Способ получения четвертичных солей л-метил-л-

287926 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик(088,8) Приорите Комитет по делам аобретвиий и открытиХ 11,1970, Бюллетень3 убликован ори Совете МикисСССР ата опубликования описания 2 Х 1.1 вторызобретен А. П. Арендарук, А. П. Сколдинов, Н, В. Смирнова, М, И, Шми Д. А, Харкевич Институт фармакологи миотерапии АМН ССС аявител СОБ ПОЛУЧЕНИЯ -/Ч-(1-АДАМА НТ И Л3,4-ДИМЕТО ЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ Лс-МЕТИАМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВИКОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ Из соед тивн кура тель килом, например йодистым метилом, при кипячении в ацетоне.П р и м е р 1. Лс-Метил-У-(1-адамантил)- аминоэтиловый эфир 3,4-диметоксикоричной кислоты. После получасового перемешивания 4,18 г расплавленного Лс-метил-У-(1-адамантил)-Лс-(-оксиэтил)-амина с 0,01 г металлического натрия добавляют 2,22 г метилового эфира 3,4-диметокспкоричной кислоты и при 80 - 120 С/115 лслс пропускают медленный ток сухого азота до полного удаления образующегося метанола. По охлаждении прибавляют 3 лсл воды и соляную кислоту до фиолетовой окраски по конго. После экстракции водного слоя эфиром, разделения фаз, прибавления к водной фазе избытка двууглекислого натрия, экстракции выпавшего масла эфиром сушат эфирный раствор, отгоняют растворитель и получают 3,5 г (87%) аминоэфира - желтоватого масла.Найдено, %: С 72,26; 72,23; Н 8,46; 8,51; Х 3,58; 3,70.Вычислено, %: С 72,15; Н 8,32; Х 3,50.Иодметилат получают кипячением ацетонового раствора 1 моль аминозфира с 2 лсоль йодистого метила до исчезновения щелочной реакции. Выход 81%, т. пл. 208 - 209 С (из ме. танола). Вещество растворимо в воде и спиртах, трудно - в ацетоне, эфире. обретение относ инений, обладаю остью и являющ реподобными ного действия,тся к области получения щих физиологической акхся недеполяризующими редства ми непродолжипредлагаемому способу ч И-метил-М- (1-адамантил) - а фиров 3,4-диметоксикоричной формулы вертичные ноалкило соли вых щей ислоты обС 1 с ОСНг)п Я-Ас 1СН=с Н где Ад -- алкил; Х - анион, получаю рификации метилового эфира оричной кислоты соответству- (1-адамантил) -алканолом п 80 - 120 С/115 мм в присутствкачестве катализатора и п ботки полученного сЧ-метиламиноалкилового эфира га т после п3,4-димеющим У-мри темперии алкоголоследующУ- (1-адамалоидным а ое реэте ксик тил-У туре тов в обра тил) еи287926 Найдено, /,: 1 22,62; 22,62.СзвНзЛ 04СНз 1.Вычислено, % . 22,86. Предмет изобретения 20 где Ад -Составитель С, Дашкевич Корректоры: Л, Б. Бадылама и О, Б. Тюрина Редактор Шарганова Заказ 1413719 Изд. Мз 197 Тираж 480 Подписное11 НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб д. 4,5 Типография, пр, Сапунова, 2 Найдено, %. 1 23,76; 23,82,С 24 НззИ 04 СНз 1.Вычислено, %: 1 23,44.П р и м е р 2. У-Метил-Л- (1-адамантил)аминопропиловый эфир 3,4-диметоксикоричнойкислоты,Как в примере 1, из 2,3 г Лг-метил-М-(1-адамантил)-М-оксипропил)-амина и 1,1 г метилового эфира 3,4-диметоксикоричной кислотыполучают 1,4 г (73,6%) аминоэфира - густоежелтоватое масло.Найдено, о/о. С 72,40; 72,56; Н 8,66; 8,77;М 360; 372.СВычислено, %. С 72,66; Н 8,53; И 3,40,Для йодметилата выход 76,5%, т. пл, 216 -218 С (из ацетона). Он растворим в воде, спирте, ацетоне, трудно - в эфире.Найдено, о/о: 1 22,83; 23,07.СззНззКО СНз 1Вычислено, %. 1 22,9,П р и м е р 3. У-Метил-У- (1-адамантил)аминобутиловый эфир 3,4-диметоксикоричной"кислоты.Аналогично примеру 1 из 1,97 г У-метил-Л(1-адамантил)-У-(б-оксибутил)-амина и 0,93 гметилового эфира 3,4-диметоксикоричной кислоты получают 1,1 г (61,8%) аминоэфира -желтоватое масло.Найдено, %. С 72,59; 72,52; Н 8,72; 8,86.СзбНзЛ 04.Вычислено, /,: С 73,03; Н 8,72.Полученный йодметилат невыход 72,5%, т. пл.154 - 156 С из ацетона растворим в воде,спиртах, ацетоне, трудно - в эфире. Способ получения четвертичных солей У-метил-У - (1-адамантил) - аминоалкиловых эфиров 3,4-диметоксикоричной кислоты общей формулы 15 НСО/СнзСН=СЯ-СОО-(СНа 1 в-М-АбВХОСН,К - алкил; Х - анион, отличающийся тем, 25что метиловый эфир 3,4-диметоксикоричной кислоты подвергают переэтерификации соответствующим Л-метил-Л- (1-адамантил) -алканолом при температуре 80 в 1 С/115 мм в присутствии алкоголятов в качестве катализатора с последующей обработкой полученного У-метил-У-(1- адамантил) - аминоалкилового эфира галоидным алкилом, например йоди стым метилом, при кипячении в ацетоне.