Способ получения 2-алкилтиометил-2-имидазолинов

)ч ОПИСАНИК АВТОРСКОМ Т ДЕТЕЛЬСТ ститут орг о на ССР4.06.73,ИОМЕете стности(к) ГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ(71) Иркутский инхимии СО АН СССР(57) Изобретение относитсяциклическим соединениям, вк получекив 2-елкилтиоиетип дзолинов формулы СН 1-СН(В)где К - В,БСН, и 1) В, - СтНю В 2 Н; 2) В - СиНк, В- Н; 3).В 1 5) В 1 - СпН 1, В - СН, 6) В, - СНу, В - СН, которые могут найти приме-. нение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе, Цель- получение новых соединений новым способом. Синтез ведут из алкилтиохлорацетилена формулы В-Б-С=СС 1, где В - СН, СН, СЙ 9, и 1,2-диамина формулы Н ИСНВНМН, где В- Н, СН, при .соотношении 1:2 в среде бензола. Способ прост в исполнении, исходные соединения легкодоступны.Ф30 Изобретение относится к новому способу получения новых 2-алкилтиометил-имидазолннов, формулы Н 210где 1) Н - С 1 Н, Н 1 - Н;3) В -С+Н, В -Н;4) В, - С,НН, - СН,;15которые могут найти примейение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.Цель изобретения - новый способполучения новых соединений формулы(1), которые могут быть использованыв органическом синтезе в качествепромежуточных продуктовПоставленная цель достигаетея тем, что алкилтиохлорацетилен подвергают взаимодействию с 1,2-диамином в среде бен-.зола при соотношении алкилтиохлорацетилен: 1,2-диамин, равном 1:2.П р и м е р 1. 2-Этилтиометил"2"имидазолин.К 12,0 г (0,1 моль) этилтиохлорацетилена в 50 мл абс. бензола добав"ляют 12,0 г (0,2 моль) этилендиамина,перемешивают 5 ч при 20 С. Выпавшийосадок гидрохлорида амина отфильтровывают, От фильграта отгдняют растворитель. Остаток перекристаллизовывают(СНг цикла), 5,49 с (гН).Найдено, %:, Б 22,70; Б 19,38СФН 1 И 1 Б 45Вычисленд, %; Б 22,22; И 19,44,П р и м е р 2. 2-Пропилтиометилимидазолин,К 13,5 г (0,1 моль) пропилтиохлорацетилена в 50 мл абс. бензола добавляют 12,0 г (0,2 моль) этилендиамина, перемешивают 4 ч при 22 С. Выпавший осадок отфильтровывают, От фильтрата отгоняют растворитель. Остаток(СН 1), 2,47 т (БСН), 3,22 (БСН 1),3,56 с (СНц), 5,16. (БН),Найдено, %: Б 20,39; Б 17,367 1 Ф ЙВычислено, %: 6 20,25; Б 17,72.П р и м е р 3. 2-Бутилтиометилимидазолин,К 14,9 г (0,1 моль) бутилтиохлорацетилена в 50 мл абс. бензола добавляют 2,0 г (0,2 моль) этилендиамина,перемешивают 4 ч при 21 СВыпавшийосадок отфильтровывают. От фильтратаотгоняют растворительОстаток перекристаллыэовывают из пентана. Выделено 9,6 г (56%)в 1 лл , 42-45 С, П 4 Р(СН),.2,60 т (ВСНК), 3,30 с (СНБ),3,63 с (СН; ц), 5,75 с (БН).Найдено, %: Б 19,001 И 16,39.СзНББВычислено, %: Б 18,60; Б 16,27.П р и м е р 4, 2-Этилтиометилимидазолин.К 12,0 г (0,1 моль) этилтиохлорацетилена добавляют 6,0 г. (,0,1 моль)этилендиамина в 50 мл бензола, перемешивают 5 ч при 20 С. Выпавший осадокотфильтровывают. От фильтрата отгоняют растворитель, Остаток перекристаллизовывают из пентана. Выделено 3,3 г (23%).П р и м е р 5, 2-Этилтиометилимидазолин,К. 12,0 г (0,1 моль) этилтиохлорацетилена в 50 мл абс. бензола добавляют 12, г (0,2 моль) этилендиамина, перемешивают 5 ч при 30-35 С. Ох"олаждают до 20 С. Выпавший осадок от- .фильтровывают., От фильтрата отгоняютрастворитель. Остаток перекристаллизовывают из пентана, Выделено 7,2 г1421740 зВыделено 9,48 г (603). ПМР (д, м.д.СРСЗ.з): 1,31 м (СНз), 2,67 м (СН 2),3,35, (СНЯ), 3,72 (СНц), 6,31 с и6,19 с (БН).Найдено, Жз Я 20,001 Б 17,20 .С,Н 2,БВычислено, Ж: Я 20,251 Б 1.7,72,П р и м е р 8, 2-Пропнлтиометил 5-метил-имидазолин. . 10К 13,5 г (0,1 моль) пропилтиохлорацетилена в 50 мл абс. бензола добавляют 14,8 г (0,2 моль) 1-метил,2-диаминоэтана, перемешивают 5 ч при.22 С, фильтруют, от фильтрата отгоняют растворитель, остаток - вязкое масло не кристаллизующееся. Вьщелено8,9 г (523), ПМР ( д, м.д, СРС 3.):.1,00 м (СНэ), 1,28 т (СН э), 1,63 м(СН), 2,52 р (ЯСН), 2,71 т (ЯСН ), 203,26 с (СНц), 634 и 5,32 с (ИН).Найдено, Х: Б 18,02; И 16,20.8 й 2Вычислено, 7 ф Б 18,61; И 16,28.П р и м е р 9. 2-Бутилтиометил- 25метил-.имидазолин.К 14,8 г (О,1 моль) бутилтиохлорацетилена в 50 мл абс. бензола добавляют 14,8 г.(0,2 моль) 1-метил,2 диаминоэтана, перемешивают 5 ч при 3021 С, фильтруют, от фильтрата отгоняют растворитель. Выделено 12,09 г,(юн).Найдено,: Я 17,09; М 14,78,Сэн И,ЯВычислено, Ж: Б 17,20; И 15,05, 40 Таким образом, предлагаемый способ получения 2-алкилтиометил-имидазолинов эффективен, прост в исполнении, не требует дорогостоящегооборудования, катализаторов, давления, больших энергетических затрат,используемые в качестве исходныхсоединения легко доступны,Формула изобретения Способ получения 2-алкилтиометил 2-имидазолинов общей формулы В, ЗСН 2- С=ягце 1) В 1 - СН, В - Н;3) В- СН,В,-Н;4) В, - С,НВ, - СЙ,;5) В, - СэН В - СНэ,6) В - С+Нэ, В - СНЭотличающийся тем, чтоалкилтиохлорацетилен общей формулы В С=С СХ,где В, - С Н , С .ф , СНподвергают взаимодействию с 1,2-диамином общей формулы НБСНВ СНЕГИН,где В - Н СНээв среде бензола при соотношении алкилтиохлорацетилен: 1,2-диамин, рав" ном 1:2. 1Составитель Г.ЖуковаРедактор В.Данко Техред А.Кравчук Корректор В.Романенко Заказ 4388/24 Тираж 370 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5