C07D 233/44 — атомы азота, не входящие в нитрогруппы

Номер патента: 548207

Опубликовано: 25.02.1977

Авторы: Рудольф, Хериберт

МПК: A61K 31/4168, C07D 233/44

Метки: 2-ариламино-2-имидазолина, производных, солей

...Упаривают в вакууме, желтоватый смолообразный Остаток растворпот в горячем состояниив 30 мл эгилового спирта, Охлаждаот доотемпературы 0 С, смешивают с 0 миО о-ного этанольного Оастьора соляной кнслоты, добавляют 60 мл простого эогира н выдерживают в течечие 20 мпн при 0 С. Кристаллы фильтруют, промыьают простым эфироми сушат. Выход 9,20 г 2-(2, 6 - дих;Орфее(,ниламино)-2-нмидазолина 9 о,3,; от теорстического),Соединение является чнстым дляанализа,П р и м е р 3. 8,1 г 2,6-дих горанилина и 10,45 г 1-Оензоил-пмдазолиднн- -Она перемешиваот с 73 мл ОксихлоридаО фосфора в течение 7 0 час при 50 С. Упаривают в вакууме, остаток растворяют в00 мл метилового спирта и нагревают в течение 4 час с применением обратного холод 1 гьниха....

Номер патента: 559649

Опубликовано: 25.05.1977

Авторы: Раймонд, Ральф, Эндрью

МПК: A61K 31/4168, A61K 31/495, C07D 233/44, C07D 239/18 ...

Метки: замещенных, халькона

...отделяют, промывают пропанолом и эфиром и суцат.Этот продукт кристаллизуют из 100 мл пропанола,осветляют и охлаждают до .10 С Осадок отделяют,промывают небольшим количеством пропанола иэфиром, сушат при 60 С и пониженном давлении иполучают 2,3 г продукта, т.пл. 223 - 225 С.Найдено,%: С 44,74; Н 3,73; М 11,81.С 1 аН 1 Мд ВгСНВгВычислено,%: С 44,61; Н 3,54; М 11,56.П р и м е р 8, Гидробромид 2- имидазолин - 2..2 . имидазошша и 7 мл 48% - ной бромистоводородной кислоты в 200 мл пропанола нагревают собратным холодильником 8 час. При охлаждениираствора до .10 С образуется осадок, которыйотделяют, промывают пропанолом и эфиром исушат при 60 С и пониженном давлении. Полученный продукт перекристаллизовывают из 100 млпропанола при охлаждении...

Номер патента: 574443

Опубликовано: 30.09.1977

Авторы: Володарский, Друганов

МПК: C07D 233/44

Метки: нитроксильные, ооксилы, получчения, радикалы, сппособ, стабильные, тетраметил-имиддазолин, циано-2

...перемешивании прибавляют по каплям 1 н, раствор едкого натра. Г 1 осле прибавления 0,5 мл водной щелочи окрашенный эфирный раствор сливают, водный раствор обрабатывают 10 мл эфира и прибавляют 0,5 мл водной щелочи. Операцию повторяют до тех пор, пока не будет прибавлено 5 мл 1 н. раствора едкого натра. Объединенные эфирные экстракты высушивают над сульфатом магния, отфильтровывают и упаривают. Остаток при охлаждении кристаллизуют. Выход целевого продукта 0,272 г (82%), т. пл. 32 - 33 С (возгонка, 1 мм/25" С).Найдено, %: С 57,83; Н 7,32; Х 25,40 С,НдзОВычислено, %: С 57,83; Н 7,23; Х 25,30 ИК-спектр (СС 4, 5%): 2250, 1610, 1190, 1100,см-.УФ-спектр (спирт): 240 нм, 1 дв 3,171;208 нм, 1 дв 3,584.П р и м е р 2. Получение...

Номер патента: 575026

Опубликовано: 30.09.1977

Авторы: Вернер, Вольфганг, Гельмут, Герберт

МПК: A61K 31/4168, C07D 233/10, C07D 233/44 ...

Метки: 2-фенилимино, 6-дизамещенных, имидазолидинов, солей

...активпрованным утлеь 1 метанольный раствор подщелачивают с помощью 50%-ного раствора едкого кали. Выделив. шееся имидаэолидиновое основание затем отсасывают, С целью дальнейшей очистки его растворяют в разбавленной соляной кислоте и солянокнслый рас. твор несколько раз извлекают простым эфиром Затем при раэливых значениях рН подвергают фракшгонной экстракцин простым эфиром, Приблизительно чистые по тонкаслойной хромато. графин фракгвщ соединяют и после сушки над безводным сульфатом магния сушат. Для кристал. лизапии остаток перемешивают с небольшим коли. чеством абсолютного простого эфира,Выход 2,6 г; т.пл. 140 - 145 С.Перевод в очень чистое основание осуществля. ют хроматографией на колонне иэ силикагеля с помощью элюента метанол -...

Номер патента: 578871

Опубликовано: 30.10.1977

Авторы: Вернер, Вольфганг, Гельмут, Герберт, Клаус, Франц

МПК: A61K 31/4168, C07D 233/44

Метки: пропаргил-2фениламиноимидазолинов-(2)или, солей

...разбав ленной соляной кислотой и ут)арцвагот да типу.-чения сухого остатка, Палуче гнгтй сыра"1-трет-бутилалтцно-оси , 2 3 д.;"фенокси)-пропаигидрахлот)ид ца(нт)с,;, г10 мл ледяной уксусной кцслоть: с абнНЫМ ХОЛОДИЛЬНИКОМ В тЕЧО)птЕ 0 цас .". ЗОТЕМизбыточную ледяную уксусную кцслагу ута.=гпляют при пониженном давленииОстатокрастворяют в воде, раствор доводят с; о(. 0.цтью 1 н.раствора метцпата натрия да с-бо щелочной реакции и )Ставтягот с,огТгпри колНаной температуре в течение .1 час ээЗатЕМ раСтВОр ГЕОДКИСЛ)т)ач С 1)К тЭщ: Р:,бавпеццой соляной кислоты, уцар Вак) 00.таток растворяют в небо)1, ал 1, т;чесгорячего спирта и Раствар,ттн,.т,.у,. - ; тндобавлении актцвцроваццг)1 0 угля. П; . (а : "; 5ЛаЖДЕНИЯ СМЕЦИВат 10 Т С ЗфИРО т;...

Номер патента: 604488

Опубликовано: 25.04.1978

Автор: Рудольф

МПК: C07D 233/44

Метки: 1бензоил-2-(2, 6-дихлорфенилами)2, имидазолина-2, солей

...неорганическими или органическими кислотами,как гидрогалогающы, фосфаты, оксалаты, 8-хлортеофиллинаты, или соли с кислыми синтетически эми смолами,П р и м е р 1, 1,64 г (10 ммоль) й-бензоилэтилендиамина растворяют в 100 мл бензола постенке колбы приливают 25 мл воды, нагвевают прио 2 Оинтенсивном перемешивании до 50 С и одновременно при этом прикалывают раствор 2,31 г(10 ммоль) 2,6-дихлорфенилизоцианидцихлоридав 20 мл абсолютного бензола и 20 мл 1 н 1)аОНв течение 75 мпн, Затем перемешивают 3 час прио 250 С,охлаждают до комнатной температуры и фазы разделяют. Водную фазу экстрагируют еще раз100 мл бензола, Обе бензольные фазы соединяют,промыва)от водой и экстрагируют три раза по75 мл 1 н соляной кислоты. Солянокислые экстракЗОты...

Номер патента: 663303

Опубликовано: 15.05.1979

Авторы: Адольф, Клаус, Колин, Чарльз

МПК: A61K 31/4168, C07D 233/44

Метки: 4-фенилимидазолов, 5-дигидро-2-низший-алкоксикарбониламино, активных, изомеров, оптически, солей

...0,5 н.раствора соляной кислоты в течение1 ч. Полученный раствор-промываютэтиловым эфиром, затем обрабатывают 10водным раствором бикарбоната натрияи отфильтровывают. Отделенное твердое вещество перемешивают с дистиллированной водой, снова отфильтровывают, .затем сушат в течение 10-15 ч 15при 55 С и получают 1,68, г сырогопродукта, т. пл. 200-201 О С, Сырой продукт очищают перекристаллиэацией из200 мл бензола, получают 1,14 г 4,5-дигидро-(3,5-диметоксифенил)-2- р 0-метоксикарбониламиноимидазола,т.пл. 202-203 С.АНалОгичио, нО С ПРименением в качестве исходного вещества соответствующего замещенного фенил- или незамещенных фенил--аминоэтиламинавместо-амино- в (3,5-диметоксифенил)-этиламина получают...

Номер патента: 665800

Опубликовано: 30.05.1979

Авторы: Вернер, Вольфганг, Гельмут, Герберт

МПК: C07D 233/44

Метки: 2-бром6, имидазолинилиденбензамина, соли, фтор2

...в те чение 5,5 ч в 100 мл СНзОН. Растворительвыпаривают в вакууме досуха, бесцветный, смолистый остаток в горячем состоянии растворяют в 30 мл этанола, охлаждают до температуры 0 С и смешивают с 5 мл 30 20%-ной этанольной соляной кислоты и кобразовавшемуся осадку гидрохлорида добавляют 70 мл простого эфира. Затем фильтруют, промывают этанолом - простым эфиром и простым эфиром и сушат.35 Выход 2-(2-бром - 6 - фторфениламино)-2 имидазолина НС 1 4,95 г (89% от теории),П р и м е р 3, 16,5 г 2-бром-фторанилинаи 17,2 г 1-изобутирилимидазолидин- она подвергают взаимодействию и перерабатывают аналогично примеру 2. После пере- кристаллизации из изопропанола получают 27,6 г (90% от теории) сырого продукта,Используемый в качестве исходного продукта...

Номер патента: 679139

Опубликовано: 05.08.1979

Авторы: Вольфганг, Вольфрам, Гельмут, Каринь, Клаус

МПК: C07D 233/44

Метки: 2-бром-3хлор-2-имидазолидинилиден, бензамина, солей

...количестве метанола, и раствор фильтруют, Фильтрат путем добавления льда Зои петролейногоэфира подщелачивают 50%-иымраствором едкого калия, при этом осаждаетсяоснование имидазолидина. Это основание отсасывают, промывают водой и нетролейным эфироми сугиат.35Выход, 15,2 гсоответствует 71,3% теории. Точ.ка плавления 132 - 134 С, Гидрохлорид с точкойплавления 223 - 224 С получают путем добавле.ния эфирной соляной кислоты к эфирному раствору имидазолидинов зго основания до получе 4 Ония конго кислой реакции,Нижен приведены моляриый вес и точка плав.пения других кислотно.аддитивных солей,Гидрохлорид С,Н 9 ВгСИз х НСмол, - вес: 311,01т, пл,; 223-224 СГидробромид С 9 Н ВгС 1 йз х НВгмол; вес: 355,47т. пл.: 238-240 СНитрат С 9 Н 9 ВгСчз х...

Номер патента: 680644

Опубликовано: 15.08.1979

Авторы: Вернер, Вольфганг, Гельмут, Герберт

МПК: C07D 233/44

Метки: 2-бром-6-фтор, имидазолидинилиденбензамина, солей

...мол.- вес. 348,13, гигроскопическое масло.8-Хлортеофиллинат С 9 Н 9 ВгГ 3Ж:7 Н 7 С 1 ИО, мол.вес, 472)69, т,пл,207-208 С.45 Тозилат (гигроскопический)С 9 Н 9 ВгР С 7 Н 80 Б Н 90, мол.вес.448, 31, т,йл, 146-149 ОС.Бензоат (слегка гигроскопический)С 9 Н 9 ВгРИСН 60 д, мол . вес . 380, 2150 т пл194-196 О СТартрат (гигроскопический)С 9 Н 9 ВгРИ 3 СА Н 60, мол.вес. 408,18,т.пл.109-111,5 С,Метансульфонат (гигроскопический)55 с 9 н 9 ВгРисн 40 зБ р мол вес, 35420т.пл. 182-184 С.Цитрат (гигроскопический)С 9 Н 9 ВгЩСвНВО, мол,вес, 450,21, т,пл.106-108 С. П р и м е р 2, 2-Бром-б-Фтор-И 2-имидазолидинилиденбензамин,1,35 г (0,005 моля) дихлорида2-бром-Фтор-фенилизоцианида (полученного из 2-бром-фторформанилида,от.пл. 127-128 С, путем...

Номер патента: 791232

Опубликовано: 23.12.1980

Автор: Рудольф

МПК: A61K 31/4168, C07D 233/44

Метки: 2ариламино-2-имидазолина, производных

...мл абсолютного тетрагидрофуранадобавляют раствор 4,60 г 2-(2,6-ди/хлорфениламино)-2-имидазолина в30 мл тетрагидрофурана. Смесь оставляют на ночь при комнатной температуре. Затем выпаривают в вакууме досуха, осадок хорошо растирают с ,Щ150 мл НО, фильтруют, промываютводой и сушат.Получают 6,05 г сырого 1-о-толуил-(2,6-дихлорфениламино)-2-имидаэолина,о 25Температура текучести 160-175 С(80,9 теории) чистого для анализапродукта с т.пл. 179-180 С,П р и м е р 5. К раствору 4,5 гг 1-толуилимидазолида в 70 мл тетрагидрофуана добавляют раствор 4,60 г2-(2,6-дихлорфениламино)-2-имидазолина в 30 мл абсолютного.тетрагидрофурана. Смесь оставляют на ночь прикомнатной температуре. Затем досухавыпаривают в вакууме, осадок хорошорастирают с 150 мл воды,...

Номер патента: 812175

Опубликовано: 07.03.1981

Авторы: Вернер, Вольфганг, Вольфрам, Гельмут, Герберт, Лудвиг

МПК: A61K 31/4168, A61P 9/06, C07D 233/44 ...

Метки: 2фенилимино-имидазолидинов, замещенных, ихсолей

...растворяют в2 н, НС 6, водный раствор экстрагируют простым эфиром (эфирные экстракты удаляют). Водную Фазу подщелачивают 4 2 н. йаОН и фракционированно экстрагируют уксусным эфиром. Однородные фракции сгущают в вакууме, остаток растворяют в метаноле, соляной кислотой подкисляют до получения конго- р кислой реакции и прозрачный раствор смешивают с простым эфиром. Аморфный раствор отсасывают и промывают простым эфиром. После сушки получают вы- . ход 1,6 г (5,6 теории), т.пл. 267- 268 С, й0,6, элюат; 50 ч. бензола, 40 ч. диоксана, 5 ч. этанола и 5 ч. концентрированного водного нн+он.Носитель-силикагель, проявление Я йодплатинатом калия. Необходимый в качестве исходного вещества 2,6-дибром-оксиметиланилин получают путем бромирования...

Номер патента: 828964

Опубликовано: 07.05.1981

Авторы: Вернер, Вольфганг, Вольфрам, Гельмут, Герберт, Лудвиг

МПК: A61K 31/4168, A61P 9/10, C07D 233/44 ...

Метки: замещенных2-фенилиминоимидазолидинов, илиих, солей

...соль и ее кондецсацпп с этилсплиамином.П р и м е р 3. Гидробромил 2-(4-бром,5- лпоксифенилимино) -имидазолидина,6 г гидробромида 2- (4-бром,5-димето ксифенилимино) -имидазолилина (0,0157 лоль) и 100 лл 48 Оо-ного раствора бромцстододоро:ной кислоты д мас.яной ваннекипятят 6 ч с Об)затцымЗа,ем црозрачцуО, гомогсцуО рсакц)и пую смесь ставят на ночь в холодильныйшкаф. Вьлслсииые кристалы Осасыдают1: прО.,)ызают простым эф 1 ро. . ПОС,1 С суп- к получают 0,95 г (17,15 "4) цслсдогс пролукта, т. Нл. " 9 - 220 С. К,: 0,5 (элюат 10 состоит из 75 и. втор.-бутанола, 15 ч. муравь 1:ъ :с. ть: 1: 0 ч. )лы). НОптель сплпгсг 1,. .ОО 5 згСнчс: й.)лплатппат калия.Исх).Нос сослппснцс получают путем 15 Оромирования 2- (2,5-лимстоксифсцлми Р ) - И ).12...

Номер патента: 910119

Опубликовано: 28.02.1982

Автор: Хенри

МПК: A61K 31/4168, A61P 9/04, A61P 9/12 ...

Метки: 2-иминоимидазолидина, производных, солей

...114-117 С.П р и м е р 4. Аналогично пРимеру 1 получают следующие соединения. Из 2,6-диметилфенилимидокарбонилхлорида и М-(бензилокси)"этилендиамина получают 1-бензилокси-(2,6- -диметилфенил), имино 1-имндазолидингидробромид с т.пл. 188-189 С (из ацетонитрила)диэтилового эфира) .Из.фенилимндокарбонилхлорида и М-(бензилокси)-этилендиамина полу-. чают 1.-бензилокси-(фенилимино 7-имидазолидин с т.пл. 78-79 С из изопропилового эйира) .Из 2-изопропилфенилимидокарбонилхлорида и М-(бензилокси) -этилендиамина получают 1-бензилокси-(2-изопропилфенил) -имино 3-имидазолидин в виде масла.(из ацетонитрила),Из 2-бромфенилимидокарбонилхлорида и Й-(бензилокси)-этилендиаминаполучают 1-бензилокси-(2-бромфенил) -имино 1-имидазолидингидрохлоридс т.пл....

Номер патента: 971098

Опубликовано: 30.10.1982

Автор: Крис

МПК: A61K 31/495, A61P 1/00, A61P 9/12 ...

Метки: n-арил-n, имидазолидинилиден-мочевины, производных

...--(2-имидазолидинилиден)-мочевина и ее солянокислая соль;М -(2-хлор-фторфенил)- М -(2 имидазолидинилиден)-мочевина и ее солянокислая соль,П р и м е р 8. М -(2-имидазолидинилиден)-фенилмочевина и ее йодисто-водородная соль,На первой стадии реакции 119 г(1 моль) фенилизоцианата одноразововводят при перемешивании в теплый раствор 83,73 г (1,1 моль) тиомочевины в.120 мл сухого диметилформамида. Полученный раствор нагревают в течение 3 ч,затем охлаждают и осторожно добавлятют смесь льда и ледяной воды, Для инициирования кристаллизации целевдго промежуточного М -фенилтиоимидодикарбодиамида сосуд трут палочкой. С началомкристаллизации дополнительно вводят около 1 л ледяной воды Образовавшиесякристаллы выделяют, промывают водой и...