440828

.з 1 оз Соеатскит Социалистических Республик(б 1) Зависимый от патента 07 с 127/16 07 с 147/Об 51) М, Кл 9184/1443581.бб (31) 1. 49329 1 ЪЬ/12 о ,б 7 Г 52152 1 ЧЬ/12 о осударстоениын кокитет ооета Министров СССР ло делам изобретений 74, Бюллсте(088,8) ткрвтти Дата опубликовани описания 19.03,75 2) Авторы изобретения встр анцыумюллер, Карл Мут и Руди Вейер (ФРГ) дышут Вебер, Валь 1) Заявител Иностранная фирма фарбверке Хехст АГ541) СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ мегощии заместиыть одинаковыми- 1 т 1 11 - С 0 - НВ СО- тг - А 1где Аг - фенилен;1( - низкомолекулякулярный фенилалкиводород;К - циклогексил,ной и глкоксильной гуглерода, хлорциклоцил- (3), имеющий ф рныи алкил, низкомоле ч или преимущественно двузамещенный метильругиамн с 1 - 2 атомами ексил, спиро- (5,5) -унде- рмулу 1 Предлагается способ получения новоГ олсульфонилмочевины общей формулыэкзо-трицикло 3,2,1,0"- октан, имегощиймулу 4-метилциклогексенил, -диметил- или 4,4-диэтилциклогексил;Ха - фенильный остаток, ители Х и Х, которые могут б5 или различными;Х - водород, галоид, низкомолекулярныйалкил, алкенил, алкоксил, алкеноксил, галоидалкоксил, алкоксиалкоксил, фенилалкоксилили фенилалкил, циклоалкоксил, фенил, фе 0 ноксил, низкомолекулярный ацил, бензоил,трифторметил, оксигруппа, низкомолекулярный ацилоксил, - СМ, - ХОг,Х - водород, галоид, низкомолекулярныйалкил, алкоксил, алкоксиалкоксил или ацил 5 Оксил, оксигруппа;ХЬ может означать, кроме того, нафтильныйОстаток, который в случае необходимости может бы 1 ь Одно 1(ратно или двукратно замещенГалоидом, низкомолекулярнъм алкилом, пиз 0 комолекул 51 рной алкоксп- или Оксигруппой,тетрагидронафптльный или инданильный осгаток, тпофенильный остаток, который в слу- чае необходимости может быть замещен однократно илп двукратно низкомолекулярным ал 5 килом, фенилалкилом, алкоксилом, алкоксиалкоксилом, алкеноксилом, фенилалкоксилом,арилом или галоидом, тетраметиленовый илитриметилентиенильный остаток, причем значения Ха являются предпочтительными;У - углеводородная цепь с числом атомов углерода 1 - 3, предпочтительно группировка - СН - СН, - , или ее соли.Термин низкомолекулярный алкил означает алкилимеющий 1 - 4 атома углерода в прямой,или разветвленной цепи, низкомочекулярный ацил - ацильный остаток с числом атомов углерода 1 - 4 и прямой или разветвленной цепью соответствующей длины.В соответствии с приведенными определениями К может быть, например, метилом, этилом, пропилом, бутилом, бензилом, Р-фенилэтилом, Соединения, в которых К является водородом, предпочтительны.В качестве примера группировки, служащей для образования мостика, можно на- зватьСН СН СН, СН СН; СН СН 7СН среди них наиболее желательны те, у которых бензольное ядро связанно с карбамидной группой посредством двух атомов углерода.Фенильный остаток в формуле является преимущественно незамещенным. Однако он может быть также однократно или многократно замещен галоидом, низшим алкилом или низшей алкоксигруппой. Заместители могут находиться в о-, м- и п-положении, причем и-положение предпочтительно. Полученные соединения могут найти применение в .качестве биологически активных веществ.Известен способ получения бензолсульфонилмочевины путем взаимодействия сульфонамида с изоцианатами, с эфирами карбаминовой кислоты, с галогенидами карбаминовой кислоты,Предлагаемый способ заключается в том, что бензолсульфамид общей формулы ХС 011 У Аг 80 ЪН где Х, К, Аг и Ъ имеют указанные значения, :или его соли, подвергают взаимодействию с Я-замещенным изоцианатом, сложным эфиром карбаминовой кислоты, сложным эфиром тиокарбаминовой,кислоты, галогенидом карбаминовой кислоты, или мочевиной, где К имеет указанные значения, Целевой продукт выделяют .известными приемами или переводят в соль путем обработки щелочными средствами. 5 10 15 20 25 Зо 35 40 45 50 55 60 65 Предлагаемый способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.Пример 1. 1 ч-(4-Р-(3-Метоксиметокситиофен -2-карбамидо) -этилбензолсульфонил)- М- (3-метокси-метилциклогексил) мочевина,5 г 4- Р- (3-метоксиметокситиофен-карбамидо)-этилбензолсульфамида (т. пл. 160 - 162 С) растворяют в 7 мл 2 н. раствора гидрата окиси натрия и 50 мл ацетона и раствор при 0 - 5 С добавляют по каплям при перемешивании к 2,4 г 3-метокси-метилциклогексилизоцианата (т, кип, 90 С/10 мм рт, ст.). Массу дополнительно перемешивают 2 час, разбавляют реакционную смесь водой, отфильтровывают от нерастворившихся веществ и подкисляют фильтрат разбавленной соляной кислотой, Выделяющаяся в кристаллической форме К-(4- р- (3-метоксиметокситиофен- карбамидо) -этил бензолсульфонил) - И - (3- метокси-метилциклогексил) мочевина плавится при 125 - 127 С после перекристаллизации из,метанола.Аналогичным образом получаютиз 4- Р- (4-хлорбензамидо) этил бензолсульфамида (т, пл. 225 - 226 С) К-(4-Р-(4-хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х- (З-,метокси-,метилциклогексил) мочевину, т. пл, 209 в 2 С (из смеси метанола с диметилформамидом);из 4- Р- (3 - метилбензамидо) этил бензолсульф амида (т. пл, 197 - 199 С) К- (4- Р- (3- метилбензамидо) этил бензолсульфонил) . Х- (3-метокси-метилциклогексил) мочевину, т. пл. 167 - 169 С (из метанола);из 4- Р- (3,4 - тетраметилентиофен- карбамидо) этил бензолсульфонамида (т, пл. 173 - 174 С) Х-(4-Р - (3,4 - тетраметилентиофен- карбамидо) этилбензолсульфонил) К-(3-метокси-метилциклогексил) мочевину, т. пл.187 - 188 С (из метанола);из 4- Р- (2-метокси-фенилбензамидо) этил бензолсульфонамида (т. пл. 213 - 214 С) Х-(4- Р- (2-метокси - 5 - фенилбензамидо) этил бензолсульфонил) -Х- (3-метокси - 4-метилциклогсксил)мочевину, т. пл. 143 - 145 С (из метанола);из 4-Р-(2-феноксибензамидо)этил бензолсульфонамида (т. пл. 187 в 1 С) Х-(4-ф-(2- феноксибенза мидо) этил бензольсульфонил) И- (3-метокаи- метилциклогексил) мочевину, т. пл. 170 - 172 С (из метанола);из 4-Р-(2-метокси - 5 - ацетилбензамидо) этол бензолсульфамида (т, пл. 206 - 208 С) И-(4-р- (2-.метокси- ацетилбензамидо) этил бензолсульфонил)Ю-(3-метокси - 4-метилциклогексил)мочевину, т. пл. 174 в 1 С (из смеси метанола с диметилформамидом),П р,и м е р 2. К-(4- Р- (2-Метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х- (З-меток. си-.метилциклогексил)мочевина.3,9 г 4-Р-(2-метокси-хлорбензамидо)этил бензолсульфонамида натрия и 6,7 г И,М-дифенил-К-(3 - метокси - 4 - метилциклогексил) мочежины (т. пл. 125 - 126 С) нагревают в100 мл диметилформамида 45 мин при 110 С, Реакционной смеси дают остыть, выливают ее в воду и смешивают с 1 -ным аммиаком. В заключение фильтруют, подкисляют фильтрат и полученный осадок еще раз очищают аммиаком и хлористоводородной кислотой.Выпадают, кристаллы К- (4- р- (2-метокси- хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - 1 М- (3- метокси-метилциклогексил) мочевины. После перекристаллизации из метанола ее т. пл. равняется 177 - 181 С.П р и м е р 3. Х-(4- Д- (2-Метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) Х - (4-хлорциклогексил) мочевина.3,9 г 4- Р- (2-метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфонамида натрия, 6,5 г М,И-дифенил-М- (4-хлорциклогексил) мочевины (т, пл.115 - 116 С) и 100 мл диметилформамида нагревают в течение 45 мин при 110 С, Затем реакционной смеси дают остыть, выливают ее в воду и смешивают с 1 -ным раствором аммиака. Смесь фильтруют, фильтрат подкисляют и полученный осадок повторно очищают аммиаком и хлористоводородной кислотой, Выделившаяся в виде кристаллического осадка К-(4- р- (2-метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) -Х - (4-хлорциклогексил) мочевина плавится после перекристаллизации из смеси метанола с диметилформамидом при 178 в 1 С.П р и м е р 4, И-(4- р- (2-Метокси-хлорбенза мидо) этил бензолсульфонил) - 1 ч - (2 - хлорциклогексил) мочевина.5 г 4- р- (2-метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфамида (т. пл, 185 - 186 С) растворяют в 7 мл 2 н. раствора гидрата окиси натрия и 50 мл ацетона и,при 0 - 5 С,к раствору добавляют по каплям при перемешивании 2,3 г 2-хлорциклогексилизоцианата. Перемешивание продолжают дополнительно 2 час, реакционную массу разбавляют водой, метанолом, отфильтровывают от нерастворившихся частиц и подкисляют фильтрат разбавленной хлористоводородной кислотой. Выделившаяся в виде осадка И-(4-р-(2-метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х - (2-хлорпиклогексил) мочевина плавится после пере- кристаллизации из метанола при 174 - 176 С,Аналогичным образом получаютиз 4- р- (4-хлорбензамидо) эти чбензолсульфонамида (т, пл, 225 - 226 С) Х-(4- р-(4-хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - М (2- хлорциклогексил) мочевину, имеющую т. пл.180 - 181 С (из метанола);из 4- р - (2-этоксибенза мидо) этил бензолсульфонамида (т. пл. 148 - 150 С) Х-(4-р-(2- этоксибенза,мидо) этил бензолсульфонил) - К- (2-хлорциклогексил) мочевину, имеющую т, пл.147 - 48 С (и зметанола);из 4-р-(3,5 - диметилтиофен-,карбамидо) этилбензолсульфонамида (т, пл. 176 - 177 С) Х-(4-р-(3,5 - диметилтиофен- карбамидо) этил бензолсульфонил) -Х - (2-хлорциклогексил) мочевину, имеющую т, пл. 177 - 179 С (из метанола), 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 бО 65 П р и м е р 5. И-(4-р-(2-Метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) -К - (экзо-трицикло 3,2,1,0"октан-анти) мочевина.18,5 г 4- Р - (2-метокси-хлорбензамидо) этилбензолсульфамида растворяют в 250 мл диоксана, добавляют 13,8 г размолотого поташа и нагревают 2 час при перемешивании с обратным холодильником, Затем к реакционной массе прикапывают раствор в бензоле экзо-трицикло 3,2,1,0"октан-анти - изоцианата, полученного термической перегруппировкой соответствующего азида кислоты, и перемешивают 5,5 час при температуре кипения. Охлажденный раствор выливают в воду, подкисляют и перекристаллизовывают дважды из смеси диоксана с водой. Полученный продукт плавится пр,и 188 - 190 С (с разложением).Аналогичным образом получаютИ-(4- р-(2- метоксибензамидо) этил бензолсульфонил) - Х (экзо-трицикло 3,2,1,0" октан-анти) мочевину, плавящуюся при 163 - 165 С (с разложением);И- (4- р- (2-метокси- метилбензамидо) этил бензолсульфонил) -Х - (экзо-трицикло 3,2,1, 04 октан-анти) мочевину, плавящуюся при 175 - 177 С (с разложением);К- (4- Д - (4-хлор бензамидо) этил бензолсульфонил) - 1 ч - (экзо - трицикло 3,2,1,04 октан- анти)мочевину, плавящуюся при 202 - 204 С (с разложением)П р и м е р 6. И-(р-Бензамидоэтил) бензолсульфонил -Х- (4 - метил-Л - циклогексенил) мочевина.7,6 г 4- (р-бензамидоэтил) бензолсульфамида кипятят в 150 мл ацетона совместно с 5 г углекислого калия 3 час при перемешивании с обратным холодильником, Затем к смеси добавляют 3,5 г 4-метил-Л-циклогексенилизоцианата (т. кип. 72 - 74 С/12 мм рт. ст.), полученного путем деструкции азида 4-метил- Л-циклогексенилкарбоновой кислоты, синтезированного обычным путем из 4-метил-Л- циклогексенилкарбоновой кислоты, после чего дополнительно перемешивают 8 час при температуре кипения. Растворитель выпаривают, обрабатывают остаток водой, фильтруют и подкисляют фильтрат. Отфильтровывают 4-(р - бензамидоэтил)бензолсульфонил . Х- (4-метил-циклогексенил)мочевину и перекристаллизовывают из разбавленного этанола, т, пл. 195 - 196 С.Аналогичным образом получаютиз 4- р - (2-метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфамида (т. пл, 214 - 216 С) К-(4- р- (2 - метокси-хлорбензамидо) этил бензол. сульфонил) М - (4-метил-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 158 - 160 С;из 4-р - (2-метоксибензамидо)этолбензолсульфамида (т. пл, 178 - 180 С) К-(4-р-(2-метоксибензамидо) этил бензолсульфонил) М- (4-метил-Лз-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 173 - 175 С;из 4 - р - (3-хлорбензамидо)этилбензолсульфамида (т. пл, 161 - 163 С) И-(4-р-(3хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - М- (4-метил-Л-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 147 - 149 С;из 4 - р- (4 - хлор бензамидо) этил бензолсульфамида (т, пл. 220 - 221 С) К-(4-р-(4- хлорбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х- (4- метил-Л-циклогексенил) мочевинуимеющую т. пл. 201 - 203 С;из 4 - Д- (3 - метилбензамидо) этил бензолсульфамида (т, пл. 187 - 189 С) М-(4- р- (3- метилбензамидо) этил бензолсульфонил) - К- (4-метил-Л-циклогексенил) мочевину, имеющую т, пл, 160 - 162 С;из 4 - р-(2-метокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфамида (т. пл, 187 - 188 С) М-(4- р (2-метокси-хлорбензамидо) атил бензолсульфонил)-М-(4 - метил - Ч-циклогексенил) мочевину, имеющую т, пл, 160 - 162 С; из 4 - р-(2,4-дихлорбензамидо)этилбензолсульфамида (т. пл, 162 - 164 С) И-(4- р- (2,4-дихлорбензамидо) этил бензочсульфонил)- Х- (4-метил-Л-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 178 - 180,из 4 - р- (2-этоксибензамидо) этил бензолсульфамида (т, пл. 148 - 150 С) К- (4- р- (2- зтоксибензамидо) этил бензолсульфонил) - К- (4-метилЛз-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 158 - 160 С;из 4 - р- (2 - изоами чоксибензамидо) этил бензолсульфамида (т, пл. 148 С) И-(4-р-(2- изоамилоксибенза мило) этил 1 бензо.чсул ь ф онил) -И- (4-метил-Л. циклогексснил) мочевину, имеющую т. пл. 140 - 142 С;из 4 . р-(2-аллилоксибензамидо)этилбензолсульфагмида (т, пл. 129 - 130 С) И-(4- Д- (2-аллилоксибензамидо) этил бензолсуль ф онич)-М-(4-метил-Л- циклогексенил)мочевину, имеющую т. пл. 14" - 146 С;из 4 - р- (2-изоамилокси-хлорбензамидо) этил бензолсульфонамида (т. ил. 142 - 144 С) У-(4- 1 - (2 - изоамилокси-хлорбснза мидо) зтил бснзолсульфонил) -К - (4- метил-Лз-циклогексенил) мочевину, имеющую т, пл. 124 - 126 С;из 4 - Р- (3 - фторбензамидо) этил бензолсульфона мида (т. пл. 218 - 219 С) К- (4- Д- (3- фторбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х- (4-метил-Л-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл, 188 - 190 С;из 4 - р-(3-хлор-метилбензамидо)этил бензолсульфонамида (т. пл. 184 - 185 С) К-(4- р- (3 - хлор- метилбензамидо) этил бензолсульфонил) -К- (4-метил - Л - циклогексенил) очевину, имеющую т. пл, 185 - 187 С;из 4 - Д- (2,5-диметилбензамидо) этил оензолсульфонамида (т. пл, 139 - 141 С) К-(4-р- (2,5-диметилбензамидо)зчилбензолсуль ф онил) -М- (4-метил-Лз -циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл, 173 - 175 С;из 4 - р- (нафтил-карбамидо) этил бензолсульфона мида (т. пл. 206 - 208 С) К- (4- р(нафтил-карбамидо) этил бензолсульфонил)- Х- (4-метил-Л-циклогскссиил) мочевину, имеющую т. пл, 180 - 182 С; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 из 4- р- (4 - нитробензамидо)этилбензолсульфонамида (т. пл. 182 - 184 С) И-(4-р-(4- нитробензамидо) этил бензолсульфонил) - М- (4-метил-Л-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 172 - 174 С;из 4 - р- (2-;метокси-метилбензамидо) этил бензолсульфонамида (т, пл. 193 - 194 С) М-(4- р-(2 - метокси - 5-метилбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х- (4-метил-Л - циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 149 - 151 С;из 4 - р-(2-этокси-метилбензамидо) этил бензолсульфонамида (т. пл, 151 - 153 С) Х-(4- р- (2 - этокси-метилбензамидо) этил бензолсульфонил) - Х - (4-метил-Л-циклогексенил) мочевину, имеющую т. пл. 158 - 159 С,П р и м е р 7, М-(4- р- (2-Метокси-хлорбенза мидо) зтил бензолсульфонил) - Х- (зкзо-трицикло 3,2,1,04 октан-анти) мочевина.18,5 г 4- Д- (2-метокси-хлорбензамидо) этил бензилсульфонамида растворяют в 250 мл диоксана, добавляют 13,8 г размолотого поташа и нагревают 2 час с обратным холодильником. Затем к смеси прикапывают бензольиый раствор экзо-трицикло 3,2,1,0"октан-анти-изоцианата, полученного путем термической перегруппировки соответствующего азида кислоты, и перемешивают 5,5 час при температуре кипения. Охлажденный раствор выливают в воду, подкисляют, выделившийся осадок отсасывают и дважды перекристаллизовывают из смеси диоксана с водой. Полученный продукт плавится при 188 - 189 С (с разложением).П р и м е р 8. К-(4-Д-(2-Метоксибензамидо) этил бензолсульфонил) - У - (4,4 - диэтилциклогексил)мочевина.6 г 4-р-(2-метоксибензамидо)этил бензолсульфамида (т. пл. 178 в 1 С) растворяют в 9 мл 2 н раствора гидрата окиси натрия и 40 мл ацетона и, перемешивая, при 0 - 5 С к нему прибавляют по каплям 3,3 г 4,4-диэтилциклогексилизоцианата т. кип, 108 в ОС/ 10 мм рт. ст., получен путем обменной реакции 4,4-диэтилциклогексиламина (т, кпп. 95 - 97 С/11 мм рт. ст., гидрохлорид плавится при 243 С) с фосгеном. Смесь перемешивают 2 - 3 час при комнатной температуре, разбавляют водой,и метанолом, отфильтровывают от нерастворившихся частиц и подкисляют филь- трат разбавленной хлористоводородной кислотой. Выделившаяся в виде кристаллов М- (4- р - (2-метоксибензамидо) этил бензолсульфонил) -М- (4,4 - диэтилциклогексил),мочевина после перекристаллизации из метанола плавится при 186 - 187 С.Л палогичным образом получаютиз 4 - Д-(2-и-бутоксибензамидо)этилбензолсульфамида (т. пл. 151 - 152 С) К-(4-Д- (2- н - бутоксибензамидо) этил бензолсульфонил) - Х-(2,4 - диметилциклогексил) мочевину, имеющую т. пл. 190 - 191 С (изметанола с диметилформамидом);из 4 - р- (2-метокси-метилбензамидо) этил бензолсульфонамида (т, пл. 197 - 198 С) К-(4- Д-(2 - метокси- метилбензамидо) этилбепзолсульфонил) - И- (2,4-диметилциклогексил),из 4 - Д-(3-бензилокситиофен-карбамидо) этил бензолсульфонамида (т. пл, 196 в 1 С) И-р-(3 - бензилокситиофен-карбамидо) этил бензолсульфонил 1 - К-(4,4-диметилциклогексил) мочевпну, имеющую т, пл. 181 - 182 С (из смеси метанола с диметилформамидом).П р и м е р 9. Х- у- (2-Метокси-бромбензамидо) пропил бензолсульфонил) - Х- (4,4- диметилциклогексил) мочевина.9 г 4 - у- (2-метокси-бромбензамидо) пропилбензолсульфонамида натрия и 16 г М,Х- дифенил-Х - (4,4 - диметилциклогексил) моче- вины нагревают в 30 мл диметилформамида 7 час на масляной бане при 100 С, Массе дают охладиться, смешивают реакционную смесь с водой и щелочью и образующийся дифениламин извлекают эфиром. Водную фазу обрабатывают активированныхл углем и фильтрат подкисляют. Полученную сульфонилмочевину перекристаллизовывают из смеси метанола с водой, продукт плавится при 192 С,Аналогичным образом получаютХ-(4- у-(2- метокси - 5 - бромбензамидо) пропил бензолсульфонил) - М- (2.,4 - ли метилциклогексил) мочевину, имеющую т. пл, 184 С (из смеси метанола с водой);Х-(4-р-(2-метокси - 5-хлорбензамило)пропилбепзолсульфонил)-И-(4,4 - диметилциклогексил) мочевину, имеющую т. пл, 153 С (из смеси метанола с водой);Х-(4-р-(2 - метокси-хлорбензамидо)пропил бензолсульфонил) - Х-(2 4 - диметилциклогексил)мочевину), члмеющую т. пл. 181 С (из смеси метанола с водой);Х- (4- р-нафт- (1) - амидоэтил бензолсульфонил) - М- (2,4-диметилциклогексил) мочевину, имеющую т, пл, 216 С (из смеси метанола с водой);-СБ К-(4-Р - тетралинкарб - (2) - амидоэтил бенз( лсульфонил) - М- (2,4-диметилциклогексил) мочевину, имеющую т, пл. 167 С (из смеси метаиола с водой).П р и м е р 10. К-(4- р- (2-Метокси-хлорбензамидо) - а-метилэтил бензолсульфонил)- Х- (4,4-диэтилциклогексил) мочевина. 9,6 г 4- р- (2-метокси-хлорбензамидо) - аметилэтил бензолсульфамида растворяют в 10 250 мл диоксана. К раствору добавляют 6,9 г тонсо размолотого поташа и нагревают при перемешивании 2 час при температуре кипения. Затем к смеси прикапывают при продолжающемся перемешивании 4,5 г 4,4-(ди этилциклогексилизоцианата), нагревают ее при перемешивании дополнительно 8 час, выливают реакционную смесь в воду и подкисляют. Полученный осадок отсасывают и высушивают, растворяют в диметилформамиде, 20 добавляют метанол и получают иристаллическую К-(4- Р-(2-:метокси-хлорбензамидо) -ам етилэтил бензолсульфонил) -И - (4,4-диэтилциклогексил) мочевину, имеющую т, пл. 161 - 163 С.25 Предмет изобретения Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы 30 Х - СО-И-У-Лг 80 - ЛЧН - СО - ХЧНВ где Аг - фенилен;К - низкомолекулярный алкил, низкомолекулярный фенилалкил или преимущественно водород; 40 К - циклогексил, двузамещенный метильной и алкоксильной группами с 1 - 2 атомами углерода, хлорциклогексил, спиро- (5,5) -ундецил- (3) формулы экзо-трицикло 3,2,1,0 4 октан формулы 4-,метилциклогексенил, -диметил- или 4,4-диэтилциклогексил; 55Ха - фенил, содержащий заместители У, и Х, причем Х и Х могут быть одинаковыми или различными;Х - водород, галоид, низкомолекулярный алкил, алкенил, алкоксил, алкеноксил, галоид алкоксил, алкоксиалкоксил, фенилалкоксил или фенилалкил, циклоалкоксил, фенил, февоксил, низкомолекулярный ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа, низкомолекулярный ацилоксил, - СИ, - ХО, 65 Х - водород, галоид, низкомолекулярный алкил, алкоксил, алкоксиалкоксил, ацилок. сил, оксигруппа;Хб - нафтильный остаток, в случае необходимости замещенный однократно или двукратно галоидом, низкомолекулярным алки. лом, низкомолекулярной алкокси- или окси. группой, тетрагидронафтильный или инданильный остаток, тиофенильный остаток, в случае, необходимости однократно или дву кратно замещенный низкомолекулярным алкилом, фенилалкилом, алкоксилом, алкоксиалкоксилом, алкеноксилом, фенилалкоксилом, арилом или галоидом, тетраметиленовый или триметилентиенильный остаток, причем значения Ха являются предпочтительными;У - углеводородная цепь с числом углеродных атомов 1 - 3,;или ее соли, отличающийся тем, чтобензолсульфамид общей формулыХ - СО - К - У - Аг - Ю - КН,К где Х, К, Аг и У имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с К-замещенным 1 изоцианатом, или со сложным эфиром карбаминовой кислоты, или со сложным эфиром тиокарбаминовой кислоты, или с галогенидом карбаминовой кислоты, или с мочевиной, где К имеет указанные значения, и целевой продукт выделяют известными приемами или переводят в соль путем обработки щелочными средствами,Приоритет по признакам:28.05.66 приАг - фениле,н;Й - низкомолекулярный алел, низкомолекулярный фенилалкил или преимущественно водород;Й - -диметил- или 4,4-диэтилциклогексил; Ха - фенил, имеющий в качестве замести телей 7 и Х, причем 7 и У могут быть одинаковыми или различными;Х - водород, галоид, низкомолекулярный алкил, алкенил, алкоксил, алкеноксил, галоидалкоксил, алкоксиалкоксил, фенилалкоксил, фенилалкил, циклоалкоксил, фепил, феноксил низкомолекулярный ацил, бензоил, трифторметил, оксигруппа, низкомолекулярный ацилоксил, - СК, - ЯО,;Х - водород, галоид, низкомолекулярный алкал, алкоксил, алкоксиалкоксил, ацилоксил, оксигруппа;ХЬ - нафтил, в случае необходимости замещенный однократно или двукратно галоидом, низкомолекулярным алкилом, низкомолекулярной алкокси- или оксигруппой, тетрагидронафтильный или инданильный радикал, тиофенильный остаток, в случае необходимости однократно или двукратно замещенный алкилом, фенилалкилом, алкоксилом, алкоксиалкоксилом, алкеноксилом, фенилалкоксилом ари440828 14 13 10 4-метил циклогексенил,Составитель М. Кабанова Редактор О. Кузнецова Техред 3. Тараненко Корректор В, Кочкарева Заказ 898/12 Изд. М 185 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 лом, галоидом, тетраметиленовый или триметилентиенильный остаток;У - углеводородная цепь с числом атомов углерода 1 - 3, преимущественно группа - сн,-сн, - .18.04,67 приК - циклогексил, двузамещенный метильной и алкоксильной группами с 1 - 2 атомами углерода, хлорциклогексил, спиро- (5,5) -ундецил- (3) формулы 5 экзо-трицикло,2,1,04 октан формулы