Способ получения пропионксилидида

: . ,"., .- л, ,О П И С А НИ ЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ ф 4.т ц 1 443704 Союз Советских Социалистических Республик61) Зависимый от патент 07 с 87 50) Заявлено 20.07.72 (21) 1812965/2 32) Приоритет 28.0.71 (31) 16733) США осударственный комитет инистров СССм изобретений открытий Совеа Мло дела ЛК 547.233.07(72) Авторы изобретения Иностранцы з, Бенджамин Рандел Дью и Юджин Уильям Бернесоберт Никол миль Ричард См 71) Заявител Иностранная фирмара Фармасьютикал Продакт(А СШ 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО,6-ПРО КСИЛИДИДА Изобретение относится к способу получения нового соединения 2-амино,6-пропионксилидида, которое обладает физиологической активностью и может найти применение в медицине.Способ получения 2-амино,6-пропионксилидида основан на известной реакции образования первичных аминов при взаимодействии аммиака с галоидными алкилами. В результате этого взаимодействия в предлагаемом изобретении получено неизвестное в литературе соединение, которое обладает новым физиологическим действием,Предложен способ получения 2-амино,6- пропионксилидида при насыщении газообразным аммиаком при механическом перемешивании суспензии 2-бром,6-пропионксилидида, как правило, в смеси спирта и водного аммиака.Аммиак в газообразном виде непрерывно или периодически добавляют при низкой температуре, реакцию завершают при комнатной температуре или более высокой. В случае применения комнатной температуры смесь размешивают в течение 4 - 9 дней. В случае необходимости целевой продукт выделяют в виде соли.П р и м е р. Синтез 2-амино,6-пропионксилидида. Соединение 2-амино,6-пропионксилидида получают путем насыщения суспензии из 50 г (0,195 моль) 2-бром,6-пропионксилидида в смеси из 500 мл 95% -ного спирта и 400 мл концентрированного водного аммиака, газообразным аммиаком при комнатной температуре. Насыщение осуществляют при механическом перемешивании. По истечении 25 час смесь вторично насыщают газообразным аммиаком. Персмешпвание прп комнатной температуре продолжают до достижения общего времени размешивания 116 час и затем берут пробу. Согласно данным газовой хроматографии приблизительно 95% бр омсоединения превращено в желаемый продукт. Раствори- тели упаривают в вакууме и остаток поглощают в 80 мл 3 М соляной кислоты, После добавки 220 мл воды отфильтровывают нерастворимые вещества, промывают 100 мл воды и затем сушат. Нерастворимый материал имеет вес 9,5 г, главным образом состоит из непрореагировавшего бромсоединения. Фильтрат подвергают взаимодействию с 50 мл 7 М МаОН, три раза экстрагируют хлористым метиленом (50 мл + 2 Р,25 мл), сушат над карбонатом калия и затем упаривают. Выход остатка составляет 26,8 г, что соответствует 71,4% от теоретического. Этот остаток представляет собой бесцветное отвердевающее441704 масло, которое растворяют в 200 мл хлороформа. Путем барботирования вводят хлористый водород, пока проба исследуемого расгвора не станет кислотной, что определяют с помощью индикаторной бумаги. Получают осадок, который отделяют рильтрованием, промывают хлороформом и сушат. Он имеет точку плавления в пределах от 246 до 247,5 С. Анализ вещества газовой хроматографией показывает присутствие только одного вещества, Гидрохлорид 2-амино,6-пропионоксилидида (СпНтС 1 КзО с молекулярным весом 228,5). МН - СОСНИНЖ 2,2 сл 5.дено, лиз с(пла ющие олоса (амид С 1 15,5. пектро) дает (широ 11 Нз+)1375 Составитель и. Гудко ехред О. Гуменю едактор Л, Герасимов орректор О, Тюрина Изд.1381ПИ Государственногопо делам изоМосква, Ж,Заказ 2815/5ЦЕ 1 И Тираж 506комитета Совета Минисретений и открытийРаушская наб., д. 4/5 Подписноев СССР Типография, пр. Сапунова,Выч С 1 15,Най Ана скопии следу кая п 1670 о, %: С 57,8; Н 7,49;%: С 57,7; Н 7,69; М 12,2;помощью инфракрасной сстина из КВч, гидрохлоридрезультаты: 2000 - 1850с конусовым участком,1), 1540 (амид 11), 1386(симметричные метилы), 760 -(три соседнихводорода у фенила),П р ед м е т изобретения 5 1. Способ получения 2-амино,6-пропионксилидида общей формулы о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 2-На 1-2,6-пропионоксилидид, где На 1 - хлор, бром или иод, вводят во взаимодействие с аммиаком с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли,2. Способ по п, 1, отличающийся тем,реакцию проводят в среде водно-спиртоаммиака при комнатной температуре.