Способ получения 3-(n-3ameluehhblx) амино-3 цианкапролактал1ов

О П И С А Н И Е 382621ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистицеских Республиквкис присоединение Гасударственный комит Совета Министров СС 1,по делам изобретений и открытий".1 Авторыизобретен ирнова, Н. А. Новицк В. Г. Глушков В оюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе явитель СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 3-(М-ЗАМЕЩЕ Н НЫХ АМИ НО-ЦИАНКАПРОЛАКТАМОВ2 Н К=СоНвК - и С 1 С 6 Н 4К= и-МеОСбК= а-нафтил а) К=Н о) К=Н в) К=Нг) К =Н д) КК= Суццость ается во вза апролактам СН 2) пред имод аср ложеггного спосооа заклюействии циацгидрица а-оксоазличцыми перв 14 чнымо ил 1 Изооретение относится к способу получе)ния ряда 3- (Х-запрещенных) амино-цианкапролакталов, ранее не описанцых в литературе. Полученные соединения представляют ицгерес, как исходные соединения для синтеза производных капролактамаимеющих в положении 3 остатки аминокислот, а также для получения новых полимерных материалов,Кроме того, обнаружено, что амицоцитрилы я-оксокапролактама обладают биологической активностью.Предложенный способ получения 3-(М-замещенцых) амицо-цианкапролактамов может быть представлен следующей схемой: Вторичны ми ат 1 нами В ор а 1 ческо 11 растВО,рителе (гредпочтительцо В кипящх спиртах)с последующим выделением целевых продуктов звестцгмц методамц.5 П р и м е р 1. Получение 3-Я-(фенил)-амино-цианкапролактама (1 а).1,6 г (0,01 ло,в) цнаогидрин,а а-оксокапролактама (11 и 1,1 г (0,012 лоло) анлинарастворяют пр нагрева в 30 л.г а ". метанола,и ки:гятят 6 час. Выпаьмнцй осадок отфильтровывают, промыв 1 от метанолом и сушат, Получают 1,4 г (61%) сосдценя 1 а,т. пл, 183 - 186 С. Для анализа его крцсталлцзуют из эт 4 лацетата (1: 50), пргзмы. т. пл,185 в 1 С,Найдено, ,: С 68,28; Н 6,79; Х 18,30,С,ЗН,вХзО.Вычислено, ,го. С 68,12; 1-1 6,55; Х 18,34.20П р и м е р 2. Получение 3-Я-(гг-хлорфенил)1 амина-цианкапролактама (1 б).Смесь 2,5 г (0,0162 лоло) ццацгидрца а-оксокапролактама 2,27 г (0,01 7 лоль)и-хлоралица растворяют пр нагревании в30 лл аос. зета 1 Ола и кипятят 5 час. Раствор25упаргваОт В Вакууве, Остаток растирают сосмесью петр. эфр-эфир, фльтруОт, получают 1,4 г (33 го) соединения 1 б, т. пл. 130 -132 С. Для анализа вещество крцсталлизуютиз бензола (1: 20), пластинки, т. пл. 130 -зо 132 С,382621 Составитель Г. МаксимоваТехред Л. Грачева Корректор Е, Хмелева Редактор Л, Бер Заказ б 40 Изд.582 Тираж 51 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытийМосква, Ж, Раушская наб д. 4/5 Тип. Харьк. фил. пред, Патент Найдено,: С 59,09; Н 5,43; Х 16,04; С 1 13,09.С 1 зН 4 ХзСЮ.Вычислено, "/в. С 59,02; Н 5,13 Х 15,94; С 1 13,47.П р и м е р 3. Получение 3-Х-(п-метоксифенил)-амино-цианкапродактама (1 в),Аналогично предыдущему соединению снн. тезируют соединерие 1 в, выход 36%, т. пл.140 - 142 С; для анализа его кристаллизуют :из бензола 1: 25), т, пл. 142 - 144 С,Найдено, %, С 6522; Н 6,90; Х 16,22.СНХзО.,Вычислено, /о. С 64,88; Н 6,56; Х 16,21.П р н и е р 4, Получение 3-1 ч-(а-нафтил)- амино-цианкапролактама (,1 г).Смесь 2,5 г (0,0162 моль) циангидрина а-оксокапролактама и 2,53 г (О,О 177 лоль) а-нафтиламина растворяют при нагреваниями в 50 лл абс. спирта, кипятят 6 час., раствор обесцвечивают углем, упаривают в вакууме и остаток растирают с 2 и. НО. Получают 2,5 г (55%) соединения 1 г, т. пл, 115 - 120 С. Для анализа вещество дважды кристаллизуют из бензола (иглы), т. пл. 146 - 149 С. 4Найдено, %, С 73,50; Н 6,12; Х 14,87.СтНтХзО,Вычислено, /,: С 73,12; Н 6,09; Х 15,05.Г 1 р и м е р 5. Получение 3-(Я-пиперидил)5 3-цианкапролактама (1 д).Аналогично предыдущему соединению синтезируют соединение 1 д, выход 70%, т. пл.159 в 1 С, для анализа его кристаллизуютиз воды (1:40), иглы, т, пл, 160 - 160,5 С.Найдено, %". С 65,19; Н 8,38; Х 18,78.СНХзО.Вычислено, %; С 65,16; Н 8,59; Х 19,00,15 П р ед мет,и зо б р етеня я 1. Способ получения 3- (Х-замещенных)амино- цианкапролактамов, отличающийся тем, что циангидрин а-оксокапролактама об рабатывают первичными или вторичнымиаминами в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта лз вестными,методами,2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что 25 процесс ведут в кипящих спиртах.