Способ получения фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 638593
Авторы: Андрейчиков, Крылова, Токмакова
Текст
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советсыйх Соцналыстлчесынх РеслублиыисоединениемПриоритет Государственный комитетСовета Министров СССРпо делан изобретенийн открытий(43) Опубликовано 25.1278, Бюллетень4 (45) Дата опубликования описания 2812.78(72) Авторы изобрете Андрейчиков, И, В. Крылова и Т. Н. Токмаков ударственный фармацевтический институ) Заявитель мский 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ БЕНЗОИЛТИОУКСУС НИЛОВЫХ ЭФИРОВКИСЛОТЫ с тиофено ацетанилн ри темпера меси.я к способу политературе Феиоуксусной кисодействию и избытка бензоле п кционной ацетанили с тиофено подвергают взаим лом в присутств да в абсолютном туре кипения реВ отсутствие Фуран,3-дионыйствуют,Изобретение относиучения не описанныхиловых эфиров бензоиоты общей Формулы а 5-арилом не взаио н 4 сосводород, хлоре могут найтиизиологически ром илиимененитивных с где Хтил, которыв синтезе фединений.Известен свого эФира ацзаключающийсявергают взаимв присутствии1 ния Фенилоной кислоты, дикетен подтиофенолом ьфокислоты 15 особ получ тилтиоуксус в том, что действию с и-толуолсу Однако известный способ не позволяет получить фениловые эФиры беизоилтиоуксусной кислоты общей формулы (1), обладающие ценнымй свойствами.Цель изобретения - новый способ получения не описанных в литературе фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты общей формулы (1), которые могут найти применение в синтезе физиологически активных соединений.Это достигается способом получени Фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты общей формулы (1), состоящим в том, что 5-арилфуран,3-дион П р и м е р 1. Получают фениловый эфир бензоилтиоуксусной кислоты. Смесь 0,84 г (0,005 моля) 5-фенилфуран,3- -диона, 0,53 г (0,005 моля) тиофенола и 1,08 г (0,008 моля) ацетаннлида кипятят в 50 мл абсолютного бензола в течение 3 час. После испарения растворителя и удаления ацетанилида промыванием горячей водой получают 1,4 г (100) продукта с т.пл. 73,5-75 С из спирта),Вычислено, е: 5 12,50.С,НО,5Найдено, Ъ: 5 12,43П р и м е р 2. Получают фениловый эфир п-хлорбензоилтиоуксусной кислота. Аналогично примеру 1 из 1,46 г (0,007 моля) 5-(п-хлорфенил)фуран- -2,3-диона, 0,74 г (0,007 моля) тиофенола и 1,35 г (0,01 моля) ацетани" лида получают 2 г (100) продукта с т.пл. 93,5-94,5 оС (из спирта).638593 Вычислено, %: 5 11,85.Н,О 5 Найдено,%: 5 11,64. Формула изобретения Составитель Т.ЛевашоваТехред М.Борисова Корректор Л.Веселовская Редактор Т.Клюкина Заказ 7222/17 Тираж 517 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР цо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП Патентф, г, Ужгород, ул, Проектная, 4 Вычислено, В: 8 11,02; С 8 12,22,СИ,СЕо. 5Найдено, Ъ: 10,06;СВ 12,66.П р и м е р 3. Получают фениловый эфир и"бромбензоилтиоуксусной кислоты. Аналогично из 0,85 г (0,003 моля) 5-п-бромфенилфуран,3-диона, 0,32 г (0,003 моля) тиофенола и 1,08 г5 (О,ООВ моля) ацетайилида получайт 1,5 г (100) продукта с т.пл. 93,5- 94 С.Вычислено, Ъ9,55; 8 23,88.СИ, Вйф"-10Найдено, %ф з 9,381 23,75.П р и м е р 4. Получают и-метил,фениловый эФир бензоилтиоуксусной кислоты. АналогиЧно из 1,41 г (0,007 моля) 5-п-метилфенилфуран,3-диона, )5 0,79 г (0,007 моля) тиофенола и 1,35 г (0,01 моля) ацетанилида получают 2,3 г (100) продукта с т.пл. 82 -Способ получения фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты обшей формулы4. ХС Н СОСН СОБС Нгде Х - водород, хлор, бром или метил, о т л и ч а ю ц и й с я тем, что 5-арилфурандион,3 подвергают взаимодействию с тиофенолом в присутствии избытка ацетанилида в абсолютном бензоле при температуре кипения реакционной смеси.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе;1 Яцще 1 А; Уаппе Э. и др.ВоИ.Зос. С)ит,ВеЯ 1970, 79, с, 81;
СмотретьЗаявка
2508279, 19.07.1977
ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, КРЫЛОВА ИРИНА ВЛАДИМИРОВНА, ТОКМАКОВА ТАМАРА НИКОЛАЕВНА
МПК / Метки
МПК: A61K 31/265, C07C 327/22
Метки: бензоилтиоуксусной, кислоты, фениловых, эфиров
Опубликовано: 25.12.1978
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-638593-sposob-polucheniya-fenilovykh-ehfirov-benzoiltiouksusnojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения фениловых эфиров бензоилтиоуксусной кислоты</a>
Способ получения замещенных производных пенем-3-карбоновой кислоты или их сложных эфиров или их солей с щелочными металлами
Номер патента: 1299512
Опубликовано: 23.03.1987
Авторы: Анжело, Джованни, Марко, Маурицио, Этторе
МПК: A61K 31/431, A61P 31/04, C07D 499/04, C07D 499/883
Метки: замещенных, кислоты, металлами, пенем-3-карбоновой, производных, сложных, солей, щелочными, эфиров
...в небольшом количествеводы и пропускают через колонку собращенной фазой (Мегс 1 с Ед, СЬгоргерКР), элюируя дистиллированнойводой, фракции, содержащие продукт(1 Н, м); 4 е 59 (2 Нэ АВс 1, .1=14,5 Гцразделение внутренних линий 14,9 Гц)5,55 (1 Н, с 1, 3=1,6 Гц). 40Аналогичным способом получаютнатриевую соль (5 К, 68)-6-1 1(К)-оксиэтил-(1,2,4-триазол-ил)-тиометилпенем-карбоновой кислоты.УФ (Н,О)Ямам 314 нм45ИК (КВг)Я. : 1765 и 1620 (шир) смП р и м е р 46. Используя в качестве исходных материалов соответствующие предшественники и следуя экспериментальной методике, описанной в примерах 39-42 (способ А в таблице), или методике, описанной в примерах 43-45 (способ Б в таблице), получают соединения указанные в табл. 1.П р и м е р 47....
Способ получения 6-амино-2, 3, 5, 6-тетрагидро-спиро пенам-2, 4-(4н)(тио)пиран-3карбоновой кислоты или ее сложного эфира
Номер патента: 786902
Опубликовано: 07.12.1980
Авторы: "пьер, Жак, Людовик, Эрик
МПК: A61K 31/431, A61P 31/04, C07D 499/90
Метки: 4-(4н)(тио)пиран-3карбоновой, 6-амино-2, 6-тетрагидро-спиро, кислоты, пенам-2, сложного, эфира
...получают 159,6 г д.-изо мера трет-бутил-карбокси-о-Фталмидо,8-дитиа-З-аза-.-спиро 1.453 декан-ацетатат.пл. 210-212 С,Анализ для С Н ЩЭ 65(мол,вес 478)Рассчитано,%; С 552; Н 5,44;М 5,85.Найдено,% : С 56,1; Н 5,50;Н 5,80.2 б) трет-Бутил-бензилоксикарбонил-М-Фталимидо-дитиа-аза-спиро 1451 декан-ацетат (формула (): Х = 5).К раствору 3,26 г (0,019 моля) бромистого бензила и 4,8 г (0,01 моля ) с,-изомера трет-бутил-карбокси- -Ы;фталимидо-дитиа-аза-спиро 53 декан-ацетата в 50 мл диме 786902тилформамида по каплям и при поддержании температуры около 25 С спомощью ледяной бани добавляют1,34 г (0,013 моля) триэтиламина,Перемешивают в течение ночи прикомнатной температуре. Таким образомполученный прозрачный раствор выливают в смесь воды со льдом и...
Способ получения производных феноксиалкилкарбоновой кислоты, их солей, сложных эфиров и амидов
Номер патента: 1052157
Опубликовано: 30.10.1983
Авторы: Карлхайнц, Макс, Ханс, Эгон, Эрнст-Кристиан
МПК: C07C 143/74
Метки: амидов, кислоты, производных, сложных, солей, феноксиалкилкарбоновой, эфиров
...н. раствора едкого натра каждый раз и один раз 300 мл воды, высушивают с помощью сульфата натрияи .упарнвают в вакууме. В результатеполучают 321 г (98 от теории ) этилового эфира 4-(2-ацетиламиноэтил)-феноксиуксусной кислоты с т,пл.85 ОС.,Таким же путем можно получить этиловый эфир 4-(2-ацетиламиноэтил )-феноксиуксусной кислоты из н-аце. тилтирамина и этилового эфира хлоруксусной кислоты. Реакцию продолжают 9 ч, выход количественный,т.пл. 83 84,5 С.3. Смесь иэ 498,6 г (1,845.моль )этилового эфира 4-(2-ацетиламиноэтил )-феноксиуксусной кислоты и2,77 л (5,54 моль) 2 н,соляной кислоты перемешивают в течение 8 чпри температуре кипения, затем ееохлаждают и приблизительно с 460 мл10 н. раствора едкого натра доводят до рН б. После охлаждения...
Октадекан-7-спиро-2 -( -оксил-4 5 -5 -триметил 3-имидазолин)овая кислота или ее этиловый эфир в качестве нитроксильного зонда для изучения липид-белковых комплексов
Номер патента: 1142474
Опубликовано: 28.02.1985
Авторы: Азизова, Борин, Володарский, Кедик, Панасенко, Швец
МПК: C07D 233/26
Метки: 3-имидазолин)овая, зонда, изучения, качестве, кислота, комплексов, липид-белковых, нитроксильного, оксил-4, октадекан-7-спиро-2, триметил, этиловый, эфир
...зонда для изучения липид-белковых комплексов,Известны производные жирных кислот с 1,3-оксазолиденовым нитроксиль ным фрагментом Формулы используемые в молекулярной биологиив качестве нитроксильных зондов Ц .Недостатком указанных соединенийявляется труднодоступность как их, самих, так и 2-амино-метилпропа- З 0кола- исходного соединения в ихсинтезе, а также неустойчивость принизких значениях рН,Наиболее близким к изобретениюявляются производные 2,2,5,5-тетраметил-имидазолин- оксила 2,характерной особенностью которыхявляется устойчивость при низкихзначениях рН 3).40Однако эти соединения вследствиесвоей гидрофильности и отличия структуры от.структуры природных соединений не находят применения в качест/ве нитроксильных зондов для изуче...
Способ получения производных 3-пропенил-7 2-(2 аминотиазолил-4)-2-гидроксииминоацетамидо -3-цефем-4 карбоновой кислоты или ее сложных эфиров в виде zили е изомеров или их смесей
Номер патента: 1428204
Опубликовано: 30.09.1988
Авторы: Есио, Сеидзи, Такаюки, Хайме, Юн
МПК: A61K 31/546, C07D 501/24
Метки: 3-пропенил-7, 3-цефем-4, zили, аминотиазолил-4)-2-гидроксииминоацетамидо, виде, изомеров, карбоновой, кислоты, производных, сложных, смесей, эфиров
...очищают хроматографически, получая 154 мг (312) указанного соединения, идентичного полученному пометодике А.П р и м е р 53. 1-Ацетоксиэтиловыйэфир 7- (Е)-2-(2-аминотиазол-ил)-2-метоксииминоацетамидо 1 -3-(Е)-3-ацетокси-пропенил -3-цефем-карбоновой кислоты.сВ перемешиваемый и охлажденныйраствор соединения примера 52 (362 мг,0,75 ммоль) в диметилформамиде (5 мп)добавляют карбонат калия (312 мг,2,25 ммоль) и раствор -ацетоксиэтилбромида (501 мг, 3 ммоль) в диметилформамиде (1,5 мл) тремя порциями с,интервалами по 15 мин и смесь перемешивают еще в течение 30 мн. Послеразбавления этилацетатом (200 мл)раствор промывают водой, насыщенным"раствором хлорида натрия, сушат ивыпаривают досуха, Маслянистый остаток очищают хроматографически на...
Предыдущий патент: Способ получения 2, 2 -дициклогексанонилсульфида
Следующий патент: Способ получения тетраалкилтиурамдисульфидов
Случайный патент: Способ чистовой обработки сквозных отверстий деталей