Способ получения эфиров диф10раминоуксуснойкислоть

Союз Советских Социалистических Республиквт. свидетельства го ависи мое 1 ПЕ, С 07 с 87 явлено 05.1.1970 ( 1393464 г 23 с присоединением заявки М ПриоритетОпубликовано 19,Х.1971, Бюллетень МДата опубликования описания 28 11,197 Комитет по делам изобретений и открыти(088.8) ри Совете МинистСССР Авторыизобретегп А. В, Фонин, Ю. Н. знев, Л. Д. Кузнецоьа 1 ед аявител ИРОВ ДИФ 1 ОРАгЧИНОУКСУСИ СЛ О 1 Ы ПОС ЛУЧЕНИ щества, содержащего дв 11 ы в одной молекуле и яЛцэ представл 511 ощего ампнобутиловыэфиров 5 ной кислоГы) у ко горыв бугилшгом радикале на атомов углерода,амш 1 огрупм спектра есь днфтор- аминоуксусмпногруппа различных е днфтор по данпь собой см дцфто р днфтора одится у30 Изобретение относится к химии фторорганических соединений.Предлагаемые производные дифтораминоуксуспой кислоты и способ их получения в литературе не описаны.Эфиры дифтораминоуксусной кислоты могут найти применение как полупродукты в органическом синтезе, а также как физиологически активные вещества.В литературе описан способ получения фторорганических производных, основанный на взаимодействии непредельных органических соединений с тстрафторгидразином.Получение эфиров дифтораминоуксусной кислоты по предлагаемому способу заключается в том, что эфир уксусной кислоты обрабатывают тстрафторгидразином в среде шертного органического растворителя при нагревании, обычно до 100 С. В качестве органического растворителя лучше всего применять негорючие и малогорючие раствори- тели типа три- и тетралорэтанов. Увеличение времени прогекання реакции илп повышение температуры процесса для увеличения конверсии исходного эфира уксусной кислоты нецелесообразно, так как при этом начинают протекать побочные процессы. В частности при взаимодействии тетрафторгидразина с бутилацетатом было выделено наряду с основным продуктом небольшое количество веП р и м е р. В барботажную колонку емкостью 100 лл, снабженную рубашкой для обогрева и пористой пластш 1 кой в нижней части для дробления поступающих газов, загружа 1 от 22 г (0,190 пго,гь) бутилацетата в 50 лл тр пл орэта на. Колонку продувают азотом, а затем прн температуре 95 С, поддерживаемой с помощь;о ультратермостата, пропускают тстрафторпдразни со скоростью около 0,05 .г,гчас до тепор, пока наблюдается значительное поглощение тетрафторгидразнна Гпо газожпдкостпому роматографнчсскому анализу отодящигазов). Затем колонку снова продувают азотом и фракционнрованнем в вакууме получают 4.8 г 115,3/с) бесцветной жидкости, т. кип. 56"Сгг 14 л.ц рт. сг.; а"- 1,4070; сг," 1,198, представляющей собой бутиловый эфир дифтораппоуксусной кислоты.Найдено, го: Г 22,41; ; 8,45; С 43,27; Н 6,85.С 6 Н 1 ГХО,.317647 1 ред мст изобретения Сосгавггель 3. КомоваТехрсд Л, В, Куклина Корректоры: О. Волкова и О, Тюрина1 сдактор Т, Барганова Заказ 352514 Изд. М 14 о 5 Тираж 473 ПодписноеЦ 11 ИИПИ Комитсга по делам изобретений и открытки при Совете Министров СССРМосква, К, 1 ауискаи наб, д. 4,5 Тнпогра 4 ии, пр. Сапунова, 2 Вычислено, %. Г 22,73; И 8,34; С 43,12; Н 6,63.И К-спектр - (с,и - ): 1735 (С ==. 0); 1425 (СНзМЕ,); 965, 910, 855 (К - Г),Спектр ЯМР Г": триплет, - 139 Чд (вцугрецций эталон - трифторуксусцая кислота) - первичная дифторамииогрупа. Кроме того, выделяют 1,6 г (3,7% ) вещества, т. кии.47 С лгл рт. ст.; т.,о 1,3742; Оо 1,280. 1-1 айдсио, %: 1 34,68; . 13,02; С 32,79; Н 4,73.СеН 1 г. 11 0 гьВычислено, в/в: Г 34,84; М 12,84; С 33,04; Н 4,62,ИК-сектр (сл - ): 1725 (С .О); 1420 (С 1.1 зХ 1 т.); 965, 905, 865 (М - Г). Сисктр ЯЧР Г". триглет - 139 Мо (виутрсиц и эгалоц - -трифторуксусцая кислота)исрв: шая дифгорамииогругша и мультицлет - 124 Мд - - очеш расширенный, ио-видюоуу, несколько слабо отли гающикся друг от друга дифтора мшо р ип.5 Лис.Оииго и 3 иэоазигОвогО эфе 1)а уксус.цй кистгг волочаот иэоамиловый эфир дифоразииоуксусцог кислоы. 1. Сцо "оо:олу сигия эфиров дифторамииоусусиой кислоты, отлчйог:,1 яйся те, что - .фир уксусной кислоть обрабатывают тетра форгидралииоз в срсдс и гертцого раствори:.;я ир: и:рсваиии. 2. Сиогоо ио;. 1, отлн гагогг 1 ийся тем, ггороцесс проводят :ри иагрсвации до 100"С.