Способ получения бензиламинов

Союз Советских Социалистицеских Республик/О С 87/28 04.73; ,09. 73 Гасударственный камитет Сааата Министраа СССР аа делам изабретений н аткрытий2) Авторы изобретени К Иностранная фирмаЙ-р Карл Томэ Гмб 1) Заявите фР Б ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗИЛАМИНОВ 2 де НаГс - атом хлора или й 1 - атом водорода, Изобретение относится к способу получения новых бензиламинов, которые могут найти применение в медицине. или б Известны некоторые соединения беминов, в частности о-метилбензилдиммин, который получают взаимодействответствуюшего спирта с амином. зил йз -мо адик ал незамешен идроксильными гр ильный радикал с адикал етилаием соисываетс ов, облад ми свойст ие-либо бензилами способюшихми. Веденинов.ния бензилвминов обшей фор Способлы 1 20 где Я- атом водорода, оксигруппа, влсильная группа,- число 1 и 2, 0; Согласно изобретению о получения новых бензилвмин ценными фармакологически литературе отсутствуют как о получении нижеуказанных рфолинокарбонилметиловый й или замешенный 1-3 нами, разветвленный ал- -5 атомами углерода или3А и В - атом во рода или вместе обоз,начают группу (В 5-) где В- атом водорода, ниэщи влкил; Гп - число 1 или 2; Я - нервзветвленный или разветвленный алкильный радикал с 14 атомами углерода 1 алкенильный радикал с 2-4 атомами углерода,циклоалкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода; атом водородао - число 1 или 2, или их кислотно-ад- Ю дитивных солей с органическим или неоргаии- ческими кислотами, заключающийся в том, что соединения) общей формулы ЙСНВВ зе(Н 01)0 Нгде й., На 1, О - имеют вьпиеуказанныезначения;й - оксигруппа, атом хлора, брома, ациокси-, сульфонилокси-, алкокси-, арилокси-, врвлкоксирвдиквл; подвергают реакции вэаи. у модействия с амином общей формулы Ц2 МН ц ВЮгде Ви Й имеют вышеуказанные значе- ния; с последующим выделением целевых продуктов в виде солей или оснований.В случае, когда Возначает атом галогена, реквцию взаимодействия проводят в присутствии связывающего галогенводород средства или ионообменника, реакцию прово дят при температуре 0 + 150 С,оВ случае, когда Я означает ацилокси-, 9 влкокси-, врилокси-, вралкоксирвдиквл, реакцию проводят при температуре 0 + 200 С,о в присутствии кислого катализатора, например хлористого вммония.В случае, когда Яозначает оксигруп-, 9 пу 1 евкцию проводят при температуре 120+ 180 С в присутствии кислого или щелочного катализатора,П р и м е р 1. Гидрохлорид И -этилИ -циклогексил,5-дибром-оксибензил- амина,17 г 3,5-дибром-окснбензилбромида и12,7 г М -этилциклогексиламина в 150 млэтанола в течение 3 час нагревают с обрат- ным холодильником. Затем упвривают досуха.,фф Остаток встряхивают с 150 мл хлороформа и 200 мл воды. Хлороформовую фазу отделяют, фильтруют и сгущают досуха. Остаток растворяют В этвноле и подкисляют этйноль ной соляной кислотой. При этом выхристал-(лизовывается гидрохлорид й -этил- й циклогексил,5-дибром-оксибенэиламинв, Точка плавления 183-194 С (разл.).П р и и е р 2, И (4 грет-бутилциклогексил)-3,5-дибром-оксибензиламин,Точ-..и . о ка плавления гидрохлорида 228-231 С (раэл.).Получают из 3, 5-дибром-оксибензилбромида и 4. треъ бутилциклогексиламина аналогично примеру 1.П р и м е р 3, 3,5-дибром-окси- й-(транс-оксициклогексил)-бензиламин. Точка плавления гидрохлорида 212-218 С(разл.).Получают из 3, 5-дибром-оксибензилбромида и транс-аминоциклогексанола ана логично примеру 1.П р и м е р 4. 3,5-дибром-окси- М- -(цис-оксициклогексил)-бензиламин. Точо ка плавления гидрохлорида 128-136 С (разл,).Получают иэ 3,5-дибром-оксибензилбромида и цис-аминоциклогексанола аналогично примеру 1,/П р и м е р 5. 3,5-дибром-окси- М -(транс-оксициклогексил)-бенэиламин. Точка плавления 203-204,5 С (рвал.).оПолучают йз 3,5-дибром-оксибенэилбромида и транс-аминоциклогексанола аналогично примеру 1.П р и м е р 6. 3,5-дибром-окси- М-(цис-оксициклогексил)- М -метилбенэилоамин. Точка плавления гидрохлорида 80-83 С(рвзл,) .Получают иэ 3,5-дибром- оксибензилбромида и цнс-метил-аминоциклогексанолааналогично примеру 1,П р и м е р 7. й -этил,5-дибром-окси- Й -(транс-оксициклогексил)-бенэиламин. Точка плавления гидрохлорида (квкэтанолвт) 135-137 С (разл,).оПолучают из 3,5-дибром-,2-оксибензилбромида и транс-атил-вминоцнклогексвнола аналогично примеру 1.П р и м е р 8. И -циклогексил,5-дибром-окси- й -пропилбенэиламин. Точкаоплавления гидрохлорида 178-180 С.Получают из 3,5-дибром-оксибенэилбромидв и М -пропилциклогексиламина аналогично примеру 1,П р и м е р 9, И -аллил-циклогексил5-дибром-оксибенэиламин. Точка1оплавления гидрохлорида 176-178 С (разл,). Получают иэ 3,5-дибром-оксибензилбромида и й -аллилциклогексиламина аналогично примеру 1.П р и м е р 10. И -циклогехснл,5- -дибром-охси- Й -нзопропилбензиламин. Точха плавлс.ци 108-110 С.-4-баграт-бутилциклогексил)-3,5-дибром.оксибенэилвмин. Точка плавления гидрохлорида 175-176 С (разл.).Получают из 3, 5-дибром-оксибензилбромида и й -етнл-трет-бутилцнклогексиламина аналогично примеру 1. Разделениеизомерной смеси происходит хроматогрвфнчески,П р и м е р 14. М -этил- И -(цис -4- трет-бутилциклогексил)-3,5-днбромЭ1-оксибенэиламин. Точка плавления гидрохло- ффорида 168-169 С (разл.). Получают иэ 3,5-дибром-оксибеиэилбромида и М -метилциклопентиламина аналогично примеру 1,П р и м е р 19. И -этил- Й -циклопентил-З, 5-дибром-оксибенэиламин. Точкаплавления гидрохлорнда 124-128 С (рвзл.).Получают из 3,5-дибром-оксибензы,бромида и И -этил-циклопентиламина аналогично примеру 1.П р и м е р 20. Й -циклопентил,5 ром-окси- й -пропилбензиламин. Точока плавления гидрохлорида 113-120,С.Получают иэ 3,5-дибром-оксибензилбромида и И -пропишиклопентиламинв аналогично примеру 1.П р и м е р 21. И -циклопентил,5-дибром-оксн- й -иэопропилбенэиламнн,оТочка плавления гидрохлорида 154-157 С1 разл.) .Получают нз 3,5-дибром-оксибенэилбромнда и й -изопропнлциклопентиламннаанвлогично примеру 1.П р и м е р 22. Й -циклогептнл,5-дибром-окси- К-метилбензилемин. Точка плавления гидрохлорида 196-198 С (раэл.),оПолучают из 3,5-дибром-оксибензилбромида н М -метнлцнклогептнламина аналогичнопримеру 1. П р н м е р 23. й -этил- й -цикло, гептил, 5-дибром-окснбенэнламин. Точка ,плавления гидрохлорндв 180-183 оС (раэл.).-пропнлбензиламнн. Точка плавления гидрохлорнда 173-174 С (раэл.),40Получают нэ 3,5-днбром-оксибензилбромндв и й -пропил-трет-бутилциклогексиламина анвлогично примеру 1,П р и м е р 16.; й -(цис-трет-бутилцнклогекснл)-3, 5-дибром-оксн- Я - 4-пропнлбенэиламин. Точка плаеления гидрохлорида 148-150 С (раэл.).Получают из 3,5-дибром-окснбенэилбромнда и й -пропил-треч бутилцнклогеккислвмнна аналогично примеру 1, 69П р н м е р 17. И -(4-трет-бутилцнклогексил)-3,5-дибром-окси- Й -иэопропилбензилвмин. Точка плавления гндрохлоридв 152-154 С (разл.).Получают из 3,5-дибром-окснбензилбромида и И -иэопропы-трет-бутилцнклогекснлвминв аналогично примеру 1.П р и м е р 18. М -циклопентил,5-днбром-окси- И -метнлбенэнламин. Точка плавления 61-63 С. 60 Получают из 3,5-днбром-окснбензнлбромида и й -етнлцнклогептилвмннв аналогично примеру 1.П р и м е р 24, г( -циклогептил,5;днбром-окси- й -пропилбенэнламин. Точокв плавления гидрохлорида 134-139 С.Получают из 3,5-снбром-окснбензилбромнда и М -пропнлциклогептнлвмннв аналогично примеру 1.П р и м е р 25, Й -цнклогептил,5 днбром-оксн- ц -изопропилбенэнламнн.оТочка плавления гидрохлорндв 156-159 СПолучают из 3,5-дибром- аксибенз 11 л-.бромида и транс-аминацик 11 огексанапа ВНВлогично примеру 1.П р и м е р 28, й -циклогексип.,5-дибром-Окси- И -метилбензипамин. Точка плавления гидрохлорида 168-170 С (разоложение) .Получают из 3, 5-дибром-оксибензипбромида и Й -метилцикпогексиламина Вналогично примеру 1. МП р и м е р 29. 3,5-дибром-ОКСИ-Я-(транс -4-оксицикпагексил) -4-метилбензипамин. Точка плавленйя гидрахпоридао160-162 С (разложение),Получают из 3, 5-дибром-оксибензип-. Цбромида и транс- метиламиноцикпогексанапа аналогична Примеру 1.П р и м е р 30. 3,5-дибром 4-оксиМ -(цис-оксициклогексип)- М -метил.бензипамин. Точка плавления 133-136 С. ЙПолучают из 3,5-дибром-оксибензипбромида и цис-метиламиноц 1 пы 1 огексанолааналогично примеру 1,П р и м е р 31. й -этип,5-дибрамЭ.4%П р и м е р 34, М -Влпил- Й шило- Ьгексил-З, 5-дибром-оксибензипамин, Точка плавления гидрохлорида 184-186 С (разложение) .Получают из 3,5-дибром-оксибензилбромида и Й -аплипциклогексиламина аналогично примеру 1.П р и м е р 35, М -циклогексип-. М-цикпогекс 11 Л-оксибонзипамин. Е 54 Г 2 брам=-5 -Оксибензипбромида в 800 мп четыреххпористога углерода смешивает с 51 г й -этипциклогсксиламина и в течение 1 чяс кипятят с обратным холодильником. Реакционную смесь затем два раза встряхивают с водой, органическую фазу сушат сульфатом натрия и сгущают, Остаток хроматогрсфически Очища 1 ат уксусным эфиром на колонке с сипикагелем, Сырое основание растваояют в уксусном эфире и подкислгнат Вбсол 1 стнай этанольной соляной кислотои, после чего выкристалпизовь 1 вается Гидрахпорид 14 =этил-бром- М -циклагексип:.=,5-оксибеизи 1 ВН;на. Точка плавления 183- 3 88 С (О:зложение)Г 1 р и м с р 37. 2:-брам-Окси- Ч -(трапе:оксициклагексил)-бэнзи 11 амин. Точка плавления гндрох 11 арида 220-225 С (разложение). ПО 11 уча 1 ат из 2-брам-аксибензи 1 брамида и транс-В.,1 инациклогексанола аналогична примеру 36.П р и м е р 38. Й -этил-хлор- )Чцикпагекс ткл ,ок 1 ибензипаъ (ин ) Очка ппавОпения гидрахпарида 128-1 ь 2 С (разложение).Получают из 4 хлор-аксибензилбромиДВ И И ЭТИЛ 1 Ц 1 КЛОГЕКСИЛВМИНВ ЯНВЛОГИЧНОпримеру 36.П р и м е р 39, К -этил-хпарг р-цик 11 огексил==О 11 сибензипа 11 и 11, 1 очка ппав ",: О,пения Гидрохпорида 2. 0-211 С,Получают из 2-хпар-Оксибензи 1 гбромидаИ Й -ЭТ 11 ПЦИКЛОГЕКСИ 1 ЭМИНВ ВНВПОГИЧНО ПРИмеру 36,П р и м е р 40. 3,5-дибром-окси-й-метил -морфапицокарбанилметипаензилаамин. Точка гп 1 Ввления гидрохларида 196201 С.ПО 11 уча 1 ОГ из а 5-д 11 бром= 2=оксибензилбромида и саркозинморфолида аналогично примеру 36:П р и 1. е р 41. 3,5-дибром-окси-Д-;1 е, 1 я 1-. -.арфолинокарбонилметилбензиламин,О.ка .и;-впения г 11 драхлорида 214218 С,Получа; т пз 3,5-д 11 брам-оксибензилбро-,мида и са; каз.:.Морфолида аналогично примеРуП р 11 х 1 е;. 2. Ь =этил- М -ццклогексил- , 5:-д 11 бр.:М-оксибензипамин.6 Г (3.,5-дибром-оксибензи 11)-эфира уксусной кислоты и 7 Г Г 1 -эт 1 с 111 циклагексил.аамина в те 1 ен 1 е 1 час нагревают до 140 С,Продукт реакции размешивают с 2 н. солянойкислотой и гростым эфиром, причем выкристаллизовьгвается гидрохларид М -этил- Ч --циклогексил.-,З, 5-дибром-оксибензиламина.Его Отсясыва 1 от и лромыва 1 от водой и Вцето 530639ном, Точка плавления 193-194 С (разпожеоние),П р и м е р 43. И -этил -цикпогексил-З, 5-дибром-оксибензилямин, 7 г3,5-дибром-оксибензилспирта и 2,8 г дис-персии гидрида натрия (50%-ной в масле) в150 мп абсолютного тетрагидрофуряна в течение 6 час кипятит с обратным .холодильником. Затем охлаждают температурой до -60одо -70 С, размешивая, добавляют по каплям р9,5 г хлорида и толуолсульфоновой кислотыв 100 мл абсолютного тетрагидрофурана. Наогревают до -30 С и снова охлаждают .доо-70 С, Далее 12,7 г И -зтилцикпогексиламина прикапывяют в 100 мл простого зфи- Ьра. Продолжают перемешивать, реакционнуюсмесь медленно нагревают до комнатной телпературы, встряхивают два разя с 200 млводы. Объединенные водные фазы один рязвстряхивают с хлороформом, Хпорсфсрмовую 2 Офазу объединяют с фазой эфира тетрягидоофурана и сгущяюг досуха. Дпя очистки хрсмятографируют ня колонке с силикягепем, хлороформом - уксусным эфиром (9:1), Соответственные фракции объединяют и сгушяют 7 Ьдосуха. Остаток. рязмешцвяют 2 и, солянойкислотой и простым эфиром, при этом выкристаллизовывается гидрохлорид Ц -этипЯ -циклогексип,5-дибром- оксибензцп=,амина. Огсасывяюг и промывают водой цацетоном. Точка плавления 193-194 С (разложение) .П р и м е р 44, Й -этиц- И -ццкпогексил-З, 5-дибром-оксибензилямцн,2,8 г 3,5-дибром-оксибензипспиртя и3,8 г й -этилциклогексиляминя в течение1 час нагревают до 140 С, Продукт реакцииразмешивают с 2 н, соляной кислотой и простым эфиром, причем выкристаллизовываетсягидрохлорид И -этцл- Я -ццклогексцл,5- 0-дибром-оксибензипямина, Отсасывают цпромывают водой ц ацетоном, Точка плявпеония 193-194 С (разложение),П р и м е р 4 5. Й -этцл- Й -ццклогексил,5-дибром-оксибензиламин.ф 112,8 г 3,5-дибром-оксибензилспцртя,3,8 г И -этцпцикпогексцлямина и 1,2 мл4870-ной бромистоводородной кислоты в течеонце 1 чяс нагревают до 140 С, Реякццонную смесь встряхивают с хлороформом и во- фодой. Хпороформовую фазу отделяют и сгущают досуха. Остаток рязмешивя 1 от с 2 н. соляной кислотой и простым эфиром, причемвыкристаллизовывается гцдрсхпорцд Й -этцп-циклогексцп,5-дибром-оксцбензцп 6амина. Отсасывают ц промывают водой ц ацетоном. Точка плавления 193-194 С (разложение),П р и м е р 46,-этцл--ццклогексип-дцбром-оксибензипямцц.Я 8105,6 г 3,5-дибром-оксибензилспирта, 8,8 г масляной кислоты и 12,7 г И -этипциклогексиламина в течение 1 час нагреваютодо 140 С, затем охлаждают, растворяют в ,200 мл простого эфира и четыре раза встряхивают с водой. Органическую фазу сушат сульфатом натрия и сгушаюг., Остаток растворяют в небольшом количестве абсолютного этанола, раствор подкисляют этанольной соляной кислотой и завершают кристаллизацию гидрохлорида М -зтил- Й -циклогексил,5- -дибром-оксибензиламина путем добавленияо простого эфира. Точка плавления 193-194 С ( разложение ) .П р и м е р 47, И -этип- М -циклогексип,5-дибром-оксцбензилямин. 5,6 г 3,5-дцбрсм-оксцбензилспиртя,12,7 г й -этилццклогексипямина и 0,4 гОкиси магния в течение 8 чяс нагревают достемперятуръ 1 120 ., сл 1 ец 1 цвяют с простымэфиром ц водой, псдкиспяют 2 н, солянойкцспстсй 1 и подиепячпвсцот концентрированнымямл 1 иякол 1. Смесь встряхивя 1 от, органическуюфязу Отделяют, четыре разя прсмэвя 1 сг водой,су 1 цят няд сульфатом нятрця ц сгущают,Остаток. растворяют в абсолютном зтянопе,подкцспя 1 ст этя 11 спьнсй соляной кислотой цпутем добавленияпростого эфира гидрохлорид-эгил--пцкпогексцл-З, 5-дибром-сксибензилямпня доводят до кристаллизации.оТочка плавления 193-194 С (разложение).П р ц м е р 48. И -зтцп- " -ццкпогексил-З, 5-дцбрсм-окс цбензила мин.2,9 г 3,5-дцбром- И -метоксц-крезола и 3,8 г Я -.зтцлцикпогексцпяминя в теочепце 1 чяс нагревают до 140 С, Продуктреакции рязмешцвяют с 2 н, соляной кислотой и простым зфцрсм, причем кристаллизуется гцдрсхлорцц д -зтцп- М -ццкпогексцп,5-дцбром-оксцбензцпямцня. Отсясывяют и промывают водой ц ацетоном. Точкаоплавления 193-194 С (разложение),П р и м е р 49, 3,5-дибром-оксц- М -:=( транс-оксцц нкпо гексцл )-бензцлямцн. Точока плавления гцдрсхпорцдя 212-218 С.Получают из ( 3,5-дибрсм-сксцбензцл)- -эфира уксусной кислоты ц трянс-амцноцикпогексаноля аналогично примеру 42.П р и м е р 50, й -зтцп--ццклогексцл,5-дцбрсм-оксцбензцлямцн. Точкао.плавления гцдрохлсрцдя 180-181 С (рязложение) .Получают цз (3,5-дцбрем - -с ксцбензц 11)- -эфира уксусной кцслоты ц И -этцлццклсгексипямцня яняпогцчнс примеру 2.П р ц м е р 51, 3,5-пибром-ск ц; -(пцс-,"-сксцццк:1 сгс ксц)-бецзцп ,.11.Точка плявпе 1 ияидссх 1 с 1 цпя . з1 "),1 (ряс 1 ы )530638МПолучают из (3,5-дибром-оксибензил)- эфира уксусной кислоты и цис-аминоцикло- го гексанола аналогично примеру 42. теП р и м е р 82; 3,8-дибром- й -(ди- п окси-трет-бутил) -2-оксибензиламин,по21,6 г 3,5-дибром-оксибензилбромида, на растворенного в 0,8 л четыреххлористого б углерода, смешивают с раствором из 26,4 г а диокси-трет-бутиламина в 100 мл этанола ни и в течение 30 мин кипятят с обратным хо Я лодильником. При этом осаждается осадок, -и который отсасывают и дополнительно промы- "ро вают четыреххлористым углеродом и водой.Сырой продукт растворяют в абсолютном эта- ид ноле, подкисляют раствор этанольной соляноМф 1кислотой и гидрохлорид 3,5-дибром- М - -д -(днокси-трет-бутил)-2-оксибензиламина пу-; г тем добавления простого эфира доводят доо кристаллизации, Точка плавления 187-189 С, бП р и м е р 53. 3,5-дибром- М -(ди- м окси-трет-бутил) -2-оксибензиламин. 2,9 г 3,5-дибром-оксибензилметиловоэфира и 3,3 г диокси-трет-бутиламинв вченне 1 час нвгреваке до 140 С. Сыройродукт растворяют в абсолютном этаноле,дксиляют этанольной соляной кислотой и дочала кристаллизации гидрохлорида 3,8-диром- (ч -(диокси-трет-бутил)-2-оксибенэилмина добавляют простой эфир. Точка плавлея 187-189 С.П р и м е р 56. 3,8-дихлор-окси-йэопропилбензиламин. Точка плавления гидхлорида 188-189,5 оС.Получают и 3, 8-дихлор-оксибенэилбромв и изопропиламина аналогично примеру 82.П р и м е р 57. г 4 -ерет-бутил,8ибром-оксибензиламин. Точка плавленияоидрохлоридв 234-236 С (разложение).Получают из 3,5-дибром 4-оксибенэилромида и трет-бутиламина аналогично приеру 52,-(транс-оксициклогексил)-бенэиламин. Точокв плавления гндрохлорида 194-196 С (разложение),Получают из 3 бром.2-оксибензилбромидаи транс-оксициклогексиламина аналогичнопримеру 52.П р и м е Р 60. 3-бром-хлор- И-циклогексил-окси- й -метилбензнламин.оТочка плавления 136-138 С.Получают из 3-бром-хлор-оксибензилбромида и Й -метилциклогексиламнна аналогично примеру 52. Способ получения бензнлвмннов общей формулы 1 где Нв 1- В К дикал, нез гндроксиль 4,0 г (3,5-дибром-оксибензилэфнра)- -уксусной кислоты и 4,0 г диокси-трет-бу-,тиламина в теченне 1 часнагреваютдо 140 С.1Продукт реакции растворяют в абсолютноматвноле, подкнсляют этвнольной соляной кислотой и путем добавления простого эфирагидрохлорид 3,5-днбром- М -(диокси-трет-бутил)-2-оксибенэиламина доводят до крисотвллизвции. Точка плавления 187-189 СП р и м е р 54. 3,5-дибром-оксий -трет- пентилбенэиламин.3,5 г 3,5-дибром-оксибензнлспирта и За1,4 г дисперсии гндрнда натрия (50%-нойв масле) в 100 мл вбсолютного тетрвгидрофурана в течение 6 чвс кипятят с обратнымхолодильником. Затем охлаждают до температуры от -60 до -70 С, и, размешивая, прикапы- щопывают 4,8 г хлорида и -толуолсульфоновой кислоты в 50 мл абсолютного тетрвгидорофурвна. Нагревают до -30 С и снова охолаждвют до -70 С. Затем прикапывают 4,4 гтрет-пентнламинв в 50 мл простого эфираи рвзмешивают реакционную смесь так, чтобы она медленно нагрелась до комнатной температуры. Затем двв раза экстрагируют водойпутем встряхивания, водную фазу экстрвгнруют хлороформом, органические фазы объединя ют и сгущают, После хромвтографическойочистки сырого продукта с хлороформом-уксусным эфиром (2:1) нв колонне с силнкагелем выкристаллизовывается гидрохлорид 3,5-дибром-окси -трет-пентилбензиламина65.нз ацетона и простого эфира после подкислення этанольной соляной кислотой. Точка плаво,лення 202-206 С (разложение, нз воды),П р и м е р 55, 3,5-пнбром- й -(днохсн-трет-бутил) -2-окснбензнламнн, 69 формула изобретения атом хлора или брома;атом водорода, хлора или бромаморфолинокарбонилметиловый рамешенный или замещенный 1-3ными группами, разветвленный ал,где Яъ - атом водорода, оксная группа;- число О, 1, 2,А и В - атом водорода иди вчают группу гдеи Ц имеют в с последующим выделе тов в виде кислотно 1 оснований.Приоритеты по при 23,10.72 при На 1 вышеуказанные значения, нием целевых продуквддитнвиых солей или в,кам: хлор вл дород, ОН-группа или вл род, оксигруппа, влкиль циклоалкильн СН й(Набо где й, На 1, г 1значения; ют вышеуказанны ксн,алкокси,Составитель Л. Ивановскаярасимова Техред; И. Ковач Корректор В, Куприн вк Подписноеета Совета Министров СССй и открытий5, Рвушсквя нвб., д. 4/5 5265/679ЦНИИПИ Тираж 575осударственного коми по делам изобрете113035, Москва, Жфилиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная 13,ми углерода, атом водорода, в случае, еслиЯ не означает атом водорода нли в слу- рчае, если Й означаетневвмешенный илизамещенный 1-3 гидроксильными группами.й- число 1 или 2, Юили их кислотно-аддитнвных солей с органическими или неоррническими кислотами,,о т л и ч в ю щ и й с я тем, что соединение обшей формулы й 14В- оксигруппв, атом хлора, брома, окси-, сульфонилокси-, алкокси-, арилкси-, аралкоксирвдиквл; подвергают реакции аимодействия с амином общей формулы Йй1 н пРичем В 3 - воКильная группа;1- 0,1 или 2А и В - водород, низший алкил;Ф - 1 или 2;Вц - алкил, циклоалкил или водорой- хлор, бром, йод.02.04.73прй К- водогруппа;Я ц влкильный радикал