Способ получения производных оксадиазолона

К ПАТЕНТУ симый от патента(33) Франция Государственныи комитет Совета Министров СССР Опубликовано 25.07,714. Бюллетень27Дата опубликования описания 19,12.75(088.8) елам изобретениии открытий 72) Автор изобретения Иностранец Роже Боэш (Франция)(Франция) 54) СПОС ЛУЧ ИЯ ПРОИЗВОЛОНА ОК вых про бладают применеКе - имеютзначения - водоромами углерода илиуглерода,заключающийсяформулы 2 наковые или различные галоид, алкил с 1 - 4 атоалкоксил с 1 - 4 атомами ом, что гидразид общей л-третийся в- Со - 3 Н 5 Н е значения ию с фосгеном с целевого продукта о-, циано-, ок- алкенилоксини лкеносгеном с поов известным ию с проду аническом стве органапример,как бенакие как звестной редных оксади иро быть по- формуль; - з ) 1=УСООН 25 где К 1 имее или такого енный алкил с казанные значения,оизводного этой кислоты. как- прямои или разв атомами углерода;Предлагается способ получения низ водных оксадиазолона, которыеценными свойствами и могут найтиние в сельском хозяйстве.Известен способ получения 3-фенбутилоксадиазолонов, заключающтом, что гидразид общей формулы где К - водород, г дси-, алкил, алкокс , агруппа и другие,подвергают взаимодейстследующим выделениемспособом.Предлагается основанакции способ полученияазолона общей формулы где К, и Ке имеют указанньподвергают взаимодействпоследующим выделениемизвестными приемами.Обычно реакцию проводят в орг растворителе при 20 в 1 С. В каче нического растворителя используют, ароматические углеводороды, такие зол, толуол, или простые эфиры, т диоксан.Гидразид общей формулы 2 может лучен при действии кислоты общейКорректор Т. Гревцова Редактор О. Кузнецова Заказ 3152/17 Изд.623 Тираж 559 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 7 К, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 хлорангидрид или ангидрид, на гидразин общей формулы 3 в которой К, имеет указанные значения,Гидразин общей формулы 3 можно получить из анилина общей формулы где К, имеет указанные значения,диазотированием с последующим восстановлением соли диазония хлористым оловом.П р и м е р 1. Прибавляют 66,5 г 1-изобутирил-(2,4 - дихлор- изопропилоксифенил)- гидразина к 322 мл 20%-ного толуольного раствора фосгена и смесь постепенно нагревают с обратным холодильником до кипения и кипятят до тех пор, пока не прекратится выделение газов. После концентрирования толуольного раствора при пониженном давлении (25 мм рт. ст.) при 55 С, твердый остаток перекристаллизовывают из этанола. Таким образом получают 63 г 3-(2,4-дихлор- изопропилоксифенил) - 5-изопропил - 1,3,4-оксадиазолона, плавящегося при 96 С.1-Изобутирил-(2,4 - дихлор - 5-изопропилоксифенил) гидразин (т. пл. 165 С), используемый в качестве исходного продукта, синтезируют при действии хлорангидрида изомасляной кислоты на 2,4-дихлор-изопропилоксифенилгидразин.Пример 2. Нагревают при 85 С до прекращения выделения газов смесь 20 г 1-изобутирил - 2-(2,4 - дихлорфенил) гидразина и 160 мл 207 о-ного толуольного раствора фосгена, выпаривают растворитель при пониженном давлении (20 мм рт. ст.) и при 60 С перегоняют оставшееся масло при пониженном давлении. Таким образом получают 18 г3- (2,4-дихлорфенил) - 5-изопропил,3,4-оксадиазолонав виде масла (т. кип. 128 -131 С/0,2 мм рт. ст,), которое медленно кри 5 сталлизуется. После перекристаллизации изпетролейного эфира (т. кип. 40 - 60 С) продукт плавится при 43 С.1-Изобутирил - 2 - (2,4 - дихлорфенил)гидразин (т. пл. 143 С) может быть получен взаимо модействием при 100 С изомасляной кислотыс 2,4-дихлорфенилгидразином.Используя описанные методики и исходя изсоответствующих материалов, можно получитьследующие продукты:5 3-(2,4-дихлор- изопропилоксифенил) - 5 этил,3,4-оксадиазолон, т. пл. 66 С,3-(2,4-дихлор - 5 - изопропилоксифенил)-5 пропил,3,4-оксадиазолон, т. пл, 59 С,Предмет изобретенияСпособ получения производных оксадиазолона общей формулы где К, - прямой или разветвленный алкил,содержащий 1 - 3 атома углерода;39 К, имеет одинаковые или различные значения - водород, галоид, алкил с 1 - 4 атомамиуглерода или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода,отличающийся тем, что гидразид об 35 шей формулы 40 де К, и К имеют указанные значения,подвергают взаимодействию с фосгеном споследующим выделением целевого продуктаизвестными приемами.