Способ получения эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
(61) 3 висимый от патент явлено 09.08,72 (2 1) Ч.Кл. С 071 9,40 819082/23- Р 2140865.1(33) ФРГ Государственный комнтетСовета Министров СССРпо делам нообретеннйн открытнй юл"стсиь Ъ 18 53) УДК 547.241,,07 (088.8) вано 15.05.75,убл ата опубликования описация 13.02.7 72) Авторы изобртония цостранцыейнц Бюхель(ФРГ) Манфред П Кар льмут Тиммл пель Ицос(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 1-ИМИДАЗ МЕТАНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ 2 Изобретение ция ие описан лил метаифосфо) мулы ЩО -1П О1 ъ0) ачения )лбиси мидазо )очХ=.,-ИОВз 1 в присутствии раство выделением целевого виде или в виде солиХод реакции можц схемой. , +ОтЬ уХЖ - 80 - ) Г 3.ОВВ - (,-Гр зр 3:г,ЮН+8 О относится к способу получе х ранее эфиров 1-имидаз вой кислоты общей фор где К - фецил илц галогенфенил; К - фенил, галогенфецил, пяти- или шестичлен)ый азотистый гетероциклический радикал;К и йз могут быть одинаковыми или разчичными и означают цизций алкил или цик)оалкил.Эти соединения могут быть использованы в качестве лекарственных средств, в особенности в качестве противогрибковых средств.Для синтеза целевых продуктов предложи. ца це описанная в литературе реакция тиоцилбисимидазола с эфирами оксцметилфосфоновых кислот.Предлагаемый способ получения эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты, ко. торый заключается в том, что эфиры а-оксиметанфосфоновой кислоты формулы где Я, К - й имеют указанныеподвергают взаимодействию с тиоВ11 Т. пл., С Д 156 132 Г,1:,120 СС 1 (С 11),119 С 1 (С 11,)/. Г,11; 60 84 3Б кссс вс 1 ство 1 игел 5 ъокио использовать всс иисриые 1 ястворигсли, например все оргашчсскис аирошиыс 1 гсворипсли, предпочтительно цитрилы, например ацетоиитрил, эфиры, например диэтиловый эфир, диизоиршиловый эфир, тс грягидрофуряи, амиды кислот, например димстилформамид, триамид гексаметилфосфорцой кислоты, галогецуглеводороды, например хлороформ или хлористый метилеи.Температуру реакции можю варьировать в широких пределах. Обычно работают при температуре примерно 0- - 150 С, вреднотителыо 20 - 120 С,При осуществлении предлагаемого способа ирсдпо ггительио примерно иа 1 моль эфи. ря а-окси-а, а-диарил- (или а-гетероарил)- -метаифосфоиовой кислоты брать приблизительно 1 - 2, в особенности 1 моль тионилбисимидазола.Полученные эфиры 1-имидязолилметаи - 2, фосфоцовой кислоты можю известными способами переводить в их соли,Пример,Диэти,оьый эфир с/-(1-имидазолил) -хя,-дифеиилметацфосфоновой кислоты.5 К раствору 32 г (0,1 моль) диэтиловогоэфира с/-окси-я,с/-дифецигхетаифосфоиовойкислоты в 100 мл ацетоцитрила при перемешиваиип добавляют раствор 23,7 г (0,13 моль)тионилбисимидазола в 100 мл ацетонитрила.10 После двенадцатичасовой выдержки прпкомнатной температуре (примерно 20 С) реакциоцпую смесь в течецие 3 ч цагревают докипения, затем отгоняют растворителя и костатку добавляют воду. Смесь обрабатыва 16 ют уксусным эфиром и экстрагируют трираза по 50 мл разбавленной соляпой кислоты.Объедицепцые соляиокислые растворы обрабатывают карбонатом натрия, пока растворие станет щелочным, причем эфир фосфоцовой кислоты веделяется в виде масла. Этомасло растворяют в небольшом количествеуксусного эфира, затем смешивают с петролейиым эфиром, причем продукт затвердеваетв кристаллы.После повторного переосаждеиия в системе лигроии - бецзол получают 18 г (50%теории) диэтилового эфира а-(1-имидазолл)- -я,а-дифецил мета нфосфоцовой кислоты ст, пл, 73 С. Лиалогично получают соединения,80 приведенные в таблице.Сиосоо пОлученн 51 эфиров 1-имндазолилмстанфосфоновой кислоты общей формулы где Е - фенил или галогенфенил;1(1 - фенил, галогенфенил, пяти- или н 1- стнчленный азотистый гстероцнклическпй радикал;10 К 2 и 1(з могут быть одинаковыми или различными и означаюг низгний алкил илп циклоалкил,от.1 ичаюш,ийс.ч тем, что соответствующиеэфиры О-оксиметанфосфоновой кислоты подвергают взаимодействгпо с тионилбисимидазолом в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемами.
СмотретьЗаявка
1819082, 09.08.1972
ХЕЛЬМУТ ТИММЛЕР, КАРЛ ГЕЙНЦ БЮХЕЛЬ, МАНФРЕД ПЛЕМПЕЛЬ
МПК / Метки
МПК: C07F 9/40
Метки: 1-имидазолил-метанфосфоновой, кислоты, эфиров
Опубликовано: 15.05.1975
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-470962-sposob-polucheniya-ehfirov-1-imidazolil-metanfosfonovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения эфиров 1-имидазолил-метанфосфоновой кислоты</a>
Мета-феноксибензиловые или -циано-мета-феноксибензиловые сложные эфиры 2-галоидалкил (окси-, тио-, сульфинил-или сульфонил) фенилалкановых кислот, проявляющие инсектицидную, иксодицидную активность
Номер патента: 1082782
Опубликовано: 30.03.1984
Авторы: Венкатараман, Джеральд
МПК: C07C 69/62
Метки: 2-галоидалкил, активность, иксодицидную, инсектицидную, кислот, мета-феноксибензиловые, окси-2, проявляющие, сложные, сульфинил-или, сульфонил, тио, фенилалкановых, циано-мета-феноксибензиловые, эфиры
...Каждый лист поместили в чашкус тампоном и перед закрыванием чашки.крышкой добавили кусок марли, зараженный50 - 100 только что выведенными личинками. 15Через 3 дн при 80 О Е и относительной влаж- "ности 50%, При исследовании чашки отметилисмерть только что вылупившихся личинок,Полученные результаты приведены в табл, 3,Тля бобовая (Веап, АрЬд) Ар 1 пв 1 аЬас(Скололи) .Пять сантиметровых волокнистых горшочков, каждый из которых содержал ростокнастурции высотой 2 дюйма и был зараженза 2 дн до этого 100 - 150 тлями, поместили 25на вращающийся стол, поворачивающийся соскоростью 4 об/мин и опрыскали раствором(35% воды и 65% ацетона), содержащим100; 10; 1,0 и 0,1 ррт исследуемого соединения, в течение 2 обиспользуя распылительОеч 1 Ь 1 вв...
Способ получения производных 3-пропенил-7 2-(2 аминотиазолил-4)-2-гидроксииминоацетамидо -3-цефем-4 карбоновой кислоты или ее сложных эфиров в виде zили е изомеров или их смесей
Номер патента: 1428204
Опубликовано: 30.09.1988
Авторы: Есио, Сеидзи, Такаюки, Хайме, Юн
МПК: A61K 31/546, C07D 501/24
Метки: 3-пропенил-7, 3-цефем-4, zили, аминотиазолил-4)-2-гидроксииминоацетамидо, виде, изомеров, карбоновой, кислоты, производных, сложных, смесей, эфиров
...очищают хроматографически, получая 154 мг (312) указанного соединения, идентичного полученному пометодике А.П р и м е р 53. 1-Ацетоксиэтиловыйэфир 7- (Е)-2-(2-аминотиазол-ил)-2-метоксииминоацетамидо 1 -3-(Е)-3-ацетокси-пропенил -3-цефем-карбоновой кислоты.сВ перемешиваемый и охлажденныйраствор соединения примера 52 (362 мг,0,75 ммоль) в диметилформамиде (5 мп)добавляют карбонат калия (312 мг,2,25 ммоль) и раствор -ацетоксиэтилбромида (501 мг, 3 ммоль) в диметилформамиде (1,5 мл) тремя порциями с,интервалами по 15 мин и смесь перемешивают еще в течение 30 мн. Послеразбавления этилацетатом (200 мл)раствор промывают водой, насыщенным"раствором хлорида натрия, сушат ивыпаривают досуха, Маслянистый остаток очищают хроматографически на...
Способ получения сложных эфиров сульфоксида 7-ациламино-з ацилоксиметил-дз-цефалоспорина1изобретение относится к улучшенному способу получения производных цефалоспорина, которые могут найти применение в фармаце
Номер патента: 422161
Опубликовано: 30.03.1974
Авторы: Иностранец, Иностранна, Фонд, Эли
МПК: A61K 31/545, C07D 501/04, C07D 501/26
Метки: 7-ациламино-з, ацилоксиметил-дз-цефалоспорина1изобретение, которые, могут, найти, относится, применение, производных, сложных, способу, сульфоксида, улучшенному, фармаце, цефалоспорина, эфиров
...кислоты или гидрирование в присутствии палладия и родия, служащих катализатором, нанесенным на подходящий носитель - углерод, сернокислый барий или окись алюминия.Указанные методы обработки осуществляют таким образом, чтобы цефалоспорин не разрушался, так как конечный продукт обычно используют в виде кислоты. 10 Исходным продуктом может быть третичный бутиловый эфир7-феноксиацетамидо- оксиметил-цефем-окси-карбоновой кислоты. 15Примерами других сложных эфиров, используемых в качестве исходного продукта, являются:и-нитробензил - 7 - феноксиацетамидо-оксиметил-цефем-оксид-карбоксилат;20бензил-фенилацетамидо - 3 - оксиметил- цефем-оксид-карбоксилат;Р,р,р-трихлорэтил - 7 - фенилмеркаптоацетамидо-оксиметил-цефем-оксид - 4 - карбоксилат;...
@, @ бис(трет-бутилпероксиалкил)овые эфиры @, @ -азо-бис изомасляной кислоты в качестве инициаторов радикальной полимеризации или олигомеризации ненасыщенных соединений или исходных продуктов для получения реак
Номер патента: 883026
Опубликовано: 23.11.1981
Авторы: Демидова, Иванчев, Полозов, Примаченко, Сыров
МПК: C07C 179/20
Метки: азо-бис, бис(трет-бутилпероксиалкил)овые, изомасляной, инициаторов, исходных, качестве, кислоты, ненасыщенных, олигомеризации, полимеризации, продуктов, радикальной, реак, соединений, эфиры
...константами, чтои в примере 1.П р и м е р 4. Отличается от примера 2 тем что в качестве растворителя используют 20 мл метиленхлорида,а в качестве катализатора 1,2 мл(3 масс.,Г) диоксана, Температурареакции 0 С. Полуцено 8,60 г (65,1 ь)о(И -бис(трет-бутилпероксиэтил)ового эфира сС К-аэо-бис-изомасляной 10кислоты, характеризующегося теми жефизико-химическими константами, чтои в примере 1.П р и м е р 5. Отличается отпримера 2 тем, что в качестве катализатора используют 0,2 мл(0,6 масс.3) диметилового эфираэтиленгликоля. Полуцено 10,1 г (76),.о(,О,-бис(трет-бутилпероксиэтил)овогоэфира К, К -азо-бис-изомасляной кислоты, характеризующегося теми же физико-химическими константами, что ив примере 1.П р и м е р 6, Отличается от примера...
Способ получения бициклических лактолметил-эфиров в виде их эпимеров
Номер патента: 776558
Опубликовано: 30.10.1980
Авторы: Бела, Габор, Иштван, Ласло, Тибор
МПК: A61K 31/5575, A61P 35/00, A61P 7/02, C07C 405/00, C07D 307/935
Метки: бициклических, виде, лактолметил-эфиров, эпимеров
...75-76 С. Тонкослойнаяхроматография: выделение производятна тонкослойной пластине "Ро 1 уцгаещ511.С./ОЧз" в смеси 2:1 изопропилового эфира и этилацетата, Ру 0,56максимумы в инфракрасных лучах - при3400 с 2940 г 2860 ю 1720 к 1640 ю 1610 г1280, 1120, 1100, 1050, 750 см ,Эндоэпимер является маслом,.Тоикослойная хроматография Р 0,45,П р и м е р 2. (-)-2,3,3 аВ,баВ-Тетрагидро-оксо- и эндометокси 60 -5,К-(п-фенилбензоилокси)-48-(38-гидрооксиокт-трас-енил)-циклопентаноМ Фуран.В снабженную мешалкой 50 мя-вуюколбу помещают 2,25 г (5 ммоль) (-"65 -2,3,3 аВ,баВ-тетрагидро-гидрокси(.Ь)фурана. Добавляют еще 20,3 мп безводного Метанола и перемешивают смесьдб тех пор,пока не пройзойдет полное.растворение .Добавляют еще 0,05 мл (0,5...
Предыдущий патент: Способ получения -4-диметиламино-3-метил-1, 2-дифенил-2 пропионилоксибутантеоброминацетата
Следующий патент: Способ получения перфторалкилдийодфосфинов и бис(перфторалкил)иодфосфинов
Случайный патент: Ручной ствол для тушения торфяных пожаров