345672

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимый от патентаЗаявлено 23,1 Х.1969 ( 1365314/23-4 1. Кл, С 07 с 67/00 С 07 с 69 74Г 1 риоритет 26.1 Х.1968,763007 и763026,СШАОпубликовано 14 Х 1.1972. Бюллетень22Дата опубликования описания 11,Х,1972 Хомитет по делам зобретеиий и открытий при Совете Мииистров СССРУДК 547,595,3 (088,8) ВСЕСОН."-Н ф" Яр рАТЫ 1 тм-"- " :гбкбпиотец 1 " вторзобретени Иностранец Джордж Кармас(Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма Орто Фармасьютикал КорпорейшнЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(НИЗШИЙ АЛКИЛ)3-(НИЗШИЙЛКИЛ)-4-ФЕНИЛ- ИЛИ 4-ЦИКЛОГЕКСЕНКАРБОНОВОИКИСЛОТЫ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ пунктирные лпгцш обозначают двойные связи в положении 3 или 4.Эти соединения могут найти применение вкачестве физиологически активных веществ, 5 более эффективных, чем известные производные 2-(нцзший алкил)-3-(низший алкнл) -4-фенил-илн 4-циклогексенкар боцовой кислоты,Соединения формулы 1 получают путем взаимодействия кислоты или ее производного об щей формупы о 1- г- Оц Юв которых К - водород, ццзшци алканоилоксц, галоид, циклопентоксил, гидроксил, низший 1 алкил, или низший алкоксил;К" и К" - Ст - Сз=алкил;К - Со - С 2 о=алкил, С 1 - Сзо=алкенил, моноокси-низший алкил, диоксц-низший алкил, адамантил, низший алкиладамантил, фецил, 15 низший алкилфенил, низший алкилдифенил, циклоалкпл, низший алкилциклоалкил, низший алкил низшего карбалкокспла, ннезший алкил низшего алкоксила, фурил, низший алкилфурил, низший карбалкоксифенил, пцпе 1 м 1- 20 дил, низший алкилпцперидил или фецилццклогексенилметил, в котором фенильная группа может быть замещена К, имеющим значения, указанные выше;,циклогексецильная группа содержит заместители, которыми могут быть водород либо низший алкил, содержащий до 3 атомов углерода; где К, К" нця, К, -Ме - мета щим этерт или переэ эфира пзв Если в К 1 - гало рифицпру щей форм занные зн ВИИ ОСНОВ1Изобретение относится к способам получения соединений общей формулы н К" имеют вышеуказанные значе. галоп д, группа - ОМе, в которой лл, илп гидроксил, с соответствуюфпцпрующим апентом и выделения терифпкации полученного сложного естным методом.исходном соединении формулы 11 тд илн гидроксил, то в качестве этеющего агента лучше взять спирт обулы КОН, где К имеет вышеукааченця, и процесс вести в присутстания.10 Если в сосдипегИи формулы 11 Кс - 01 Че, то в качестве этерифицирующего агента желательцо взять соединение формулы КНа, Где 1-1 а - галоид, или ялкилсульфоцат,В ирвсдсццых примерах для сушки оргаиичсских растворов используются безводный СУЛЬфа 1 МсИИ 51 1 Л 1 ОСЗВОД 1 ЫИ СУЛЬфаТ ЯТ- рия. 13 ыцяриваиис проводят в вакууме, температуры плавления огкоррсктироваиы,П р и м с р 1. 5 л-Диоксиироиил-мстил- э пл-цикл огскссикар боксил ат.Рс)створ 2,0 г 2-мстил-этил-фешл-циклогсксакарбоцоьой кислоп 1, 0,5 г едкого патря в 25 )сл )етилового спирта и 60,)с.г диметилформдмида выпаривают до обьсма 40,11,2 и к иолучешому остатку добаиляОт 4 лсл Глицсрил сОИОхлор ГиДи па, 110 лучеииую смесь цягрсвшот 2,5 сс ири 100"С и затем выпяршяют для уддлсшя димстилформамида. Остаток Взодлтыьяют с простым эфиром и водой, эфирный слой промывают двукратно охлсждеицым 0 сц-иэ 1 м сДким ис 1 т)ос и с 1 стыРсх- КРс 1 ТИО ВОДОИ, 1 ОСЛЕ ВЫПЯЗИВс 1 ЦИЯ ВЫСУШЕЦИОГО с)фИРЮГО РЯСтВОРа ПОЛУЧаит ВЯЗКИЙ МЯС- ляшстый продукт, который медленно кристаллизуется. 11 ослс псрскристаллизяции из смеси врос Г 1) эфир - Гексди получаот 1,30 с", мслких белых хлопьев, т. Ил. 72 - 73"С.Вычислено, %: С 7167; Н 8,23.С 9 Н 60.1.Найдено, со. С 71,78; 1-1 8,17.П р и м с р 2. 1-Адямаитил-мстил-этил- феиил-циклогексеикарбоксил ат.Смесь 3,0 г 2-метил-этил-фсцил-циклогексешсарбоиовой кислоты и 15 лсл тиошлхлоридя нагревают 15 лссссс с обратным холодильником, полученный раствор желтого цвета выпаривают и получециый маслянистый продукт перегоняют. Получают 3,0 г текучего масляцистого хлораигидрпдя, т. кип. 100 - 102 С/ 0,02 лс)с; 12 1,5527,ГЕерепшццый хлорацгидрид добавляют к охлаждсшюму (5 - 10 С), тщательно перемешацому раствору 1,5 мол. эквивалента 1-оксиядамаитаиа в 20 лсл высушенного пиридша, перемешивают 15 лссссс при 25 С и цягрсвают 15 лсси при 90 - 95"С, Затем смесь охлаждают, добавляют к цей 5 лсл воды и тщатсльис) перемешивают 2 чид. После разбдцлсция 150 лсс 2 простоО эфира эЦВри)ю фаз промывяот иоследовятсльцо двукратцо холочцой 5%-иой соляюй кислотои для удалешя пириспид и двукратю холодным 5%-иым едким цятром. Эфирный раствор сушат, выпаривают и мясляшстый остаток хроматографируют ца колоикс, зяиолвиной окисьо алюмииия, Григотовлсциой в смеси беизол - гсксяц, Б результате элюироваиия беизолом и простьм эфиром получают сложный эфир, свободный от спирта и карбоиовой кислоты. Целевой продукт перекристаллизовывают, из )лсетилового спирта и псзеГОИ 5 иот в высоком Вякуумс,Выделяют 1-адам антил-мстил-э Гил-фсцил-циклогексеикарбоксилат, т. пл. 94 - 95"С,15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Вычислено, %. С 82,49; 11 9,05. С.б Е Ез 4 Оз, Найдено, %: С 82,32; Н 9,17. П р и м е р 3, Бецзгидрил-.етил-этилфеиил-циклогексецкарбоксилат получают,как в примере 2, используя вместо 1-оксиадамаитаиа беизпдрол,Сицтезирусмое сосдиисцис прсдс;авляет собой вязкий маслянистый продукт желтого цвета с т. кип. 190 - 200"С,0,001 лс,с. Вычислецо, %, С 84,84; Н 7,37.Сь зо 02.Найдено, %: С 85,05; 1-1 7,45.П р и м е р 4. Циклопситиз-метил-этилфецил - 4- ц)клогскссикд)боксилят 1 юл) ча 10 таиалогичио примеру 2, ио исиользуОт вместо1-окси ада мацтя па ци клопе цтацол.Послс п.р.Гонки (Осз и)с;1 Вдритсльио 0хроматографировяшя) пол яют мясляшстый продукт с т, кип. 125 - -130 С,0,001 лслс,КОТОРЫЙ ОТВСРЖДЯ 10 Т И ИСЗСКРИСТЛЛИЗОВЫВЯют из мстиловОГО спи)тс. Г 10 лчаот Ослыехлопья, т. Ил. 58 - 59"С. Выход 75%,Вычислено, %. С 80,73;1 9,03.Найдено, %; С 80,81; Е 1 9,01.П р и м е р 5. Дсцил-метил-этил-феиил 4-циклогексеикарбоксилат полуяют, как впримере 2, цо вместо 1-оксиадямаГгаиа используют и-дециловый спирт.После хроматографировация и перегонкиполучают бледно-желтый текучий масляци.стый продукт, т. кип, 175 - 180 С 0,001 лс,с.Вычислено, %: С 81,20; 1-1 10,48.1.1 дйдеио, %: С 8078, 80,75; Н 10,29 1049,П р и м е р 6, (2-Четил-этил-фепил-циклогскссцил) - метил - 2 - мстил - 3-этил-феиил-циклогексеикарбоксилат.К перемешяшому раствору 2,9 г (2-метилэтил-фецил- циклогскссшл) - метанола в12,ил пиридица добавляют 3 г псрспяицого2-метил-этил - 4 - фецил-циклогексецкарбоцилхлорида (получен, как в примере 2). Смесьнагревают 20 лссси при 90 - 95 С, вводят в цселед, добавляют простой эфир, взбалтывают иразделяют. Эфирцый слой двукратно промывают холодной разбявлсциои соляной кислотой, а затем водой и разбавлиот едким цатром. Остаток после шясушивдш;я и выпаривания эфирного растворы измельчают в порошоквместе с иситацом и выдерживают при 0 С.Получают 2,4 г кристаллического твердогопродукта, который кристаллизуОт из простогоэфира и ацетона, Выделяют 1,65 г целевогопродукта в )иде белых гранул с т. пл.153 56(Вычислено, %: С 84,16; 11 8,83.СзН 4 о 02.Найдено, %: С 8.1,05; Н 8,88.П р и м е р 7. 2-Адамацтил-мстил-этилфецил-циклогексецкарбоксилат.Из 3,0 г 2-метил-этил-феиил-циклогексеикарбоиовой кислоты, кяк в примере 2, получают хлорацпдрид, который после перегонки до; являОт к раствору 2-оксиадамаитаиа в10 лсл зысушеццого пиридица, Смесь выдер 345672живают 10 иц при 25 С, нагревают 10 минцри 90 - 95 С, добавляют к цей шесть капельводы и нагревают еще 5 иин. После охлаждения разбавляют простым эфиром, промываютпоследовательно разбавленной соляной кислотой, водой и разбавленным карбоцатом калия.Высушив и выпарив эфирный раствор, получают гязкцй маслянистый продукт желтогоцвета, который хроматографируют на колонке, заполцлппн нейтральной окисью алюминия, При эло 1 ровациц смесью бензол - простой эфир получают бесцветное маслянистоевещество, которое медленно отверждается. Этовещество двукратно перекристаллизовываютиз гексаца ц получают 1,8 г целевого продукта в виде тонких призм белого цвета с т, пл.83 - 84 С.Вычислено, %: С 82,49; Н 9,05.СНз 402,Найдено, %: С 82,57; Н 8,95.П р и м е р 8. 1-Лламантилметил-метилэтил-фецил-циклогексенкарбоксцлат.Перецац.1 хлорацгидрид, который получают аналогично примеру 2 из 3,0 г 2-метилэтил-фецил-ццклогексецкарбоцовой кислоты, обрабатывают 2,0 г 1-адамацтилметацолав пцридице, как указацо в примере 7. Послеобработки и роматографировация, как в примере 7, получаот 2,8 г очень вязкого маслянистого целевого продукта, который отгоняется при 180 - 190 С/0,001 лсл с частичным разложением.Вычислено, %: С 82,60; Н 9,24.СпНзьОНайдено, %: С 82,87; Н 9,23.П р и м е р 9. Бецзил-метил-этил-фенил-циклогексецкарбоксилат получают аналогично примеру 2 из циклогексенкарбоцилхлорида ц бсцзцлогого спирта. После хроматографированця и перегонки получают прозрачный маслянистый продукт, т. кип. 170 -173 С/0,00 1ц.Вычислено, %: С 82,59; Н 7,84.Найдено, %: С 82,79; Н 7,88.П р и м е р 10, 2-Ноцадеццл-метил-этцл 4-фенил-циклогексецкарбоксилат получают,как в примере 2, цз ццклогексенкарбоцилхлорцда и 2-цоцадекацола. После хроматографцровацця ца окиси алюминия получают сырои продукт, це содержащий спирта жирногоряда, В результате перегонки толучаот масляшстый продукт желтого цвета, т. кцп.230 - 235"С,0,001,1,.Вычислено, %: С 82,29; Н 1,45.С;Н".О,.Найдено, %: С 82,9: Н 11,7.П р и м е р 11. 2-Мети ч-б тсццл-метилэтил-феццл-ццлогекссцкарбоксилат получают аналогию цп.мер; 2 цз ццклогсксецкагооилх,орц,ча и 2,3- цметилаллиловогоспирта. После оцгсткц ца окиси алохцп 1 я цперегонки получают бесцветный масляцистыцчродукт, т. кцп, 125 - 130 С(0,001 ял.Вычислено, %: С 80,73; Н 9,03,Найдено, %: С 80,57 Н 8,89.П рц мер 12. 2-Метил-бутецил-метилэтцл 4-феццл-циклогекссцкарбоксилат получают аналогично примеру 11.5 Выделяют бесцветный маслянистый продуктс т. кип, 135 - 140 С/0,001 ля.Вычислено, %: С 80,73; Н 9,03.С 2 Нг 802 (312,4) .Найдено, %: С 8,06; Н 9,02.10 При мер 13. 1-Фурилметил-метил-этил 4-фенцл-ццклогексецкар бокслат получаютцз хлорацпдрцла ццклогексенила и фурфурилового спирта аналогично примеру 2. Пос,чехроматографировапия ц перекристаллизации15 из простого эфира получают целевой продуктв виде призм белого цвета с т. пл. 83 - 84 С.Вычислено, %: С 77,75; Н 7,46.Найдено, %: С 78,02; Н 7,67.20 П р ц м е р 14. г-Карбометоксцфенл-метил-эти ч-фецил- ццклогексенкарбоксилатполучают цз ццклогексецкарбонцлхлорида имети ч-и-оксцбснзоата по методике примера 13,Целевой продукт представляет собой гра 25 нулы белого цвета с т. пл. 105 в 1 С.Вычислено, %: С 76,16; Н 6,93.С 2,Н, бО.Найчецо, %: С 76,08; Н 6,91.П р и м е р 15. 2- (Ж-Пиперцлино) -этцл-мезО тил-этцл-феццл- циклогексенкарбоксцлатполучают из ццклогексенкарбоццлхлорадиа иМ- (р-оксцэтил) -пцперцдцза, слелуя методикепримера 2, цо кислотой це промывают, а удаляют пиридцн выпариванием. После хроматоЗ 5 графированця ц перегонки получают маслянистый продукт желтого цвета с т. кцп. 165 -170 С/0,001 я,.Вычислено, %: С 77,70; Н 9,36.С,НО .40 Найлецо, %: С 77,71; Н 9,10.П р ц м е р 16. Лецц,ч-етцл-этил-(иццклопецтоксифенил) - 3-ццклогексенкарбоксцлат получают, как в примере 2, из 0,5 г 2-метил-этил- (и-ццклопецтоксифенил) - 3-цикло 45 гексенкарбоцовой кислоты ц н-деци,зовогоспцрта, Выделяют 0,5 г целевого продукта ввиде вязкого маслянистого вещества желтогоцвета с т. кцп. 205 - 2 ОС,0,001 :,Вычислено, %. С 79,43; 1- 10,32.50 ,з,.ьО, (469,7) .Найдено, %: С 79,08; Н 10,41.П р и м е р 17. Деццл-метл-этц,ч-(иоксцфеццл) -3- ц 4-ццлогскссцка 1 боксцлат.Из 2,0 г 2-метцл-этцл- (-ацетоксцфс 55 ццл) -3- ц 4-ццкзогсксс цкарбоцовых кислот(смесь цзомсрог) цолучгпот аналогично црцер 2 лорацгцлрцд, который ие перегоняот,а сразу обрабатыгают и-леццловым спиртом.Продукт хрсоатографируот ц перегоняют, какбо и примере 2. Получают 0,6 г ецил-мстилэтцл- (ц-ацетоксцфеццл) -3- ц 4-ццклогексенкарбоксцлата, црелставчяюцего собой вязкомаслящстос вещество бледно-желтого цветас т. кип. 170 - 180 С/0,001 .,65 Вычислено, %: С 75,97; Н 9,56.15 60 65 СззН 202.Найдено, %: С 75,84; Н 9,69.Полученную смесь изомеров (отношение1: 1) нагревают 8 мин с обратным холодильником в присутствии 30 мл метилового спирта, содержащего 4,чл воды и 0,8 г бцкарбоцата калия.Образующийся прозрачный раствор выпаривают для удаления метилового спирта цмаслянистый продукт экстрагируют простымэфиром. Экстракт сушат, вьпаривают, остатокперегоняют и получают 0,5 г очень вязкогомаслянистого вещества бледно-желтого цвета,т. кип, 185 - 195 С/0,001 люм. Это веществопредставляет собой смесь (примерно 1: 1) децил-метил-этил- (а-оксифенил) - 3-циклогексецкарбоксилата и децил-метил-этил(п-оксифенил)-4-циклогексенкарбоксилата.Вычислено, %: С 77,95; Н 10,07.СззНоОз (400,6) .Найдено, %: С 76,96; Н 10,01.П р и м е р 18. Децил-метил - 3 - этцл-(мтолил)-З-циклогексенкарбоксилат.Смесь 0,5 г 2-метил-этил-(м-толцл)-3-циклогексенкарбоновой кислоты и 5 1 л тионилхлорида нагревают 15 л 1 ин с обратным холодильником, разоавляют 10 л 1 л толуола и выпаривают в вакууме до получения хлорацгидрида (маслянистое вязкое вещество). К хлорангидриду добавляют раствор 1 мл децилового спирта в 5 л 1 г пиридина, нагревают 20 минпри 95 С, разбавляют гексаном и промываютразбавленной соляной кислотой. Гексацовыйраствор высушивают и выпаривают, остатокхроматографируют на окиси алюмцция. Продукт, получаемый после элюирования бензолом и гексаном, перегоняют и выделяют 0,4 гдецил-метил -3-этил- (м-толил) -З.циклогексенкарбоксилата, представляющего собой вязкое маслянистое вещество бледно-желтогоцвета с т. кип. 155 - 160 С/0,001 мм,Вычислено, %: С 81,36; Н 10,62.С 27 Н 202 (398,6),Найдено, %: С 81,24; Н 10,75.р и м е р 19, 2-Метил-бутенил-метилэтил-(п-анизил) - 3-циклогексенкарбоксилатполучают аналогично примеру 18, используяв качестве исходцого соединения 0,7 г 2-метцл 3-этцл- (и-анизил) - 3-циклогексецкарбоцовоцкислоты и 2-метил-бутен-ол, Выделяют0,55 г маслянистого вещества бледно-желтогоцвета с т. кип, 145 в 1 С 0,001 л 1 м,Вычислено, %: С 7,15; Н 8,83.С 22 НзоОз (342,5),Найдено, %: С 77,33; Н 9,01,П р ц м е р 20. 2-Фурилметил-метил-этцл 4- (о-ацизцл) -4-циклогексенкарбоксилат получают, как в примере 18, исходя из 0,7 г 2-мстил-этил- (О-анизил) - 4 - циклогексецкарбоновой кислоты и фурфурилового спирта, После соответствующей очистки выделгнот твердое вещество, после кристаллизации которогоиз гексана образуются белые призмы с т. пл,81 - 82 С. Присутствие кристаллизаццоцнойВолы В .: цолгк гс 1 О;тве)21(дается паллпс. ю го 25 30 35 40 45 50 55 слабых гидроксильных связей в ИК-спектре ирезультатами химического анализа.Вычислено, %: С 73,62; Н 7,44,С 22 Н 2 зО 1,/4-20 (358,9).-1 айдецо, %: С 73,35; Н 7,33.П р и м е р 21. Бензил-5 етил-этил- (цциклопентоксифецил)- 3-циклогексецкарбоксилат получают аналогично примеру 18, используя в качестве исходного соединения 0,7 г2-мстил-этил- (н-циклопецтоксцфецил) - 3 циклогексенкарбоновой кислоты и бецзиловыйспирт. Получают 0,4 г вязкого маслянистогопродукта с т. кип. 190 - 200 С 0,001 мм.Вычислено, %: С 80,34; Н 8,19,С 2 зНзОз (418,6)Найдено, %: С 80,45; Н 8,34,П р и м е р 22. Додецил-метил-этцл- (мхлорфенил) -4-циклогексенкарбоксилат получают из л 1-хлорза мещенцого циклогексенкарбонилхлорцда и и-додекацола, следуя методикепримера 2. После хроматографировация наокиси алюминия ц перегонки сырого сложцогоэфира, це содержащего спирта жирного ряда,получают бесцветный маслянистый продукт ст. кип, 195 - 200"С/0,001 л 1 лиВычислено, %: С 75,21; Н 9,69,Сзз 1 1 зС 02.Найдено, %: С 75,28; Н 9,63.П р и м е р 23. Децил-метил-этцл - 4 - (иацетоксифенил) -З-циклогексенкарбоксилат.Сырой хлорангидрид, полученный аналогично примеру 2 из 0,6 г 2-метил-этил-(и-ацетоксифенил)-3-циклогексенкарбоновой кислотыц 5 л 1 л тиоцилхлорида, обрабатывают децилопым спиртом в пиридине, следуя методикепримера 2. После хроматографирования наокиси алюминия и перегонки выделяют маслянистый г 1 родукт бледно-желтого цвета с т, кип.180 - 190 С/0,001 л 1 лиВычислено, %: С 75,97; Н 9,56.С 2 зН 20 (442,6).Найдено, %: С 75,84 Н 9,69П р и и е р 24. 3-Метоксиэтил-метил-этил 4-фен ил-циклогексенкарбоксилат получаютцз Л-циклогексенкарбонилхлорида и монометилового эфира этиленгликоля, следуя методике примера 2, Целевой продукт представляетсобой маслянистое вещество бледно-желтогоцгета с т. кцп. 130 - 135 С/0,001 мм.Вычислено, %: С 75,46; Н 8,67.С 2 Н 2 зОз (302,4)Найдено, %: С 75,40; Н 8,50.П р ц м с р 25, Карбэтоксиметцл - 2-метилэтцл-фенцл-циклогексецкарбоксцлат получают из Л-циклогексенкарбонилхлорцда иглцколята этила, следуя методике примера 2,Выделяют оесцвстцый маслянистый продуктс т. кип. 150 - 155 С/0,001 мм.Вычислено, %: С 72,70; Н 7,93,С 2 зНззО (330,4),Найдено, %: С 72,77; Н 8 09 Предмет цзобретеция 1. Способ получения 2-(низший алкил)-3(1 цзщиц ал(цл) -1-фсц 11 л- или 4-циклогексен345672 1 О ОСВ й В В 0С - В ( Составитель Н. Токарева едактор Т. Шарганова Техред 3. Тараненко Ко рскто р Е. МироноваЗаказ 333417 Изд.1102 Тираж 400 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совес Миипстроз СССРМосква, Ж, Раушская иаб., д. 4 5 Типография, пр. Сап;иова, 2 карбоновой кислоты и ее производных общейформулы где К - водород, низший алканоилоксил, галоид, циклопентоксил, гидроксил, низший алкил или низший алкоксил;К" и К" каждый представляет собой один из низших алкилов, включающих до 3 атомов углерода;,К - Са - См,-алкил, алкенил, включающий до 20 атомов углерода, моцоокси-низший алкил, диокси-низший алкцл, адамантил, низший алкиладамантил, фенил, низший алкилфенил, низший алкилдифенил, циклоалкил, низший алкилциклоалкил, низший алкил низшего карбалкоксила, низший алкил низшего алкоксила, фурил, низший алкилфурил, низший карбалкоксифецил, пиперидил, низший алкилпиперидил или фенилциклогексенилметил, в котором фенильная группа может быть замещена К, имеющим значения, указанные выше;циклогексенильцая группа содержит заместители, представляющие собой водород или низший алкил, включающий до 3 атомов углерода; пунктирные линии в кольце обозначают двойную связь либо в положении 3, либо в положении 4, От ачаюецешся тсы, что кислоту или се производное общей формулы 10где К, К" и К" имеот вышеуказанные значения, К - галоп д, группа - ОМе, в которойМе - металл, илиидроксил, обрабатываютсоответствующим этерифицирующим агентом15 и получеццый сложный эфир выделяют илиподвергают переэтерификации известным методом.2. Способ по и, 1, отичаюиншся тем, чтоесли в качестве;сходного продукта берут со 20 единение фор.;уль 1 11, где К 1 - галоид илигидроксил, то в качестве этерифицирующегоагента осрут спирт общей формулы КОН, гдеК имеег вышсуказаицые значения, и процессьедут в присутсгви основания.25 3. Способ по и. 1, отляаощайся тем, чтоесли в качестве исходцого соединения берутсоединение формулы 11, где К, - группа - ОМе,то в качестве этерцфицирующего агента берутсоединение формулы КНа 1, где На 1 - галоид,30 или алкилсульфоиат,