Способ получения 1, 1-диалкил-2галоидметил-3а оксипергидроиндолиний галоидов

(с разл.р из спироединения проверестинках ,%лриорриловый спирт-водар Продукт раствоСо растворим в неполярных раст-: дтверогра 33,51; И 3,02; 6 С;, Ь,ЧОз Г ычислено И 3,01;-алли лмид. -див 40 мл четьохлаждении этила мин реххлори (=15 С приливаюбво г В да Посл смесь ос отгоняют постепенмоль) ористого углеротвора реакционнуюрастВО ртель авляот на сутки,а образовавшийся л 8 р 50 г (97%). Цслляег собой белое криО, расгВОримое В спирстворимое в ацетонеполярных растворително,%: С 30,17; ЙЗ ВОИ ПРОДУКТгаллическоетЕ П ВОДЕрнераство ррл.,ристалличесом и перекпредста веществ хий продукф поомываюг тонристаллизовывают изВьход 4 р 16 г (62,Г,) 57,88,Сц Нм Вычисл У) 58,06,В примпо пример При тил-За-ок К 4,22) 1-аллил 1 вЗОм, 0,02 моль учаот бесц о р ир.л Р. о2- ил мета-"иода ветные зтиламноиола добавв 100 мл пир:диэтергидроин лонок-.лииии где Х и группа ХР имею, указанные вы= рфше значения,Строение полученных соединений подгвер-р,кдено элеменгарньм анализом, В ИКспектре найдено "ъ) 3400 см, Индвидуаль-.ОНность соеднеий по жцена методом дгонкОслойной хромат фии (ТСХр на пластиках "й 1 О,а",Пи м е р 1. 1 р 1-йнметил-йодм;.-:.тил-За-оксипергидроиндолиний йодид,.К 3,66 г (0,02 моль) 1-аллил-пиметиламиноциклогексанолвв 30 мл абсо:., г оглютного метанола при охлаждении (-1 ро0 С) и перемешивании постепенноприливают раствор 5,08 г (0,02 моль) йода В100 мл абсолютного метанола. Образовав:,иШИЙСЯ КРИСтаЛЛИЧЕСКИй ПРОДУК" фИЛЬтВУОтрпромывают ацетоном и перекристаллизовываот из метанола, Т.пл, 183 С (с разл,)Индищдуальность соединенич проверена ме-тодом ТСХ на пластлыках ;р 1 ио", ",-рО0 0,43 (система н-бутиловый сп:рт-вор 1 д,10:1).Выхое кристалляр т,пл 1 аб Ста), Яндлвидуальносгь сна методом ТСХ на плак. 0,39 (система н-бут10 р 1),Выход 9,16 г (98%),рим в спирте и воде, слаацетоне и нерастворим вворл. елях.Найдено %: С,Г р 3 54 р 15,-оксипергидроиндол2 г (0,02 моль) 1оциклогексанола стого углерода приО-5 С) и перемешиванииг раствор 3,20 г (О,О50 мл четыреххле добавления рас51303 1, Способ .получения 3.,1-дадкЛ-гаЭ 3 лоидметил-За-оксипергидроиндолиний галоидов обшей формулы Я"з, ОН - сн х;,о 2 где Х - галоид;груши йР - остаток дцадкдалина илициклического амина, например пиперидина,о г л и ч а ю ш и й с я тем, чго 1-аллил-диалкиламцноциклогексанольобрабатывасг при охлаждекиц гадогеком в орга"ническол расгвортеле, например в меганоле или чегыреххлорпсгом углероде, с пос дедуюшим выделением целевого продукта.ц ц й с я тем, что процесс ведуг йригем:(и яРедактор 3, Горбу ваЫ Ъ .: . ГЗаказ 2807 Тираж 576 . ПодписноеЕ 1 НИИПИ Государственного комитета Совета Мин с ров СССРпо дедам изобретений и сгкрытй3.3,3035, Москва, Ч 1-35, Раушская набд. 4/5 Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Гагарина, 101 К 4,50 г (0,02 моль) 1-аллил-Илорфолноцилотэкса нОГи 1 в 3 О мл лега =., ноле добавгьяог "08 г (0,02 моль) йодав 100 мл мегакаГа Получаюг желговагоесокристаллическое вещесгво, т,пл, 359 С ,сразГ., из спирта), Идивидуад;: ".ть соецинения проверена методом ТСХ ка пластинках5. 1 иф ", 0 О, .37 (система н-бутиловый спирт-вода, 3.0;1),Выход 9,50 г (88%). Продукт растворим 3"в спирте и воде, слабо растворим в ацегонеи нерасгворим в неполярных расгворитедях,Найдено,. %: С 32,66; И 2,94; У 26,62,.3;,l 52,74.С 3 НрОд 35 в15Вычислено, %: С 32,58; И 2,92;Т 26,62; 3, 3 52,87.П р и м е р 5, 1 -Спиро-риэтиленоксид-.-бролмегЛ-За-осиГергцдоододнцйбромид, .Бромциклизацио проводят по примеру 3,,К 4,50 г (0,02 моль) 1-аллил-г -лор-фолиноциклогексаноГв. в 50 мд чстыреххлористого углерода добавлиог 3,20 г,Ь 43.,56. ЗЬП р и м е р 6. 3.-Спиро-пентамегиден-йодмегил-За=оксипергидроиндодцний йодид,К 4,46 г (0,02 моль) 1-алдцд-пиперидцноццклогексанолав 30 мл метанола 4добавляют 5,08 г (0,02 моль) йода в100 мл меганода, Подучаог бесцвегные криосгаллы, т,пл. 144 С (с разд., из спирта),Индивидуадьносгь соединения проверена методол ТСХ на пласгках,5 (1 ц го ", я0,41. (сисгема к=бутиловый спирт-вода,10 ф 1),Выход 8,20 г (96%). Продукг растворимв спирте и воде, слабо расгворим в ацетонеи нерасгворцм в еподяркьх расгворигеГях,ЯНайдено, %. С 35,37; М 2,82;,) 26,21-" . "Йод метил =а а"-оксилергидроиндолен ий йодддК 4,75(0,02 моль) 1-аллил-гек-самегиленалиноцклогексанолав 40 млметанола добавляют 5,08 г (0,02 моль)йода в 50 мл метанола. Получают бесцвет-онье крсталль, т.пл. 131 С (с разл., изспирга), Индивидуальность соединения про: верена методом ТСХ на пластинках ".51 и 3 о,Я,42 (систела н-бугиловьй спирт - вода, 10:1),Вьхна 8,86 г (81%). Продукт растворив спирте и воде, слабо растворим в ацетонеи н 3 расгворл в неподяркых растворителях.Найдено, %: С 36,34 й 2,82; Т 25,17;3 Л 51,86,С Й ИО 3,Вычислеко, %, С 3 6,68; М) 2,85:.25,8.", 3.51,ГС. Формула изобретения