Способ получения bhc-p-(n-3thjlенимино)этиламида дикарбоновой кислоты

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 3 7648 Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельства ЛЪ Заявлено 19.Х 11,1969 с присоединением зая1386728 г 23-4) 07 с 10324 1 П оритет Комитет по делам зобретеиий и открытий при Совете йтииистров СССР,Жук, В.Н,ронов, В. А. Алексан Копенки с титут нефтехимического синтез А. В. Топчиева3 аявител мени академика ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-Р-(М-ЭТИЛЕНИМИНО) ЭТИЛАМИДА ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫИзобретение относится к способу получения нового соединения, не описанного в литературе, более стабильного при хранении, чем известные диамиды этиленимина и дикарбоновых кислот, а именно бис+(К-этилецимино)-этиламида дикарбоновой кислоты, являющегося диамидом димера этилецимина и дикарбоновой кислоты. Бис-Р-(К-этиленимино)-этиламид дикарбоновой кислоты можно использовать для отверждения полимеров, модификации целлголозы, обработки текстиля и в качестве биологически активных веществ.Известные диамиды этиленимина и дикарбоновых кислот, получаемые при взаимодействии этиленимина с хлорангидридами дпкарбоновых кислот, малостабильны при хранении, быстро теряют активность даже при низких температурах, Процесс взаимодействия этих соединений с полимерами, целлюлозой и текстилем сопровождается выпадением сшивагощего реагента из раствора вследствие его полимеризации.Способ получения бис+ (К-этиленивгино)- этиламида дикарбоновой кислоты не был разработан из-за отсутствия удобного метода получения димера этиленимина,11 редлагается бис-Р- (М-этиленивгттцо) -этиламид дикарбоновой кислоты получать путем взаимодействия слогкного эфира алифатической дикарбоновой кислоты с этиленимином прц температуре 20 - 100"С, желательно в 1 р псу гс Гвци ги ал изатор д - алкоо,г 5 Га щелочного металла.В качестве сложного эфира обычно приме пяют эфиры С - С-алканолов и Св - Сц-аггифатцческих карбоновых кислот. Реакцию проводят в растворителе, используя 4 - 8 лоль этиленцгина на 1 лопь дикарооновой кислоты. В зависимости от структуры прцмецяемоо го эфира смесь выдерживают от 1 до 60 часпрц температуре 20 - 100 С. Во всех опытах осадок бис+ (г-этиленимино) -этиламцда дцкарбоцовой кислоты отфильтровывают и церскрцсталлпзовывают пз вгетилецхлорида. П р имер 1. К раствору 0,1 лоло (5,2 игл)этцлеццмина в 5 лгг бензола прц комнатной температуре ц перемешцванци прикапывают 0,025 ло,гь (3,65 г) дцэтцлового эфира щавео левой кислоты, нагревают до 50"С и выдерживают прц этой температуре 2 час. Получают бцс-р- (Х-этилеццкгино) -этиламид щавелевой кислоты, т. пл. 155 С, выход 88 о/о (от теории).Вычислено, %: С 53,2; Н 7,9; М 24,8.СН айдецо,. С 53,4; Н 7 9; М 24,7.Г 1 р имер 2. К раствору 0,1 г металлического натрия в 1 лг,г этилового спирта, приготовленному в ампуле, при охлаждешш прил лцвают 0,64 лоло (33,2 лг,г) этиленцмпца иРедактор Т, Шарганова Заказ 3526/5 Изд.1465 Тираж 473 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, 1 аушская наб., д, 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 0,08 нголь (23 мл) диаллилового эфира себациновой кислоты. Лхгпулу запаивают в вакууме и нагревают 40 час при 95 С, Получают бис+ (М-этиленимино) -этиламид себациновой кислоты, т. пл, 127 С, выход 40% (от теории).Вычислено, 7 о: С 63,3; Н 10,1; Х 16,5, С оНз 4 М 02.Найдено, %: С 63,2; 1-1 10,0; М 16,3.П р и м е р 3. В ампулу загружают 0,08 моль (35,4 мл) диаллилового эфира адипиновой кислоты и при охлаждении приливают 0,64 моль (33,2 мл) этиленимина. Ампулу запаивают в вакууме и нагревают 60 час при 95 С. Получают бис+ (М-этиленимино)- этиламид адипиновой г(ислоты, т. пл. 133 - 134 С, выход 56% (от теории).П р и м е р 4. Еак в примере 3, после нагревания 0,05 моль диаллилового эфира малоповой кислоты и 0,2 иго гь этиленимина при 80 С в течение 40 час получают бис-р-(Х-этиленпмино)-этиламид малоновой кислоты, т. пл.139 - 141 С, выход ббв 7 о (от теории). Аналогично можно получить бис-Д-(Х-этиленимкно) -этиламид других дикарбоновых кислот. 5 Предмет изобретения 1. Способ получения бис-р- (Х-этиленимино) -этпламида дикарбоновой кислоты, отличаюигийся тем, что этпленимин обрабатыва ют слсжным эфиром алифатической дикарбоновой кислоты при температуре 20 - 100 С с последучощим выделением целевого продукта известным приемом,15 2. Способ по и. 1, отличатощийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора - алкоголята щелочного металла. 3. Способ по п. 1, от,гичающийся тем, что 20 в качестве сложного эфира применяют эфиры С - С,-алканолов и С, - Ст,-алифатических дикарбоповых кислот.