Способ получения нитрила антраниловой кислоты

СООЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИРЕСПУБЛИК 09) Ш)ИОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕ ЕТЕЛЬСТВУ 3. Бюл. Р 26кин, А.В.Сухобоков,Е.Л.Гефтер, А.Я.Черни .лев, Н,Н,Шмагина 07(088,8)рское свидетельС 07 С 121/78ие нитрила антТехнологичеокиИ., 1976, ВНИИ тво СССР 1966,анилореглапласт ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬПИ(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА АНТРАНИЛОВОИ КИСЛОТЫ в заимодействием изатин- )-оксима с бензолсуль 4 о- хлрридом в присутствии водного раст" вора щелочи при повышенной температуре, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что; с целью повышения выхода целе-, вого продукта, процесс ведут в прие) сутствии катализатора- триэтиламинобензилхлорида в среде бензола при 27-30 С.40 45 50 55 Изобретение относится к способуполучения нитрила антраниловой кислоты, который находит применениедля получения труднодоступного3,3-дициан,4-диамино-фенилметана.Известен способ получения нитри"ла антраниловой кислоты, заключаю-щийся в том, что иэатин-/Ь-оксимподвергают .взаимодействию с арилсульфохлоридом в кипящем растворителе (вода, диоксан) с последующимразбавлением реакционной массыводным раствором щелочи при 95100 С, Выход целевого продукта70(1Недостаток данного способа состоитт в невысок ом выходе целев огопродук та,Наиболее близким к предложенномуявляется способ получения нитрилаантраниловой кислоты, заключающийся в том, что изатиноксим подвергают взаимодействию с бензолсуль.фохлоридом (БСХ) в водном растворещелочи при 40-60 С ( 2 ).Недостаток известного способасостоит в сравнительно невысокомвыходе целевого продукта, а также втом, что необходимо использоватьтщательно. очищенный БСХ, для очистки которого требуется вакуумнаяперегонка. Использование технического БСХ приводит к снижЕнию выходацелевого продукта до 35,Цель изобретения - повышение выхода целевого продуктаПоставленная цель достигаетсятем, что получают нитрил антраниловой кислоты взаимодействием изатин-Д-оксима с БСХ в среде бензола в.присутствии водного растворащелочии катализатора - триэтиламинобензилхлорида при 27-30"С,П р и м е р 1 . Нитрил антраниловой кислоты.16;2 г (0,1 моль) изатиноксима растворяют в водном растворещелочи (16,2 г МаОН в 199 г воды)при 30 С .После этого к реакционнойОмассе добавляют 100 мл бензола и1,5 г (0,005 моль) катализаторатриэтиламинобензилхлорида, Послеэтого к полученной реакционной массеприкапывают раствор 17,7 г (13 мл,0,1 моль) технического бензолсульфохлорида с такой скоростью, чтобытемпература реакционной массы не превышала (. 30 С, После добавления всего количества бензолсульфохлорида,реакционную массу перемешивают притой же температуре 30 мин, охлаждаютадо +18 С, отделяют органическийслой, водный слой нейтрализуют до5 рН 8 по универсальной индикаторнойбумаге, при этом выделяется целевойпродукт в виде масла, которое кристаллизуется. Кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе. После пере10 гонки (т.кип. 145 С/14 мм рт.ст.)получают 103 г целевого продукта ст,пл. 47-49 С.Найдено, С 71,28 Н 5,19;И 23,64,15 Вычислено,; С 71,161 Н 5,12;И 23,71,П р и м е р 2. Процесс проводятв 50-литровом фарфоровом реакторес Механической якорной мешалкой и20 мерником для БСХ, 2,8-3,7 кг изатиноксима растворяют в водном растворе щелочи (2,8-3,7 кг ИаОН в 17,322,8 л воды) при 30 С. Посде этогок реакционной массе добавляют 18,522,8 л бензола и 0,172-0,228 кг катализатора - триэтиламинобензилхлорида. Затем к полученной реакционноймассе прикапывают 3,28-4,04 кг технического бензолсульфохлорида с такойскоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 30 С.Реакционную массу после добавлениявсего количества БСХ выдерживаютпри той же температуре 30 мин, охлаждают до 18 С, органический слойЗ 5 отделяют, а водный слой нейтрализуют соляной кислотой до рН 8 по универсальной индикаторной бумаге. Выделившийся целевой продукт в видемасла при перемешивании кристаллизуется. Кристаллы отфильтровывают,сушат на воздухе, После перегонки(т кип. 145 С/14 мм рт,ст) получают 1,75-2,34 кг (85-87) целевогопродукта.Всего проведено 12 опытов, данныеприведены в табл. 1 (бензол в процес -се регенерировался). Аналитические данные продуктов по примерам1,2,11, приведены в табл. 2Предлагаемый способ позволяетповысить выход целевого продуктана 50"52 при использовании технического БСХ, Кроме того, по предлагаемому способу не требуется очистка БСХ,) 24 23, 68, 71, 17 ,26 23,58 71,17 7 1,2 47 7 3,11,е ч а н и е: Аналитические данные взяты из опы Составитель М, МеркуловаТехред Т,Фанта Корректор О. Билак есел Редан то каз 4888/2 ираж 418дарственногизобретенийЖ-.35, Рауш Подписнокомитета СССРоткрытийая наб., д, 4/5 илиал ППП Патентф, г. Ужгород, ул, Проектная ВНИИПИ Го по дела 13035, Москв