1-метил-2(5-формилфурил-2) -бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью

ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ фф РЕСПУБЛИК 3(51) С 07 Р 405 04А 61 К 31 415 ГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ л ЦОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ ".".;,"(71) Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. М.А.Суслова (5 Х) 541.785.5 (088.8)55563 б 10 Редактор Н.Аристова Техред В 3 алекорей Корректор С.Шенар Заказ 6472/2 Тираж 418 Подписное ВНИИ 1 И Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, гК, Раушская наб д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, Ул. Проектная, 4 Изобретение относится к новому1 соединению - 1-метил-(5 -Формилфурил)-бензЪмидазол формулы1 с=о-1СЕ 3Известен 2- 5 -нитрофурил-беизимидазол, обладающий антимикробным действием 1 3.Новое соединение формулы .(1) обладает противогрибковой активностью.Известен способ введения альдегидной группы в гетероциклическое кольцо хлорметилированием смесью хлористого водорода и формалина 2) с последующим окислением образующегося,хлорметилпроизводного 3 . Предлагаемый способ получения сое"20 динений формулы (1 ), основанный на известных в органической химии реакциях, заключается в том, что 1-метил-(фурил)-бенэимидаэол подвер гают взаимодействию с соляной кисло той и параформом при 60-70 С, образующийся хлоргидрат 1-метил-(5 -хлорметилфурил)-бензимидазола подвергают взаимодействию с перманганатом калия в водной среде при температуре кипения реакционной среды. Микологические исследования показали, что 1-метил-(5 -формилфурил- -2 )-бенэимидазол обладает сильным 35(противогрибковым действием и действует губительно на культуру Тг 1 осЬорйуСоп гишЬиж при концентрации.0,1 в течение 1 ч и в композиции с 1 Ъ-ным раствором формальдегида в соотношении 1:1 в течение 10 мин.Ъ П р и м е р 1. Получение хлоргидрата 1-метил-(5-хлорметилфурил- -2 )-бензимидазола.К раствору 3,96 г (0,02 моль) 1-метил-(фурил) бенэимидаэола в 24 мл соляной кислоты ( д = 1,19) добавляют постепенно 2,34 г (0,026 моль) параформа и перемешивают при 60-70 ОС в течение 5.ч. Полученную реакционную массу упаривают до половины первоначального объема и оставляют на ночь при 3-5 С. Осадок отделяют, выход 4,5 г (80 Ъ) кристаллизуют из небольшого количества водного спирта в виде иголочек с т,пл.180 181 аС.Найдено,Ъ: н 9,59С НЯ РОСЯМИВычислено, %:Б 9,89П р и м е р 2Получение 1-метил-(5 -формилфурил)-бензимидазола.К раствору 5,66 г (О;02 моль) хлоргидрата 1-метил-(5-формилфурил)-бензимидазола в 100 мл воды и 1 мл,концентрированной соляной кислоты в течение 15 мин порциями добавляют 6,32 г (0,04 моль) перманганата калия. Затем к реакционной массе приливают 50 мл хлороформа и нагревают да кипения. Двуокись марганца отфильтровывают, промывая на фильтре 25 мл горячего раствора хлороформа. Хлороформенные вытяжки отделяют от водного слоя, сушат, хлороформ отгоняют и получают,3,2(71) 1-метил.-2-(5 -формилфурил)- -бензимидазола. Желтоватые иглы с т.пл. 139-140 С (цз водного спирта). ИК-спектр, см;1: 1680 (С=О).Найдено,Ъ:С 68,8;Н 4,4,Б 12,3СЯк, 0.Вычислено, Ъ:С 68,9;Н 4,4;Н 12,3

Смотреть

Заявка

2310357, 06.01.1976

РОСТОВСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. М. А. СУСЛОВА

СИМОНОВ А. М, ЕЛЬЧАНИНОВ М. М, ОЛЕЙНИКОВА Л. Я, КУМУРЖИ А. Ф, МАНДРЫКИН Ю. И

МПК / Метки

МПК: A61K 31/351, A61K 31/4184, A61P 31/10, C07D 405/04

Метки: 1-метил-2(5-формилфурил-2, активностью, бензимидазол, обладающий, противогрибковой

Опубликовано: 23.06.1983

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-555636-1-metil-25-formilfuril-2-benzimidazol-obladayushhijj-protivogribkovojj-aktivnostyu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">1-метил-2(5-формилфурил-2) -бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью</a>

Похожие патенты