Способ получения феноксиацетальдегида

О П И С А Н И Е) 5456 ЗИЗОБРЕТЕНЙЯ ,к АатОРскОму соидетепьстеу Союз Советскик Социалистических Республикс присоединением заявкиГосударственный комитет Совета а 1 ннистров СССР 23) Приоритет ликовано 05.02.77, Бюллетень Ло. К. Андреева, Л, Г, Деркач, Е. А, Биргер и Л. А. Хейфиц Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ 1) Заявитель) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ фЕНОКСИАЦЕТАЛЬДЕГ 2 Изобретение относится к новому способу получения феноксиацетальдегида - ценного душистого вещества, обладающего запахом зелени и све)кести.Известен способ получения феноксиацетальдегида путем конденсации фенола с ацеталями бром- или хлорацетальдегида с последующим кислотным гидролизом образующегося ацеталя феноксиацетальдегида 1. Реализация этого способа в промышленности осложняется сильными лакриматорными свойствами галоидацетальдегидов и их ацеталей. Кроме того, значительные трудности, обусловленные неустойчивостью феноксиацетальдегида и склонностью к полимеризации, возникают на стадии его выделения после гидролиза ацеталя.Известны также способы получения феноксцацетальдегида путем каталитического дегидрирования Р-феноксиэтанола на медных катализаторах 2, а также каталитического окисления его на сереоряных катализаторах 3. Недостатками этих способов является иэкий выхоЛ целевог продукта - це более 30%.10 нредл а Гаемму сОсм а-с)ес ил Гл ц- лиловый эфир подвергают взаимодействию с идной кислотой.Кроме ТОГО а-фсцилГлиццдиловый эфир и водный раствор иодцой кислоты перемепшвают при 20 - 60 С (предпочтительно 40 - 50"С) в течение 40 - 100 мин и получают феноксиацетальдегид с выходом 65 - 70% от теорети- ческОГО. Реакцию мОжно ускОрпть, прОводя ее в присутствии эмульгаторов, например Сс 2 Нж 80 зМа, или растворителей, например диоксаца. Предлагаемый способ повышает выход феноксиацетальдегида до 72%. Способ характеризуется отсутствием побочных реакций, что значительно оолегчает выделение феноксиацетальдегида из реакционной смеси. Чистота целевого продукта до 96%.П р и м е р 1. В колбу с мешалкой, холодильником и термометром помещают 50 мл воды, 13,0 г подной кислоты, затем 8,0 г а-фенилглицидилового эфира и перемешивают 1,5 час при 50 С. Реакционную смесь насыщают хлористым натрием (15 г), охлаждают, экстрагпруют эфиром, промывают раствором гипосульфита натрия, водой и отгоняют растворите.сь. При перегонке в вакууме получают 5,56 г 93%-ного феноксиацетальдегида с т. кип. 69 - 73/2 мм рт. ст. Выход 70% от теоретического.П р и м е р 2. В колбу с мешалкй, холодил- искм с Гермометром псспаот 50 мл воды, 13,0 г полной кис.сот., 20 мл диоксаца, 8,0 г а-феи.,Глиц)слс.сс)вогс) эфира и перемешивают 40 мип при 40 С. Пс)еле Уработки сгласи примсру 1 продукт ре;)кцис перегоняют в ва545631 Составитель С. Маслов Текред В. Рыбакова Редактор О. Филиппова 1(орректор Л. Деиискииа Заказ 237/б Изд. ЛЪ 399 Тираж 589 Подписное Ц 1.ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Рауьпская наб., д. 4/5Типография, нр. Сапунова, о 3кууме и получают 5,41 г 95,6%-ного феноксиацетальдегида с т, кип. 78 - 80/4 мм. Выход 71,5% от теоретического.П р и м е р 3. В колбу с мешалкой, холодильником и термометром помещают 50 мл воды, 13,0 г иодной кислоты, 8,0 г а-фенилглицидилового эфира, 1,6 г эмульгатора (СН.ЯОзКа) и перемешивают 1 час 15 мин при 50 С. После обработки по примеру 1 продукт реакции перегоняют в вакууме и получают 5,38 г 96%-ного феноксиацетальдегида с т. кип. 75 - 79/4 мм. Выход 71% от теоретического. Формула изобретения 1. Способ получения феноксиацетальдегида,отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощенияпроцесса, а-фепилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с иодной кислотой в водной среде при 20 - 60 С,52. Способ по и. 1, отличающийся тем,что взаимодействие проводят в среде эмульгатора или органического растворителя. 10 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. Н.Ваапх, 1 Вг 1 пс 1 ппапп С 11 егп. Вег. (1 фенокси-этоксиэтилен) 86, 1318, (1953),2. Авторское свидетельство СССР Хо 104199, 15 С 07 С 47/50, 1957.3. Авторское свидетельство СССР Юв 290902,С 07 С 47/00, 1971.