Диоксипроизводные 2-фенилбензимидазола как мономеры для получения полиэфиров

Номер патента: 505638

Авторы: Пасечная, Степаненко, Стрелец, Эфрос

ZIP архив

Текст

11 505 б 38 ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических Республик(51) М.Кл и Хосударственный комит Совета Министров СССРло делам изобретений УДК 547.781.78(45) Дата опубликования описания 12,07.7) Заявитель ОКС ИПРОИЗВОДНЫЕАЗОЛА КАК МОНОМЕРЫНИЯ ПОЛИЭФИРОВ-ФЕН ЕНЗИМИДПОЛУЧЕ иоксипроизводей формулы В м етокси-фенил б водородной кислотоПр имер 1. К раствору 45,5 г (0,27 г-моль)3-нитро-аминоанизола в 80 мл диоксана до бавляют по каплям раствор 51,5 г (0,302 гмоль) хлорангидрида анисовой кислоты в 80 мл диоксана и 30 мл пиридина, кипятят 3 час, охлаждают, выливают в воду и подкисляют 3%-ной соляной кислотой. Осадок от фильтровывают, отмывают водой от следовсоляной кислоты и перекристаллизовывают 2-нитро-метокси-М- (и-метоксибензоил) - анилин из диоксана, т. пл. 147 - 148 С. Выход 85%. где Я и К, - оксигруппа, которые могут быть использованы в качестве мономеров для получения полиэфиров.Известные диоксисоединения, используемые в качестве мономеров для получения полиэфиров, не содержат гетероциклов в основной цепи. Диаминопроизводные 2-фенплбензимидазола, 2-фенилбензтиазола и 2-фенилбензоксазола, применяемые в качестве мопомеров для получения полиамидов, не могут быть использованы в качестве мономсров для синтеза полиэфиров.Для синтеза диоксипроизводных 2-фенилбензимидазола ацилируют о-нитроанилины соответствующими хлорангидридами ароматических карбоновых кислот при нагревании в инертном растворителе с добавкой акцептора хлористого водорода, затем восстанавливают полученные нптроанилиды водородом в присутствии катализатора в растворе или суспензии с последующей циклизацией образовавшихся ацил-о-фенилендиаминов в присутствии минеральных кислот и деметилированием ди 15 57,2 г (0,189 моль) 2-нитро-метокси-И(и - метоксибензоил) -анилина растворяют в 50 мл диметилацетамида и б 0 мл этанола с 14 г катализатора - палладия на угле, восстанавливают водородом из газометра при 20 постоянном механическом встряхивании и выделяют 2-амино-метокси-Ч-(и-метоксибензоил) -анилин переосаждением водой. Выход 82 3%40,1 г (0,147 г-моль) 2-амино-ме И(и-метоксибензоил) -анилина кипятятв12% -ной соляной кислоте, подщелачивают 10%-ным едким,натром до рН 7 при интенсивном охлаждении и выделяют 5-метокси-(иметоксифенил) -бензимидазол, т. пл. 270 С.30 Выход 78% токси час Изобретение относится к дным 2-фенилбензимидазола об ензимидазолов бромистой.Заказ 566/856 Лзд, М 270 Тираж 576 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент 38 г (0,149 г-моль) 5-метокси-(и-метоксифенил) -бензимидазола кипятят 56 час в 200 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты, подщелачивают 5%-ным едким натром при сильном охлаждении и перекристаллизовывают 5-окси-(п-оксифенил) -бензимидазол из воды, т. пл. 283 - 285 С. Выход 88%.Найдено, %; С 69,10; Н 4,50; 1 М 12,70, С 1 зН 1 оИ 202.Вычислено, %: С 69,20; Н 4,43; И 12,40.В ЯМР-Н-спектре (опектрометр Чаг 1 ап НА, рабочая частота 100 Мгц) полученного соединения можно выделить сигналы, соответствующие трехспиновой системе типа АВС с характерными для этого типа замещения значениями, констант спиниопи 1 нового взаимодействия, и четыре сипнала, относящиеся,к четырехспиновой системе и-замещенного бензольного кольца, спектр которой, как известно, можно интерпретировать приближенно как спектр двухспиновой системы АВ. ИК-спектр (1.1 К), см - . 1259 (С - И); 1625 (И - Н); 1570 С=-С),При поликонденсации указанных веществ с дихлорангидридом терефталевой кислоты 5 получают полимеры с характеристической,вязкостью 0,1 - 0,3 дл/г, пленки которых не плавятся и значительно теряют в весе только после 450 С, 10 Формула изобретения Диэксипроизводные 2-фенилбензимидазолаобщей формулы 20 где Й 1 и К 2 - окснгруппа, как мономеры для получения полиэфиров.

Смотреть

Заявка

2042482, 05.07.1974

ПРЕДПРИЯТИЕ ПЯ В-8524

ЭФРОС ЛЕВ СОЛОМОНОВИЧ, СТРЕЛЕЦ БОРИС ХАИМОВИЧ, ПАСЕЧНАЯ ОЛЬГА ГРИГОРЬЕВНА, СТЕПАНЕНКО ОЛЬГА ЛЕОНИДОВНА

МПК / Метки

МПК: C07D 235/04

Метки: 2-фенилбензимидазола, диоксипроизводные, мономеры, полиэфиров

Опубликовано: 05.03.1976

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-505638-dioksiproizvodnye-2-fenilbenzimidazola-kak-monomery-dlya-polucheniya-poliehfirov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Диоксипроизводные 2-фенилбензимидазола как мономеры для получения полиэфиров</a>

Похожие патенты