210166

Союз Советских Социзлистическиз РеспубликЗависимое т авт, свидетельстваХ.1966 ( 1112133/23-4 12 р, 4/О Заявлено присоединением заявкиМПК СО ПриоритетОпубликоваДата опубл Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР7,869.2.07 (088 06.11.1968. Бюллетеньвания описания 29,П 1,196 Авторыизобретения В, В, Шавырина и С. В, ЖуравлИнститут фармакологии и химиотерапии А Заявител ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТИОАЦИЛАМИДОФЕНТИАЗИНА ают 22,4 г светчти количественого спирта полущества. Выход п49 - 151 С,ооЫ 9,90; 9,90Сг,НХзО,, %: Я 9,72.2. Пол чение изопропило ло-серого в ный, т. пл.Найдено,санной в - 7 С. Из амина и екристалполучаютВыход%:и3. Поинуюженнуобра ВычисленоПример20 дофентиазинаВ круглодо00 мл, снаби воздушнымщают 14,5 г25 серы, 0,3 гСмесь нагрев180 С. По охвают, промывтого вещества30 водоструйног колбу емкостью еской мешалкой дильником, помеениламина, 4,8 г о-дихлорбензола.мпературе 160 - к отфильтровыолучают 7 г желивают в вакууме зительно до 1/3 двугорлую ю механи тным холо ламидодиф ензоийодаают 5лаждают аФил и 45 мл час при те нии осадо цетоном, п ьтрат упар са прибли 1Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве исходного сырья в синтезе различных биологически активных соединений.Предлагаемый способ получения 2-тиоациламидофентиазина заключается в том, что на хлоргидрат 3-аминодифениламина действуют хлорангидридами кислот в щелочной среде с последующей обработкой образовавшегося ациламидодифениламина серой в среде о-дпхлорбензола в присутствии йода.П р и м е р 1, Получение 3-бензоилаламидодифениламина.В стеклянный стакан емкостью 1 л, охлаждаемый снаружи ледяной водой, снабженный механической мешалкой, термометром и капельными воронками, помещают 20 г хлоргидрата 3-аминодифениламина и 100 мл спирта и прибавляют по каплям раствор 5 г едкого натра в 15 мл воды. Затем при перемешивании приливают 14 мл хлористого бензоила с такой скоростью, чтобы температура смеси не превышала 10 - 15 С, одновременно из второй воронки приливают по каплям раствор 10,5 г углекислого натрия в 50 мл воды. По окончании внесения реагентов добавляют 50 мл воды, массу перемешивают 1 час прп 10 - 15 С, осадочек отфильтровывают и высушивают на воздухе, Выход неочищенного продукта 26,5 г. После перекристаллизации из ВычисленоПример у 3-ацетиламидодифениламина.Реакцию проводят аналогично опи 0 примере 1, но при температуре 522 г хлоргидрата 3-аминодифенил18,6 г хлористого ацетила после перлизации из изопропилового спирта16,3 г 3-ацетиламидодифениламина 5 72%, т. пл. 128 - 131 С.Найдено, %: 1 М 12,51; 12,63.12,38.лучение 2-тиобензоиламиЗаказ 569/10 Тираж 530 Подписное11 НИИПИ Комитета по дечам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 первоначального объема и по охлаждении отделяют еще 3,5 г вещества. Общий выход 2-тиобензоиламидофентиазина 10,5 г (63%). После перекристаллизации из ксилола с добавлением диметилформамида т. пл. 281 - 285 С.Найдено,: Х 8,21, 8,19; 3 19,22, 19,30,С 1 вН 1411 в 8 з.Вычислено, %: Я 8,38; 19,16.П р и м е р 4. Получение 2-тиоацетиламидофентиазина,В круглодонную колбу емкостью 100 мг помещают 14,5 г З-ацетиламидодифениламина, 7 г серы, 0,3 г йода и 80,ил о-дихлорбензола, Смесь нагревают при 180 - 190 С в течение 45 - 50 мин, растворитель отгоняют, остаток растирают с небольшим количеством бензола,4осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Получают 5 г желтого вещества, выход 30/о После перекристаллизации из толуола т. пл. 245 - 247 С.5 Найдено, %: Х 10,50, 10,47; Б 23,97, 23,94.С 14 Н 1 вйя 8 аВычислено, /о, Х 10,29; Я 23,53. Предмет изобретения 10Способ получения 2-тиоациламидофентиазина, огличающийся тем, что хлоргидрат 3-аминодифениламина подвергают взаимодействию с хлорангидридами кислот в щелочной среде 15 с последующей обработкой образовавшегосяациламидсдифениламина серой в среде о-дихлорбензола в присутствии йода.