Выход 2-Ацил,3-диоксолан 12-Метил-ацил,3 диоксолан 1 2-Этил-ацил-,3-диоксолан 1 2-Фенил-ацил,3-диоксолан 1 2,2-Диметил-хлор-(3-трихлорэтил)- 1,3-диоксан2,2-Диэтил-хлор-(р-трихлорэтил)- 1,3-диоксан2,2-Тетраметилен-хлор-Д-трихлорэтил)-1,3-диоксан2,2-Пентаметилен-хлор-(-трихлорэтил)-1,3-диоксан Как видно из таблицы, хотя предлагаемые пластификаторы несколько уступают известным по прочности на разрыв (предлагаемые пластификаторы испытывают при 25 концентрации добавки вдвое меньшей, чем известные), зато основной показатель пластификаторов - морозостойкость значительно выше: ( - 85) - ( - 140) С против ( - 50) - ( - 70) С. 30 5-Хлор-(рЩ-трихлорэтил) - 1,3 - диоксаны общей формулы 490%, т. кип. 210 С/10 мм рт. ст.; по 1,4764Найдено, %: С 50,40; Н 6,31; С 30,07.Вычислено, %: С 50,62; Н 5,90; С 1 30,00,Строение полученного соединения доказано также ИК-спектрами.П р и м е р 6. Процесс ведут по примеру 4,но используют 2,2-пентаметилен-метилен 1,3-диоксан. Получают 2,2-пентаметиленхлор(р, р, р-трихлорэтил) -1,3-диоксан. Выход 90%, т. кип. 228 С/10 мм рт, ст.; и1,4760,Найдено, %: С 52,34; Н 6,00; С 1 28,11.СН в 02 С 14Вычислено, %: С 52,54; Н 6,37; С 1 28,28.Строение полученного продукта доказанотакже ИК-спектрами.5-хлор-(Р, Р, р-трихлорэтил)-1,3 - диоксаны испытывают в качестве пластифицирующих добавок к поливинилхлориду. Результаты испытаний представлены в таблице. где К и К" - одинаковые метил или этил или К и К" вместе дополняют циклопентильное или циклогексильное кольцо, в качестве пластификаторов поливинилхлорида.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе 1, Заявка2383114/23-04, кл. С 07 Р 319/06, 14.07,76, по которой принято решение о выдаче авторского свидетельства.