C07C 251/58 — замещенных атомами азота, не входящими в нитро- или нитрозогруппы

Номер патента: 603336

Опубликовано: 15.04.1978

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/04, C07C 251/58 ...

Метки: оксимов, солей, эфиров

...(т. пл, 39,5 - 41,5 С), 6,3 ммоля (0,94 г) дигидрохлорида 2-аминооксиэтиламина и 1 мл пиридина нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 ч в 6 мл абсолютного этанола, Обработку ведут, как это было описано в примере 1, после .растворения образовавшегося масла в 20 мл абсолютного этанола прибавляют эквимолярное количество фумаровой кислоты. Смесь нагревают до получения прозрачного раствора, после чего этанол удаляют в вакууме, После кристаллизации из этанола и диэтилового эфира получают соединение, плавящееся при температуре 137,5 - 138,5 С.При иер 4. 45 ммолей (6,3 г) б-метокси-метилтиокапрофенона (т. пл. 53 - 56 С) 25,5 ммолей (3,8 г) дигидрохлорида 2-аминооксиэтиламина и 10 мл пиридина...

Номер патента: 620206

Опубликовано: 15.08.1978

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...аммиака в инертном растворителе,таком как спирт, цри температуре от комнатной до 150 С с последующим выделеонием целевого продукта в свободном видеили в виде соли.Свободное соединение об1 переводят в соль, использтакие кислоты, как соляную получениемодействияаком Я является разработь 10овых производныхоторые обладаютактивностью. щей формулыуя для етого или малеиноию предлагается1зводных оксима обСогласно изобретепособ получения проией формулы Х СРз С=я-О ое соед ть обра- мн,20- Сн чы 9 СНг),- Я,ано-, цнанометиатокс иметил,олей, заключаюние общей форм метоксиНг) з где мет и где ет ные зиач иличто сое водород ийся в томулыи атом щелочно ла Авторы Хенизобретения Изобретение относитс ения новых, не описанн производных оксима или бладают...

Номер патента: 622398

Опубликовано: 30.08.1978

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...4-метилтиоиилкапрофенон- (2-а ми ноэтил) .окси ма,А, В суснензии 15,6 моль 4.-метилтионилкапрофеноноксима (т.пл, 96 - 97 С) в 25 мл абсолютного этанола растворяют 0,03 г ли. тия, перемешивая, при 55 С потоком азота ,выносится 25 моль (1,15 г) окиси этилена. Затем перемешивают еще 1 ч при 60 С. После добавления уксусной кислоты этанол отгоняют в вакууме и остаток очищают хроматографнчески нв силикагеле, используя в качестве растворителя хлористый метилен, После выпаривания растворителя получают 0-(2.оксиэтил)-оксим в виде маслянистого продукта.Б. К раствору 11 моль полученного в п, А продукта в 70 мл хлористого этилена добавляют при перемешивании и при температуре от - 5 до ОС 2,25 мл трнэтиламина, а затем по каплям в течение 20 мин...

Номер патента: 623517

Опубликовано: 05.09.1978

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...бикарбоната натрия, охлажденным на льду насыщенным раство 40 ром хлооида натрия и сушат над сульфатом натрия, а затем метиленхлорид отгоняют в вакууме. Таким образом получают О-( мезилоксиэтил) -оксим.в) 8 ммоль" (3,3 г ) полученного соединения в 30 мл метанола, содержащего около 4 г аммиака, выдерживают в авотоклаве при 100 С в течение 16 ч. После охлаждения метанол отгоняют в вакууме. Остаток перемешивают с 50 мл50 2 н раствора едкого натра и экстрагируютСоставительРедактор 3, Бородкина Техред М. Б Заказ 4741/2 Тиоаж 559 Подписное БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 где К имеет...

Номер патента: 626691

Опубликовано: 30.09.1978

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...- 6 - метоксигексанофенон-(2-аминоэтип)-оксима.1,0 ммопь (0,58 г) 3,4 - дихпор-метоксигексанофенои 0-(2-тритипаминоэтип)-оксима растворяют в 5 ма 90%-ной35уксусной кислоты и хранят при комнатнойтемпературе в течение трех дней. Остаток после выпаривания в вакууме раство,ряют в 10 мл эфира. Этот раствор экстрагируйт 10 мп 0,1 н. соляной кислоты4 Ои экстракт после подшепачивания растворром едкого натрия, акстрагируют метиенхпоридом. Эти экстракты сушат над сульфатом натрия, затем выпаривают досуха4в вакууме,Полученное свободное основание переводят в целевое соединение соляной кислотой в спирте. После перекристаппиэацйи иэ эфир - петропейный эфир, цепеа 5 Овсе соединение имеет т. пп. 82-84 С.Выход 64%....

Номер патента: 633472

Опубликовано: 15.11.1978

Авторы: Аранка, Золтан, Иболья, Каталин, Луиза, Тибор, Энике

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: аммониевых, оксимэфиров, солей, четвертичных

...диэтиламиноэтцлхлорида спо.соб осуществляют аналогично примеру 3,Вьсход 21 г (65,1%). Фумдрат (т, пл.142 - 143 С) .11 цкломат (т. пл. 326 - 127 С),Найдено, %: С 64,02; Н 8,08; Зл 3 6,23.С 24 Нз 43 л 320 в.Вычислено, %: С 64,50; Н 7,643 л 3 6,28,П р ц м е р 18, . (3-Днметнламинопро.покс ними но) .2- (о - м етоксибензаль) .цикло.гсксд и.Прц использовании в качестве исходныхсоединений 2,4 г (0,1 моль) гцдрида натрия, 23,1 г (0,1 моль) 2-(п.метоксибензаль) - циклогексаноноксима н 13,3 г(0,1 моль) днметиламинопропилхлоридаспособ осуществляют аналогично приме.ру 1,Выход 22,6 г (71,6%), Температура кипения 185 - 190 С (0,05 мм рт. ст.), фумарат(0,31 моль) диметцлалэицопропцлхлоридаспособ осуществляют аналогично при.меру 1.Выход 28,2 г...

Номер патента: 635867

Опубликовано: 30.11.1978

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/04, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...н 0,8,11.4пиридина нагревают с обратной перегонкойв 20 лл ассэлютного этанола в течение2,5 ц. О,бработку ведут по примеру 1. Полученное свооодиос основание раство; яют вабсолОтном эганоле и добавляют эквивалентное количество 2 н. спиртовой солянойкислоты, Затегм этанол отгоняют в вакуумеи Остаток дважд 1. 11 срекристаллизовывают,5 з зта 41 ол - эфира (1: 5).Получают целевое соединение с т. пл.136 - 136,5 С.П р и м с р 4. Хлорг 5 драт 5-циан-трифторметилвалерофенон- (2 - аминоэтил)окснма.Целевое сосд 15 ение с т. пл, 142 - -143,5 Сполчагот аналог.;чно,из 5-циан-трпфтомсти,гва;есофс;О 11 а (51 - 52 С).Г 1 р и м с р 5, Хлоргдрат 4-1 иан-тр 11.фторхСтилбут 1 рор,-го 51-0- (2 - аминоэтил)оксима.8,0 ллоль (4,3 г)...

Номер патента: 639448

Опубликовано: 25.12.1978

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент продукта хлористым тозилом или хлористым мезилом в хлористом метилене в качестве растворителя и в присутствии триэтиламина или пиридина в качестве агентов, связывающих кислоту.5П р и м е р 1. Хлоргидрат 4-бром- циан-О- (2-аминоэтил) оксимвалерофенона.А. 26 моль (1,15 г) окси этилена добавляют при перемешивании и температуре 55 С под струей азота к суспензии 15,5 моль (4,3 г) оксима 4"-бром-цианвалерофенона с т. пл. 86,5 - 88 С в 25 мл абсолютного этанола, в котором предварительно растворяют 0,03 г лития. Перемешивание продолжают в течение 1 ч при 60 С. После добавления 0,3 мл уксусной кислоты этанол отгоняют в вакууме и остаток очищают...

Номер патента: 645558

Опубликовано: 30.01.1979

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 251/58

Метки: оксима, производных, солей

...кислоты. После выдержки при комнатной температуре в течение 3 дней реакционную смесь выпаривают досуха в вакууме и остаток растворяют в 50 мл эфира, Полученный раствор эстрагируют 40 мл 0,2 н. соляной кислоты и экстракт после подщелачивания 10 мл 2 н. раствором гидроокиси натрия экстрагируют последовательно 50 и 25 мл хлористого метилена. Полученный раствор высушивают (сульфат натрия) и выпаривают в вакууме.Остаток растворяют в 80 мл абсолютного эталона и к раствору добавляют эквимолярное количество фумаровой кислоты. Раствор нагревают до получения прозрачного раствора, к которому добавляют эфир, что сопровождается кристаллизацией при 5 С,После отсасывания и промывки эфиром проводят перекристаллизацию из смеси спирта и эфира....

Номер патента: 645559

Опубликовано: 30.01.1979

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...азотную, лимонную, фумаровую, янтарную, бензойную или малеиновую.20П р имер 1. Малеат (1: 1) 5-метокси - трифторметилвалерофенон-О- (2-аминоэтил) -оксима.5,0 моль 5-метокси-трифторметилвалерофеноноксима (т, пл. 41,5 - 42,5 С), 5,2 ммоль (0,60 г) хлоргидрата 2-хлорэтиламина и 0,7 г КОН в порошке в указанной последовательности добавляют при перемешивании при 10 С к 12,5 мл диметилформамида (ДМФ). После перемешивания при комнатной температуре в течение 2 дней ДМР отгоняют в вакууме, остаток переносят в воду и добавляют 2 н. соляную кислоту до рН 3,0. Оставшийся оксим удаляют эфиром, после чего добавляют 15 мл 2 н.раствора едкого натра. Затем трижды экстрагируют эфиром. Собранные эфирные слои промывают 5%-ным раствором бикарбоната натрия...

Номер патента: 645560

Опубликовано: 30.01.1979

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...остаток; который очищают на кюлюнхе с аиликагелем, применяя хлористый метилен для элюирования.После выпаривания растворителя полу-, чают О-(2-оксиэтил)-оксим в виде масла.Б. К раствору 22 ммоль этого масла,в 120 мл хлористопо метилена добавляют при перемешивании и температуре от - 5 до - 10 С 4,5 мл приэтиламдна, а затем по каплям в течение 20 мин добавляют 24 ммоль (,1,9 мл) хлористого мезила. Перемешивание ,продюлжают еще 30 мин при 0 С, а затем реакциояную,смесь промывают,водойрастворюм бикарбсната натрия,и насыщенным раствором хлористого натрия. После сушки над сульфатом еатрия хлористый метилен выпаривают в вакууме и получают О-(2-мез илоюсиэтил) -оксим.В. Смесь 26 ммоль этого оксииа в 100 мл метанола, содержавшего 12...

Номер патента: 646906

Опубликовано: 05.02.1979

Авторы: Аранка, Золтан, Иболья, Каталин, Луйза, Тибор, Энике

МПК: A61K 31/15, C07C 251/58

Метки: аммониевых, оксимэфиров, солей, четвертичных

...металла до рН 10, основание/0,3 мм рт.ст.Исходный 2-бензвльциклогексатионполучают следующим образом.60 г (0,565 моль) свежеперегнанного бензальдегида и 101,5 г (0,89 моль)й циклогексатиона вводят во взаимодействие в течение 3 ч при температуре кипении в присутствии 20 г гидроокисикалия в 35 О мд воды и нейтрализуют охлажденную до комнатной температуры реакционную смесь 70 мл 18%-ной соляной кислоты. Затем смесь экстрагируют Зх 50 мд дихлорэтвна, экстрактыобъединяют и растворнтедь удаляют в вакууме. Остаток фракционируют в вакууме. Выход 112,8 г (62 8%), желтое медленно криствллнзующееся масло, Т.кип. 152-157 С/0,4 мм рт.ст.П р и и е р 3. 2-(и-Хдорбензвдь)- -1-(3 -диметиламинопропоксиимино)- 25,17,6 г (0,08 моль)...

Номер патента: 668595

Опубликовано: 15.06.1979

Авторы: Антониус, Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/04, C07C 251/58 ...

Метки: оксима, производных, солей

...и 2 ммоль (О, 35 г) паратолуолсульфокислоты растворяют в 100 млбенэола, Раствор кипятят 48 ч в колбе,снабженной обратным холодильником иприбором для отделения воды,Затем раствор промывают 5-нымраствором бикарбоната натрия (1 раз)и водой (1 раз).Бензольный слой высушивают надсульфатом натрия и выпаривают в вакууме, получают этиленкеталь в видемасла.Б. 7 ммоль (1,0 г) хлоргидрата 2-аминоксиэтиламина и 10 мл метаноладобавляют к 7 ммоль (2,5 г) полученного кеталя и раствор нагревают с обратным холодильником 4 ч,После выпаривания метанола в вакууме остаток растворяют в воде и раствор дважды промывают эфиром, Затемдобавляют 3 мл 50-ного раствора гидроокиси натрия и трижды экстрагируютхлористым метиленом (СН СГ ).Экстракт промывают.5-ным...

Номер патента: 668596

Опубликовано: 15.06.1979

Авторы: Антониус, Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/04, C07C 251/58, C07C 315/04 ...

Метки: оксима, производных, солей

...фумаровойкислоты. При нагревании получают прозрачный раствор, который кристаллизуется при +5 ОС. После фильтрования припониженном давлении и промывки раствором этанола и простого эфира (1:1),получаемый продукт сушат на воздухеПолучают целевое соединение, т,пл,109-112 С,П р и м е р 4. Синтез хлоргидрата 4 -метилсульфинил-Фенилацетофенон-О-(2-аминоэтил)-оксима.Аналогичным примеру 3 способом из4 -метилтионил-фенилацетофенона(т.пл. 104-104,5 С) получают названноецелевое соецинение в виде маслянистого продукта. Полученное вещество переводят в хлоргидратную соль с помощью этилового раствора соляной кислоты, После выпаривания этиловогоспирта осуществляют кристаллизацию изсмеси этилового спирта и простогоэфира (1:1)Точка плавления продукта...

Номер патента: 670216

Опубликовано: 25.06.1979

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/04, C07C 251/58, C07C 255/62 ...

Метки: оксима, производных, солей

...кислоты в целевое соединение ввиде смолы, выход 50%.ЯМР-спектр (в СДСЕ), 6 (для несвязанногооснования), ррп 1: 6 1,35 (Р 1 Нг); б 3,06(СНг - ИНг); б 3,08 С = (К) - СНг - 1 б 740;7,52 и 7,80 (три водородных атома ароматического ядра); 6 3,40 (ОСНз); 6 3,70 (ОСН, и- СНг - СНг - О - ); 6 4,26 (С = М - ОСНг - ) .П р и м е р 8. Фумарат (1:1) 3",4-дихлор- (2-метоксиэтокси) -бутирофенон О- (2-амицо.этил) оксима.Аналогичным способом 3,4-дихлор.(2-ме.токсиэтокси)-бутирофенон превращают с помощью эквимолярного количества дихлоригид.рата 2-аминооксиэтиламина, Полученное основание переводят в целевое соединение обработ.кой эквимолярным количеством фумаровой кис.лоты. После перекристаллизации из ацетонитрила/зтанола (3:2) т,пл, 142...

Номер патента: 691085

Опубликовано: 05.10.1979

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: C07C 249/08, C07C 251/58

Метки: оксима, солей, эфиров

...толуола и выпаривания досуха в вакууме"растворяют в абсолютном эта. нойе. После добавления эквимолеку. - лярного количества спиртовой соляной 35кислоты раствор снова выпаривают досуха в вакууме, Остаток кристаллизуют йз смеси спирта с эфиром и полученные кристаллы перекристаллизовывают дважды из ацетонитрила и смеси спирта и эфира соответственно.Т. пл, 92-93 оС П р им е р 3. Фумарат О-(2-аМиноэтил) -оксима 3-метил-нитровалерофеиона (1:1) : 455,7 ммоль 3 -метил-"нитровалерофенойа, 5,7 ммоль дихлоргидрата2-аминоксиэтиламина и 0,9 мл пирйдина нагревают 3 ч с обратным холодильйиком в 15 мл абсолютного этанола. 5 О Основание выделяют из реакционной сМеси, как описайо в примере 2, и растворяют в эквимолекулярном количестве этанольной Фумаровой...

Номер патента: 701531

Опубликовано: 30.11.1979

Авторы: Волкерт, Хендрикус

МПК: A61K 31/15, C07C 249/12, C07C 251/58, C07C 319/20 ...

Метки: оксима, производных, солей

...СЫб СНСНС Составитель Т. ВласоваТехред М.Петко Корректор И. Михеева Редактор Л. 1 ерасимова Заказ 7406/42 Тираж 513 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж - 35, Раушская наб., д 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород; ул. Проектная,4 3для перевода свободных соединений в со.ли используют такие кислоты, как серная, соляная, азотная, лимонная, фумаровая, винная, бензойная или малеиновая.П р и м е р, Гидрохлорид 5.метокси.4. метилтиовалерофенон-(2.аминоэтил)-оксима.5,( ммоль (1,26 г) оксима 5.метокси.4- -метилтиовалерофенона (температура плавления 67,5.69 С), 5,3 ммоль (0,60 г) гидрохлорида 2.хлорэтиламина и 0,7 г гидрата оки. 1 о си калия прибавляют при перемешивании и температуре 10...

Номер патента: 784763

Опубликовано: 30.11.1980

Автор: Антонио

МПК: A61K 31/15, A61P 29/00, C07C 249/12 ...

Метки: 6метокси-2, ацетилнафтилоксима, производных, хлоргидратов

...на уровне 76 цС в течение 12 ч, после чего реакционную смесь охлаждают и выливают в 2 л воды. При этом образуется осадок, который отфильтровывают и промывают дистиллированной водой. После перекристаллиэации, например, из меС=М-ОСН 0з от , до7,28(бН,м);5,82(2 Н,т);4,28(ЗН,с);3,42(2 Н,т);3,78(9 н,б)от 8,2 до 7,2" Т а б л и ц а 2Элементарный анализ полученных соединений 1 Рассчитано 78,97 8,15 5,14 79,17 8,26 4,98 Найдено 2 Рассчитано 76,00 8,73 4,66Найдено 75,89 8,63 4,58 3 Рассчитано 74,46 8,10 4,69Найдено 76,31 7,89 4,60 4 Рассчитано 76,87 8,39 4,48 7674 8,41 4,50 Найдено 50 одно 6-Метнафтметилсим,соль6-Метокси-ацетилнафталин-(2-диэтиламиноэтил)-оксим, солянокислая соль окси-ацетилалин-(2-диаминоэтил)-ок- солянокислая 40 3 2 17,5 490...

Номер патента: 1353774

Опубликовано: 23.11.1987

Авторы: Аранка, Енике, Золтан, Каталин, Луиза, Тибор

МПК: A61K 31/15, A61P 23/00, A61P 9/06 ...

Метки: антиаритмическим, бутендиоаты, гидрохлориды, действием, наркоз, обезболивающим, обладающие, оксима, простые, также, усиливающим, эфиры

...нм (Е- 16395), 30П р и м е р 13, Получение 2- 1(Е)-фенилметилен 1-1- ЦЕ) в (2 -диизопропнламиноэтоксиимино) -циклогексана.Поступают по примеру 2, однако исход-.ными веществами здесь служат 20,13 г35-диметиламиноэтоксииминоЯ -циклогексана.Поступают по примеру 1 с тем отличием, что исходными материаламиздесь служат 23,57 г (О, 1 моль) 82- (Е)-(п-хлорфенилметиленЦ -циклогексан-он-(Е)-оксима и 12,24 г(О, 105 моль) 1-диметиламино-хлорэтана. Получают 28,60 г целевогосоединения, выход 93,2%. 2-(Е)-Бутендиоат (1/1) плавится при 169-171 С,мол. м. 422,92.Вычислено, Х: С 59,64; Н 6,44С 1 8,38; И 6,62.Найдено, Х: С 59,42; Н 6,38,С 1 8,27; М 6,67.у ф : 1 макс, = 275 нм ( Г19292) .1Соединения общей формулы (1) обладают ценными свойствами,...