Способ получения бромметил-4, 4-дизамещенных-1, 4 дигидропиридинов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
(45) Дата опубликования описания 25.03.77(51) М Кле С 07 Э 211/9 Государственный номнтет Совета Мнннстров СССР оо делам нэобретеннй и открытий(72) Авторы изобретения А. М. Кац, В. В. Соловьева и Дубу рдена Трудового Красного Знамени институтрганического синтеза АН Латвийской СОРИзобретение касается получения неописанных ранее производных дигидропиридина, в частности бромметил,4-дизамещенных- -1,4-дигидропиридинов, представляющих интерес в синтезе биологически активных соединений.Данных о методах прямого галогенирования 1,4-дигидропиридинов в литературе нет,Известно, что при бромировании 1,4-дигидропиридинов происходит окисление дигидропиридиновой системы с образованием производных пиридина 11.Цель изобретения - получить бромметил -4,4-дизамешенные 1,4-дигидропиридинов общей формулы где Р и К - алкил, спироциклоалкил,й - бромметил, дибромметил,путем прямого галоидирования производных бромметил,4-дизамешенных 1,4-дигидропиридинов, представляющих интерес для син. теза биологически активных соединений.Эта цель достигается тем, что 4,4-дизамешенные,4-дигидропиридины обшей формуты где Р и К - имеют указанные вышеьзначения, бромируют элементарным бромом при температуре 30-80 оС в органическом растворителе. В качестве органического ра ворителя предпочтительно используют хлорс. форм, бензол, ледяную уксусную кислоту. Целевой продукт выделяют известным способом, выход 40-80%.П р и м е р 1. 2,6-Ди-(бромметил)- -4,4-диметил,4-дигидропиридин,5-пикарбонитрил.,%; С 30,9, Н 2,4; М 7,7,3 58,9.С 30,9; Н 2,4, М 7,3,ЗР 59,6.с,н,н,вР 5 26-Ди-(дибромметил)- -1,4-дигидропиридин,5-дну 0,5 г (2,5 ммоль) 2,4,461,4-дигидропиридин,5-дикаредяной уксусной кислоте примл (10 ммоль) брома. Смесьводяной бане 2 час. Выделивении желтый кристалличесделяют и кристаллизуют изи воды (1;2). Получаютмметил) -4,4-диметил,4 ин,5-дикарбонитрил. Выход67-168 оС.,К раствору 0,5 г (0,0025 моль) 2,4,4, дин,5-дикаб-тетраметил,4-дигидропиридин,5-ди- Т,пл. 221-2карбонитрила в 20 мл хлороформа прибавля 2208; 3220вот 0,3 мл (0,005 моль) брома. Смесь выдер- УФС млксжива 2 от 10 мин при комнатной температуре, (4,9); 360отгоняют растворитель в вакууме, Остаток Спектр ПМРкристаллизуют из смеси зтанола и воды(1:1), (10 Н), 672Выход 80%. Т.пл. 147-149 оС. ВычисленоИКС (см ): 1661; 2207; 3225; 3260,3280. Найдено,%УФС, Лмакс,нм ( Я Е ): 208 (4,6) , 245-4,4-д.этл,4-дигидропиридин-З 5-ди- шийся по охлаждкарбонитрнл.кий осадок отПродукт получают аналогично примеру 1 смеси этанолаи 2,6-диметил,4-дизтил,4-дигидропи,6-ди-(диброридин,5-дикарбонитрила, Выход 58%. ф -дигидропиридТпл. 160-162 оС. 70%, Т.пл. 1ИКС с:.;. ): 1660; 2205, 3225; 3 78. ИКС (смУФС, Р,м,нм (Ея); 210 (4,6); 250 УФСЛ,
СмотретьЗаявка
2135241, 20.05.1975
ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА АН ЛАТВИЙСКОЙ ССР
КАЦ АВИВА МОИСЕЕВНА, СОЛОВЬЕВА ВАЛЕРИЯ ВАСИЛЬЕВНА, ДУБУР ГУНАР ЯНОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 211/90
Метки: 4-дизамещенных-1, бромметил-4, дигидропиридинов
Опубликовано: 05.02.1977
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-545639-sposob-polucheniya-brommetil-4-4-dizameshhennykh-1-4-digidropiridinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения бромметил-4, 4-дизамещенных-1, 4 дигидропиридинов</a>
Способ получения производных (1-пиперидинилалкил) пиримидинона
Номер патента: 1313349
Опубликовано: 23.05.1987
МПК: A61K 31/429, A61K 31/519, A61K 31/542, A61P 25/28, C07D 471/04, C07D 513/04
Метки: 1-пиперидинилалкил, пиримидинона, производных
...1-(фенилметил)-4-пиперидинметанола, 120 ч, раствора хлористоводородной кислоты и 50 ч. уксусной кислоты перемешивают и дефлегмируют в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждают и добавляют к ней воду и метилбензол, получают три слоя. Две верхние Фазы отделяют и обрабатывают гидратом окиси аммония. Органическую фазу отделяют, сушат, Фильтруют и упаривают, Остаток кристаллизуют на 2,2 - оксибиспропана, получают 26 ч. 4- абис(4-фторфенил)метилен 1-1-(фенилметил)пиперидина (промежуточное соединение 13) .Смесь 1,6 ч. 4-бис(4-фторфенил) метилен 1-1-(фенилметил)пиперидина и 80 ч. метанола подвергают гидрогенизации при нормальном давлении и комнатной температуре с 1 ч, 57-ного родиевого катализатора на древесном угле. После того, как расчетное...
Производные 3, 5-диметил-2, 6-дицианоазобензола
Номер патента: 721418
Опубликовано: 15.03.1980
Авторы: Баркан, Гудриниеце, Лиепа, Ригерте
МПК: C07C 107/04
Метки: 5-диметил-2, 6-дицианоазобензола, производные
...является простым, экономичным и не требует сложного оборудования.П р и м е р 1, 3,5-Диметил,6-дициано-оксиаэобензол 1,7 г (0,01 моль) 3,5-диметил,б-дицианоанилина растворяют в 5 мл концентрированной серной кислоты, Смесь .охлаждают721418 Формула изобретения Сн, Сн 1 В 2Й ЯЯ р 6 Н СМ Составитель Г.ШагаловаРедактор Л.Новожилова Техред И.Асталош Корректор Г. Решетник Заказ 75/20 Тираж 495 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, ЖРаушская наб д. 4/5филиал ППП Патент, г.ужгород, ул,Проектная,4 до 0-5 С и при перемешивании постеопенно прибавляют 5 мл (0,012 моль)нитроэилсерной кислоты. Реахционнуюмассу перемешивают 20 мин, разбавляют 30 мл воды при 0-,5 С и выливаютв 10 мл 5-ного...
Способ получения 2, 6-ди(метилзамещенного)-4, 4 диалкил(спироциклоалкан)-3, 5 -дициан-1, 4-дигидропиридина
Номер патента: 568641
Опубликовано: 15.08.1977
Авторы: Дубур, Кастрон, Кац, Силениеце
МПК: C07D 211/00
Метки: 4-дигидропиридина, 6-ди(метилзамещенного)-4, диалкил(спироциклоалкан)-3, дициан-1
...(1,1 1= Й 2= .3 К 3= 5= 1 К 4=0 С 13) .Получают аналогично из метилата натрия исоединения 1 (К 1=К 2=СНЗ, КЗ=КЗ=Н)Выход 0%, т. пл, 9 Ы - 1 ООС,И(С, см - : 1630, 16 ЬО, 2200, 3200, 3295.УФС Лбах нм /1 е: 28 (4,9), 2 (4,5),350 (4,4).Спектр ПМР б м. д., СЗС 001.1; 1,52 (ОН),3,57 (61-), 4,46 (4 Н).Вычислено, %: С 63,2; Н 6,9; Ч 1,0.131 171 Ч 3 02,Найдено, %: С 63,9; Н 6,8; 1 Ч 16,9.1 р и м е р 4, 2,6-ДИ- (йодметил) -4,4-диметил 3,5-дициан - 1,4-дигидропиридин (1, К 1=Й 2=- С 13 Кз - К 5 Н К 4 ) ф11 олуча 1 от аналогично из иодида калия и соединения 11 (К 1=К 2 -- СНз, Кз=КЗ=Н). Выход 6%, т. пл, 63 - 164"С.ы,С, см в : 1 Оь, ООО,220,3, 315, 32,3271.УФС, Лшах нм/1 д 61: 210 (4,8); 250 (4,6); 3 О(4,2) .Вычислено, %: С 30,1; Н 2,5; Х...
Способ получения производных дигидропиридина
Номер патента: 791229
Опубликовано: 23.12.1980
МПК: C07D 211/86
Метки: дигидропиридина, производных
...соответствующих исходных продуктов, получают продукты,приведенные в табл 1.,6-Диметил,5-дутокси-этокси)-1идин 5 (метанол) 1 (2-карбоме гидропири, 6-Диметил-З, 5-доксиэтокси)-1,4 ин 107 (метанол 109 (метанол) 6 132 (ацето 5 142 (этиловыйэфир) 118 (метанол) 79 (бензол/пентан, 10/30) 156 (метанол-ацетон 80/20) 5 3,5-Яикарбоме- дропиридин 2,6-Д токси ридецил ,4-диги 61 (ацето су по на Образовавшийся остаток фильтруют и промывают горячим ацетоном для удаления избыточного количества гексаметилентетрамина,Полученный осадок сушат дс постоянного веса, проьывают горячим ацето 2,6-Диметил,5-дикарбоалилокси,4-дигидропиридин 2,6-Диметил,5-дикарбобензилокси,4-дигидропиридин,6-Диметил,5-ди/2"-карбхлор-этокси-этокси/1,4 дигидропиридин П р и м е...
Способ получения производных 1, 4-дигидропиридина
Номер патента: 357726
Опубликовано: 01.01.1972
Авторы: Вульф, Иностранна, Иностранцы, Федеративна
МПК: C07D 211/90
Метки: 4-дигидропиридина, производных
...кислоты, т. пл. 137 С;- сложный диаллиловый эфир 2,6-диметил- (3-нитрофенил) - 1,4 - дигидропиридин - 3,5- дикарбоновой кислоты, т, пл. 132 С;- сложный диаллиловый эфир 2,6-диметил-(2 - нитрофенил) - 1,4 - дигидропиридин,5- дикарбоновой кислоты, т. пл, 106 С;- сложный дипропаргиловый эфир 2,6-диметил-(2- нитрофенил) - 1,4- дигидропиридин,5-дикарбоновой кислоты, т. пл. 132 С;- сложный дипропаргиловый эфир 2,6-диметил - 4 - (2-трифторметилфенил) -1,4-дигидропиридин 3,5-дикарбоновой кислоты, т. пл.133 С;- сложный диаллиловый эфир 2,6-диметил-(2-трифторметилфенил) - 1,4- дигидропиридин,5-дикарбоновой кислоты, т. пл. 111 С;- сложный диаллиловый эфир 2,6-диметил - (2 - метоксифенил) - 1,4 - дигидропиридин,5-дикарбоновой кислоты, т, пл. 88...
Предыдущий патент: Способ получения щелочных солей -сульфоэтилового эфира метакриловой кислоты
Следующий патент: Алкалоид кабудин, обладающий адренолитическим действием
Случайный патент: Материалопровод для пневмо-и гидротранспорта