Способ получения ариламидов ароматических оксикарбоновых кислот

64 ббв СССР Класс 12 ц, 29 ог20, ЗО:-Ф сд-, и а 4 пеав" е К АВТОРСКОМУ СБИ Зарегистрировано в Бюро изобретений Госплана СС:СР Г. И, Гершзон Спосоо получения ариламидов ароматических оксикарбоновых кислот-ОПИСАНИЕ Ариламиды ароматических оксикарбоновых ки",лот (или азотолы) представляют собой большой практический интерес, как азосоставлцогцие для так называемого ледяного крашения хлопчатобумажных тканей. Продукты эти обычно получаются при взаимодействии хлорапгидридов оксикарбоновых кис. тот с ароматическими аминами.1 олучение же исходных аромати,еских оксикарбоновых кислот является довольно сложной операцией, заключающейся в карбонизации сухих фенолятов или нафтолятов под давлением при высоких температурах.Автором настоящего изобрете: ия найден новый простой способ получения ариламидов ароматических оксикарбоновых кислот, заключающийся в том, что легко доступные ароматические эфиры арилкарбаминовых кислот под действием металлического натрия, или другого щелочного металла, или безводного хлористого алюминия (пе содержащего железа) сравнительно при низких температурах и почти без давления перегруппиОБРЕТЕН ИЯДЕТЕЛЬСТВУ ровываются непосредственно в соответствующие ариламиды ароматических оксикарбо 1 овых кислот. Реакция эта в общем виде может быть выражена следующим образом: КО - СО - НВ+Ма: КО таСОХНК,А 1 С 1 аКО - СО - ИНК СОХНК,где В и Я=ароматические радикалы,П р и м е р 1. Анилид салициловой кислоты. Раствор 5 г фенилового эфира фенилкарбаминовой кислоты в ксилоле или другом растворителе нагревают с 0,63 г металлического натрия (или 0,9 г калия) при 125". По окончании растворения металла массу переносят в трубки для запаивания или в небольшой автоклав и нагревают 45 мин. - 1 час при 200.Затем массу охлаждают, спускают остаточное д 1 вление и отделяют осадок от растворителя. Из осадка на фильтре выбирают незначительное количество металлического натрия, не вошедшего в реакцию, затем осаМ 64668 3 тв. редактор Д. А. Михайлов Техн. редактор М. В. Смольикова Л 1-19953 Подписано к гечати 25/Х 1946 г. Тираж 500 экз. Цена б 5 кон, Зак, 325 Типографии Госиланивдата, им, Воровского, Калуга док растворчют в 2 - 3-процентном растворе едкого натра, Щ лочной раствор фильтруют и подкисляют минеральной кислотой до кислой реакции на киго. Выпавший анилид салициловой кислоты отсасывают, промываюг водой до нейтральной реакции и сушат, Выход 20 - 30% от теории и выше.При мер 2. Анилид 1,2-оксинафтойной кислоты 10 г 1-нафгилового эфира фенилкарбаминовой кислоты нагревают в ксилоле нли другом растворителе до 100 - 110 и затем вносят 0,46 г металлического натрия, По мере нагревания натрий быстро растворяется. Через час после начала кипения ксилола нагревание прекращают,Охладившуюся реакционную массу фильтруют и осадок анилида 1,2-оксинафтойной кислоты, после удаления из него остатков металлического натрия, очищают переосаждением из 2 - 3 процентного раствора едкого натра, Переосаж. ленный азотол промывают на во. ронке до нейтральной реакции и сушат. Выход - 45 - 50% теории и выше.П р и м е р 3. Анилчд ортокрезотиновой кислоты. 5 г оргокрезилового эфира фенилкарб миновой кислоты кипятят в растворе ксилола с 4 г безводного хлористого алюминия. При охлаждении масса разделяется на 2 слоя. Верхний слой ксилола сливают, нйжнийкомплексное соединение аннлида ортокрезотиновой кислоты с хлористым алюминием - разлагаю-.15-процентной соляной кислотой Отсасывают выпавший осадок, про мывают от кислоты и переосаж лают из 3 - 4-процентного раство. ра едкого на гра, Переосансден ный анилид ортокрезотиновой кис лоты промывают и сушаг. Выход 25 - 35% теории и выше,Пример 4. Лнилид, 1-оксинафтойной кислоты.4 г 2-нафтило. вого эфира фенилкарбаминово; кислоты кипятят в ксилоле с 3 г хрористого алюминия. Дальнейшую обработку проводят по описаник примера 3.Выход анилида 2 Л-оксинафтойной кислоты - 50 - 60% теории. Предмет изобретения Способ получения арила мидов ароматическихоксикарбоновых кис лот, отличающийся тем, что ароматические эфиры арилкарбами. новой кислоты обрабатывают при нагревании в растворителе или без растворителя щелочным металлом или хлористым алюминием,