Способ получения аминонафталимидов

веясоюзнч 1 о ОЛИСА Й ИЗОБРЕТЕН ИЯ 28320 Союз Саеетоиив Социалистичеоыив РеоаублаеК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельстваКл. 12 о,Заявлено 18.1 Х,1967 ( 1186286/23-4)с присоединением заявкиМПК С 07 с 1 39/16 риорите публико Номитет по делаю аооретений и открытий прн Совета е 1 иииотроаДК 547.654,1,547,398 (088,8) но 06.Х.1970, Бюллетень31 икования описания 29.ХП.1970 Дата оп Авторыизобрете ва, В Т,Н,П акиди зинченко и явител СОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОНАФТАЛИМИДОВ греют при 70 - 75 С 5 час, затем охлаждают,фильтруют и сушат. Выход 3-аминонафталимида 86%; т, пл. 326 - 327 С; 334 - 335 С (изнитробензола).Найдено, %: Х 13,08; 13,18.Вычислено, %: М 13,2,Выход 4-аминонафталимида 68%; т. пл. выше 360 Г,Найдено, %: М 12,81; 12,83.С 12 Н 81 х 1 сО.Вычислено, %: Х 3,2.При замене раствора аммиака на водныйраствор метиламина получают 3-аминонафтал 1 х 1-метилимид. Выход 89%, т. пл. 278 - 280 С.Найдено, %. Х 12,32; 12,59,Вычислено, %: 1 х 1 12,Выход 4-аминонафталт, пл, 345 - 346 С. 38.Х-метилимида 88% Пример 2. Краствора бисульф бензиламина и 10 25 го ангидрида. С10 час, зятем охл 3-аминонафталх 1- 205 в 2 С.Выход 4-амино 30 т. пл. 234 - 235 С 100 мл 250 та натрия п г 3- или 4-а месь греют ждают и фи бензили мида 0.ного водного рибавляют 10 млминонафталевопри 70 - 90 С льтрчют Выход85%; т. пл. Известен способ получения аминонафталимидов, состоящий в том, что аминонафталевый ангидрид подвергают взаимодействию с избытком жидкого первичного амина при температуре 150 С в присутствии инертного растворителя, например о-дихлорбензола.Известен также способ аминирования аминонафталевого ангидрида в водном растворе бисульфита натрия при температуре 100 С. Однако этот способ применяется исключительно для водорастворимых сульфопроизводных нафталевого ангидрида и полупродуктов для кислотных красителей и красителей для анодированного алюминия.С целью упрощения технологии процесса аминонафталевый ангидрид подвергают взаимодействию с избытком первичного амина (как жидкого так и твердого) в 20 - 25%-ном водном растворе бисульфита натрия при температуре порядка 70 в 1 С. Избыток амина отгоняют. Целевой продукт выделяют известным способом.Предложенный способ позволяет получить нерастворимые в воде аминонафталимиды, исключить применение органических растворителей и уменьшить расход амина.Пример 1. К 200 мл 20%-ного водного раствора бисульфита натрия прибавляют 100 мл 22%-ного раствора аммиака и 10 г 3- или 4-аминонафталевого ангидрида. Смесь афталх 1-бензилимида 64/После ацетилирования п283210 Предмет изобретения Составитель Т. Калинин Редактор Вирко Корректор Л. Л. Евдоиов Заказ 3652/1 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж 35, Раушская иаб., д. 4/5 Типография, и р. Сапунова, 2 мучают 3-ацетиламинонафтал-М-бензилимид ст. пл. 257 - 258 С. Найдено, %: М 8,01; 7,86,С 21 Н и Х,Ов.Вычислено, %: Х 8 14.4-Ацетиламинонафтал-М-бензилимид имеет 5т. пл. 189 - 190 С.Найдено, %: Ч 8,03; 8,38.С 2 1 16 а 03Вычислено, %: М 8,14,Пр и м е р 3. 2 г 3-аминонафталевого ангидрида, 3 г и-толуидина и 30 мл 25%-ного водного раствора бисульфита натрия греют 5 часпри 75 С и 5 час при 100 С.Избыток амина отгоняют с парами воды.Раствор охлаждают и фильтруют. Получают 153-аминонафтал-И-толилимид. Выход 80%;т. пл. 297 - 298 С.Найдено, %: М 9,26; 9,20,С 1 вН 1 Л 202.Вычислено, %: И 9,26. 20Аналогично получают 4-аминонафтал-М-фенилимид.Выход 90%; т. пл. 230 - 231 С,Найдено,: М 9,62; 9,81.СН,0,. 25Вычиелено, %: Х 9 73. П р и м е р 4. 1 г 3-амипонафталевого ангидрида, 1 г о-фенилендиампна и 30 гпл 25%-ного водного раствора бисульфита натрия греют при 90 - 95 С 15 час, охлаждаот, фильтруют и промывают водой. Получают 1,2 г (90%) (3-аминонафтоилен,8) -1,2-бензимидазола с т, пл, 292 С.Найдено %: М 14,42; 14,52.С,зНЛаО.Вычислено, %; М 14 72,1. Способ получения амипонафталимидов путем взаимодействия аминонафталевого ангидрида с избытком первичного амина при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии, процесс ведут в 20 - 25%-ном водном растворе бисульфита натрия при температуре порядка 70 - 100 С.2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что первичный амин применяют как жидкий, так и твердый.