156944

Опуолпковано в Бо.тлстснс нзобрстсннн п товарнык знаков ЛЪ 17 за 196 З г. Известно получение мезо-ггпгг-дицитро,4-дифец глгексана нитрованием концентрированной азотной кислотой мезо,4-дпфсн илгексана.Предлокецн гг способ получения мезо-гг,ггт-динитро-З 4-дифенилгексана (1) нитрованисм мезо,4-дифенилгексаца (11) отличается тем, что цит)сование Вед 1 т азотно кислотой В безВОднои среде В иристстВИИ .- сусцой кислоты и уксус гого анптдрцда.Н Н Н НС,Н, - С - С - С,Н;-, 2 НХОа-+- ОМС,Н, - С - С - С,.Н,МОс+ 2 НО.,1С.,Н;С.,Н С.,Н.,С.,Нз Получение продукта эти способом повышает выкод до 72 в вместе с тем сокращает раскод ис.;одного мезо,4-дифенилгсксана ца 45 з.Практическ: удобнее применять для нитрования азотную кислоту с уд. в. 1,39 и уксусныц ангидрид.П р и мер. В колбу емкостью 250 нг,г, снабкеную мешалкой, термометром и капельнОИ ВороцкОИ, заг)эукагот 10 а мсзо,4-дпфгчтилгексана (т. пл. 85 - 87 С) и 102 г уксусного ангидрида. При персмешивании и Оклакдении Водяной Оацсг в колб добавляОт по каплям и течение 1,5 часа 17,2 г (12,4 гг,г) азотной кислоты (уд. в. 1,39). Температура В колое поднимается от 20 до 28 С. По мере прибавления азотной кислоты осадок мезо,4-дефецилгексаца растворяется. По окончании156944 Предмет изобретения Способ получения мезо-п,п-динитро,4-дифенилгексана путем нитрования мезо,4-дифенилгексана азотной кислотой, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что нитрование ведут азотной кислотой в безводной среде в присутствии уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Составитель И. ШтуберТехред В, П. Краснова Корректор Е. М, Лейбмаи Редактор Л. Герасимова Подл. и пеи. 12 Ъ 1 П - 63 г. Формат бум. 70 К 108/и Объем 0,18 изд. л.Заказ 1966/1 Тираж 550 Цена 4 коп,ЦНИИПИ Государственного комитета по дедам изобретений и открытий СССРМосква, Центр, пп. Серова, д. 4. Типографии, пр. Сапунова, 2. прибавления НХОа продолжают перемешивание при 22 - 24 С в:ечение 6 час, причем сразу через 0,5 час прозрачный раствор начинает мутиться из-за выпадения осадка мезо-п,пт-динитро,4-дифенилгексана, Затем колбу оставляют на сутки.На следующий день в колбу при перемешивании и охлаждении водяной баней добавляют в течение часа 12 вил воды для разлокения из. бытка уксусного ангидрида. Температура повышается до 45 - 50 С. Перемешивают еще час при охлакдении, после чего осадок мезо-п,п-динитро,4-дифенилгексана отфильтровывают, промывают дважды по 10 мл 96%-ной уксусной кислоты и выпаривают при 110 С, Получают 9.7 г сухого осадка с т. пл, 171 в 1 С.,1 ля использования уксусной кислоты, содержащейся в маточнике, н извлечения остатков мезо-п,п 1-динитро,4-дифенилгексана к уксусцокислому маточнику добавляют для связывания НХОа 8 г уксусно- кислого натрия.После добавления измельченного уксуснокислого натрия перемешивают маточник при комнатной температуре в течение 20 мин, отфильтровывают от незначительного осадка азотнокислого натрия, который должен полностью раствориться в воде в отличие от нерастворимого мезо-п,пт-динитро,4-дифенилгексана. После определения азотно- кислого натрия из маточника отгоняют при обычном давлении уксусную кислоту.Получают 10 г 88%-ной уксусной кислоты, содержащей следы окислов азота. Когда в перегоннои колбе остается около 30 ил жидко. сти, перегонку прекращают, а жидкость выливакт в стаканчик. По охлаждении отфильтровывают выпавший осадок и промывают его 5 ил 96%-ной уксусной кислоты. Из маточника выпадает тягучая масса. Осадок перемешивают с 50 ил теплой воды для растворения азотно- кислого натрия. Нерастворимый осадок отфиль гровывают. Получают 0,5 г сухого осадка с т. пл. 40 - 147 С. После перекристаллизации этого осадка из 1 О,ил уксусной кислоты получают 0,2 г мезо-п,пт-динитро,4-дифенилгексана с т. пл. 171 - 173 С.Таким образом, общий вывод мезо-п,п 1-динитро,4-дифенилгексана составляет 9,9 г (71,8% от теоретического, считая на мезо,4-дифенилгексан).Мезо-п,п-динитро,4-дифенилгексан представляет собой белыс кистяллы с желтым оттенком, т. Пл. 171 - 173 С; хорошо растворим в холодном бензоле и горячей уксусной кислоте, а также в большом ко. личсстве горячего спипта. Плохо растворим на холоду в спирте, эфире, уксусной кислоте. Осладает сильными экстрогенными свойствами.