Способ получения n-r-оксамоиламинокислоты

аь 277/46,Й) С 07 С 233/45, С С 07 С 311/00 госуадественный комитетГЮ И 309 фОИНИЙМ И ОУНРЫТИНГНИ ГКНТ ССОР ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ СН ), СН(СН)СОО ЮНСОСООНК где К Кей тиа-: н,ретения - разработка но"о способа получения Ы"Кокислот формулы ,изобретению, поставленнается тем, что аминокисель изо вого просто оксамоиламиСогласно цель достиг едицн в пищ е,вой 1(71) Украинский институт усовершенствования врачей(56) Заявка ФРГ В 2940258, кл. С 07.С 10346., 1981.Авторское свидетельство СССР В 761455, кл. С 07 С 101/08, 1980. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И-К-ОКСАИОЮВЮНОКИСЛОТЫ общей формулы иИзобретение относится к синт новык химических соединений, ко ретно Я-К-оксамоиламинокислот о формулы 1К(СН,)С Н(СН,) СООН1ННСОСОИНК где К - водород, метил, фенил; К - гептил, циклогексил, 4 золнл, 4-ацетнламинофе и-Фенилоксамоил-Р-алани и-нитробензопсульфамид и 0,.1; ш= 0-4,О-Ацнльные производные амино лот находят применение в м в синтезе моющих средств,промышленности и т.д.=;0,1;аи 0-4 о т л и ч а ю щ и й с я тем, чтоаминокислоту подвергают взаимодействию с эфиром М-К-оксаминовой кислоты в среде диметилформамида при температуре его кипения. Известны способы получения К- ацильных производных аминокислот взаимодействием аминокислоты с хлорангидридом 1 иии аигидридом. диалоги 2.Однако известные способы либо не пригодны для синтеза Я-К-оксамоиламинокислот (ангидриды К-К-оксаминовых кислот неизвестны), либо трудноосуществимы (хлорангидриды М-К-оксаминовых кислот труднодоступны, так как их получают из эфиров 0-К-оксаминовых кислот или из свободных кислот, которые в свою очередь получают гидроли:зом их эфиров) .И".ходные вещества Целевые продукты Номер соеди- нения Название С 2 И, СвНСНСООНпп 2еюе е е 1 а Я МНСОСО ее жеев ю е ю ин (сн,),соо СН,-СНСООН1КН 2 йнСОСН 5ОСОСООС 1 Н 5 56,4 4-Апетипаминофенилоксамоил-К-алании НСОСОКНСНСООН1СН 5 МНСОСООС 1,2%СОСОНР(СН 2) 2 СООН НСОСООС 2 Н 5 лоту подвергают взаимодействию с сложным эфиром К-К-оксаминовой кислоты в среде диметилформамида при температуре его кипения. 5Реакция идет по схемеК МНСОСООСН Отличитепьной особенностью способа является использование доступных и .дешевых сложных эфиров замещенных оксаминовых кислот. Конечными про 15 дуктами реакции ягляются й-К-оксамоиламинокислоты формулы Х,Конец реакции определяют по растворению осадка аминокислоты. Полученный . раствор разбавляют водой и целевой продукт вццеляется обычньии приемами. Выход целевых продуктов составляет 51-803.Синтезированные оксамоиламинокис.лоты, приведенные в табп.1 - бесцветные кристаллические вещества, раство-; римые в растворах щелочей и органичес. Слозныи зфир Аминокислоты ких растворителях, плохо раствори"мые или нерастворимые и воде.Строение соединений формулы Х доказывалось элементным анализом; данными УФ- и ИК-спектров, приведенными в табл.2. Таким образом, предлагаемый способ позволяет из доступных эфиров ок" саминовых кислот получать Я"К-оксамоиламинокислоты, которые могут найти применение в медицине.П р и м е р. Цикпогексилоксамоилфенилглицни (Ха).3, 04 г (0,01. мопя) этилового эфира оксаниловой кислоты растворяют в 5 мл диметилформамида, прибавляют 1,5 1 г (0,01 моля) фенилглицина и нагревают реакционную массу при температуре кипения диметилформамида до растворения осадка глицина (2 часа). Раствор охлаждают, разбавляют водой, выпавнвй осадок отфильтровывают и кристаллизуют из водного этвнопа. Вы- . ход 763.Соединения Хб-Хе получают аналогично. Н НСООН диклоге " и,осамоилфеиилС 6 Н 5 глипинн а е Н,ЮНСОСОЙН(Сна) к ГептипоксакСооНмоин-Я"ами"нокапроновая кислота СОСОМН(СН 2)2 СООН 1,4-феннлгли- циндиоксамоил-алании1125948 Продолжение табл,1 Целевые продукты Исходные вещества Наэвание формула Выход,2Номерсоединения Слонный эфир 80,4-Нитробенэолсульфогидраэид"оксалнлглицин нн сн соон 801 МНИНСОСОМНСН 1 СООН М И 2-Тнаэолип окГМНСОСООС 1 НМН 1 СН 1 СООН Ннтснасоон 1 е ГОМНСОСОМНСН 1 СООН самоилглицин 65,2 Таблица 2 Уф-спектр формула Т.пл., Се ИК-спектр ВычисленоХ Н но: 175-176 94 115 9,.4 С 1 в Н аоайе 9 380-3250, 2950, 1720, 1670, 1600, 15450, 1370, 720 ет ва 225-226 14, 1 с и н,70 (раэ,юяеиие) 48-250 5 С РН 06 И+8 16,2 235-260 3390, 3250, 3120, 1725, 1675, 1600,.(4ОЗ) 1530, 1525, 1350, 1210, 1180 225 (раэлоаение) Составительедактор Е. Гиринская Техред М.Моргеитвл Корректор Н. РевскаяЗаказ 2144 Тираж 261 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при113035, Москва, 3-35, Раушская наб., д. 4/5 Т СС роизводственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 ф ЗОМНМНСОСООС 2 НЬ 1 ан ОрИ 9,2 Нет пах 3300, 2935, 2845, 1725, 1660, 1515, 4451365, 1220, 765 225 (4,08) 3300, 3090, 2940, 698, 1665, 1580, 1520, 1400, 1380, 1300, 1190