Способ получения этилового эфира (2 ацетоацетиламинотиазолил-4)-уксусной кислоты
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 511859
Автор: Эрик
Текст
ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистиыеских Республик(22) Заявлено (23) Приорнте (31) 17303/73 (43) Опублик 12.74 ( 0927/23 -32) 1 1.12.7 Государственный коцит Соввта й 1 нннстров ССС во делам нэоорвтений и открытий) Дата опубликован 2) Автор изобретения Иностранец Эрик Херкенр(71) Заявитель 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИ-У КСУСНОИ КИСЛОТЧ Предлагает с ранее этилового лил4)уксу применение в се Известны пне описанного иламинотиазой может найти способ полученэфира (2- ацетоаной кислоты, кот ьском хозяистве,изводные 2- амин тиазолил 5ые эфиры 2 . иазолил . 5ированием сосусным ангидсусных кислот, например алкило-ацотиламино . 4 . п . хлорфенилт сусной кислоты, полученные ацил ствуиицих 3 - амииотиаэолов ук Известен также метод ацилирования аминтвнамк,Использование известного способа применительно к этиловому эфиру (2 аминотиазолил - 4)- -уксусной кислоты позволило получить не описан.иый ранее этиловьй эфир (2 . ацетоацетиламинотиазолил . 4) уксусной кислоты, обладающий ценными биологическими свойствами.Предлагаемый способ получения этилового эфира ( - ацетоацетиламинотиазолил - 4) уксусной кислоты заключается в том, что этиловьй эфир (2- -аминотиазолил - 4) уксусной кислоты подвергают взаимодействию с дикетеном в органическом растворителе. Реакцию с дшетеном осуществляют в присут. ствии 5-15 вес,% ле,",яной уксусной кислоты, пре. имущественно 8. 12 вес.%, в пересчете на количество растворителя.Температура процесса равняется 30-80 С, преимущественно 50-60 С.В качестве органических растворителей пред. почтительно применять низшие эфиры уксусной кислоты с 1-4 атомами углерода в алкильном радикале, в частности бутилацетат, или ароматические углеводороды, например толуол, или галоидированные углеводороды, например четыреххлористьй утле род.Исходный продукт, этиловый эфир (2 - амико. тиазолил . 4) уксусной кислоты, получают известным способом путем взаимодействия сложного этилового эфира 7 . хлорацетоуксусной кислоты с тиомочев иной.П р и м е р . В трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, а также электронагревательной рубашкой, вводят 18,6 г этилового эфира (2 амино. гиазолил - 4) уксусной кислоты, растворенного в 50 мл бутилацетата и 5 мл ледяной уксусной кисло. ты, нагревают при перемешивании до 50" С Затем51859 Составитель В. ПазниаТехред М. Левицкаа Редактор Й Кузнецова Корректор И. Гоксич Тираж 576 Подписное ЦНИИЮР Государственного комитета Совета Министров СССР го дедам изобретений и открытий 1 13035, Москва, Ж 35, Раунд каа иаб., д. 4/5Заказ 753/1333 Филиал ППП "Патент"., г. У;кгород, уп. Проектная, 4 3 после повышения температуры до 5560 С прибав. ляют по каплям 6,7 г днкетена, По окончании введения дякетена смесь продолжают перемешивать в течение 2 час при 55.60 С, После юлаждения образовавшиеся кристаллы отфг тьтровывают, ма точный раствор концентрируют и выделяип крис. талды. После проьеавки и сушки в вакууме при 6070 С получают 22,8 г этилового эфира (2-ацетоацетиламинотиаэолнл - 4) уксусной кислоты(выход 84,4% в пересчете на применяемый аминотназол) .Ясли вместо бутилацетата используют толуол или четыреищористый углерод, то выходы составдяаут 76,3 и 71,5% соответственно,Чистый этиловый эфир (2 - ацетоацетиламино. тлаэолил - 4) уксусной кислоты имеет т.пл.133-135 С Найдено, %: С 48,1; Н 5,1; й 10,1; 8 13,1.С1 На Мз 04 (мол.в, 270)Вычислено, %: С 48,87; Н 5,23; й 10,37;8 11,86. Формула изобретения 1. Способ получейия этилового эфира (2-ацето 1 о ацетиламннот.азолнл 4) уксусной кислоты, о т л н.ч а ю щ и й с я тем, что, этиловый эфир (2. аминотнаэолил) уксусной кислоты подвергают взаимодействию с дикетоном в органическом растворителе в присутствии 5-15 вес,% ледяной уксусной кислоты 15 в пересчете на растворитель при 30 80 С,2, Способ поп.1, отличающийся тем, чтов качестве,растворителя применяют алкилацетаты с 1-4 атомами углерода в алкильном радикале или ароматические углеводороды, или хлорированные 2 е углеводороды.
СмотретьЗаявка
2080927, 09.12.1974
ЭРИК ХЕРКЕНРАТ
МПК / Метки
МПК: C07D 277/46
Метки: ацетоацетиламинотиазолил-4)-уксусной, кислоты, этилового, эфира
Опубликовано: 25.04.1976
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-511859-sposob-polucheniya-ehtilovogo-ehfira-2-acetoacetilaminotiazolil-4-uksusnojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения этилового эфира (2 ацетоацетиламинотиазолил-4)-уксусной кислоты</a>
Способ получения ненасыщенных производных 7-ациламидо-3 цефем-4-карбоновой кислоты или их сложных эфиров или их солей с щелочными металлами
Номер патента: 856388
Опубликовано: 15.08.1981
Авторы: Альберта, Анджело, Джизелла, Джузеппе, Джулиано, Дино, Карло, Этторе
МПК: A61K 31/546, C07D 501/06, C07D 501/36
Метки: 7-ациламидо-3, кислоты, металлами, ненасыщенных, производных, сложных, солей, цефем-4-карбоновой, щелочными, эфиров
...эфиром с получением таким путем 7--цианоэтилен(цис)-тиоацетамидо 1 -3- 1-этил,2,3,4-тетразол-ил)-тиометил 1 -3-цефем-карбоновой кислоты (2,8 г 3 выход 60),т.пл.80-83 С с разложением.Найдено: С 41,321 Н 3,831М 20,401 5 20,28С 1 ьН 17 М гО а 5Вычислено: С 41,10; Н 3,671й 20,971 5 20,57.УФ-спектр (рН 7,41 фосфатный буФеный раствор):Х 272 нм;ТСХ: Ну - 0,51 (СНС 1 СН ОН;НСООН160:40:20).ИК-спектр (КВг):Ч(СЕМ) сопряженная связь 2210 см;1(С=О)5-лактам 1775 см9 С=О) амид 1680 см ;4 С-М ) + У( й-Н ) вторичный амид1540 см ".ЯИР-спектр, ч. на млн (ДМСО-дэ)13 68 (2 Нц 2 СНд)13,73 (2 Н,5,-5-СН-СО)14,31 (2 Н,ц,З-СН);5,10 1 Н,д,б-Н);5,63 (1 Нд-д,7-Н);5,72 (1 Нд,С-СН=);7,63 (1 НО=СН);ЗСН=СН(цис=11 Гц;9,2 (1 Н,д, -СОМН),Аналогично получены...
Способ получения производных феноксиалкилкарбоновой кислоты, их солей, сложных эфиров и амидов
Номер патента: 1052157
Опубликовано: 30.10.1983
Авторы: Карлхайнц, Макс, Ханс, Эгон, Эрнст-Кристиан
МПК: C07C 143/74
Метки: амидов, кислоты, производных, сложных, солей, феноксиалкилкарбоновой, эфиров
...н. раствора едкого натра каждый раз и один раз 300 мл воды, высушивают с помощью сульфата натрияи .упарнвают в вакууме. В результатеполучают 321 г (98 от теории ) этилового эфира 4-(2-ацетиламиноэтил)-феноксиуксусной кислоты с т,пл.85 ОС.,Таким же путем можно получить этиловый эфир 4-(2-ацетиламиноэтил )-феноксиуксусной кислоты из н-аце. тилтирамина и этилового эфира хлоруксусной кислоты. Реакцию продолжают 9 ч, выход количественный,т.пл. 83 84,5 С.3. Смесь иэ 498,6 г (1,845.моль )этилового эфира 4-(2-ацетиламиноэтил )-феноксиуксусной кислоты и2,77 л (5,54 моль) 2 н,соляной кислоты перемешивают в течение 8 чпри температуре кипения, затем ееохлаждают и приблизительно с 460 мл10 н. раствора едкого натра доводят до рН б. После охлаждения...
Способ получения замещенных производных пенем-3-карбоновой кислоты или их сложных эфиров или их солей с щелочными металлами
Номер патента: 1299512
Опубликовано: 23.03.1987
Авторы: Анжело, Джованни, Марко, Маурицио, Этторе
МПК: A61K 31/431, A61P 31/04, C07D 499/04, C07D 499/883
Метки: замещенных, кислоты, металлами, пенем-3-карбоновой, производных, сложных, солей, щелочными, эфиров
...в небольшом количествеводы и пропускают через колонку собращенной фазой (Мегс 1 с Ед, СЬгоргерКР), элюируя дистиллированнойводой, фракции, содержащие продукт(1 Н, м); 4 е 59 (2 Нэ АВс 1, .1=14,5 Гцразделение внутренних линий 14,9 Гц)5,55 (1 Н, с 1, 3=1,6 Гц). 40Аналогичным способом получаютнатриевую соль (5 К, 68)-6-1 1(К)-оксиэтил-(1,2,4-триазол-ил)-тиометилпенем-карбоновой кислоты.УФ (Н,О)Ямам 314 нм45ИК (КВг)Я. : 1765 и 1620 (шир) смП р и м е р 46. Используя в качестве исходных материалов соответствующие предшественники и следуя экспериментальной методике, описанной в примерах 39-42 (способ А в таблице), или методике, описанной в примерах 43-45 (способ Б в таблице), получают соединения указанные в табл. 1.П р и м е р 47....
Способ получения производных 7-2-(2-аминотиазол-4-ил)-2 оксииминоацетамидо-3-цефем-4-карбоновой кислоты или ее сложных эфиров или ее солей
Номер патента: 1060116
Опубликовано: 07.12.1983
Авторы: Киеси, Такао, Тосиюки, Хисаси
МПК: A61K 31/546, C07D 501/20
Метки: 7-2-(2-аминотиазол-4-ил)-2, кислоты, оксииминоацетамидо-3-цефем-4-карбоновой, производных, сложных, солей, эфиров
...и получают=5 Гц, 8 Гц), 6,13 (1 Н, широкий Я),6,73 (1 Н, Б), 7,3 (2 Н, широкий Я),9,60 (1 Н, Й, 3=8 Гц),3. 1,15 г син-иэомера 7"Е 2-(2-аминотиазол-ил) -2-метоксиимино-ацетамид 3-3-цефем-карбоновой кислоты добавляют к водному раствору0,111 г гидроокиси кальция в 100 млводы, раствор перемешивают при комнатной температуре 10 мин, После того как раствор отфильтровывают,Фильтрат лиофилизуют и получают 1,2 гсин-иэомера 7-2-(2-аминотиазол-ил) -2-метоксииминоацетамидо 1-3-цефем-карбоксилата кальция,ИК(нуджол),армс,с: 3350, 1760, 1670,1590, 1535, 1465 см "ЯМР: очасти/млн. (Д О): 3,51 (1 Н, Й,- 5 Гц), 3,59 (1 Н, Ь, Л=З Гц) . 3,97=5 Гц, 3 Гц), 6,95 (1 Н, Я) .4. 1,15 г син-изомера 7-2-(2-аминотиазол-ил)-2-метоксиимино"ацетамидо...
Способ получения производных 3-пропенил-7 2-(2 аминотиазолил-4)-2-гидроксииминоацетамидо -3-цефем-4 карбоновой кислоты или ее сложных эфиров в виде zили е изомеров или их смесей
Номер патента: 1428204
Опубликовано: 30.09.1988
Авторы: Есио, Сеидзи, Такаюки, Хайме, Юн
МПК: A61K 31/546, C07D 501/24
Метки: 3-пропенил-7, 3-цефем-4, zили, аминотиазолил-4)-2-гидроксииминоацетамидо, виде, изомеров, карбоновой, кислоты, производных, сложных, смесей, эфиров
...очищают хроматографически, получая 154 мг (312) указанного соединения, идентичного полученному пометодике А.П р и м е р 53. 1-Ацетоксиэтиловыйэфир 7- (Е)-2-(2-аминотиазол-ил)-2-метоксииминоацетамидо 1 -3-(Е)-3-ацетокси-пропенил -3-цефем-карбоновой кислоты.сВ перемешиваемый и охлажденныйраствор соединения примера 52 (362 мг,0,75 ммоль) в диметилформамиде (5 мп)добавляют карбонат калия (312 мг,2,25 ммоль) и раствор -ацетоксиэтилбромида (501 мг, 3 ммоль) в диметилформамиде (1,5 мл) тремя порциями с,интервалами по 15 мин и смесь перемешивают еще в течение 30 мн. Послеразбавления этилацетатом (200 мл)раствор промывают водой, насыщенным"раствором хлорида натрия, сушат ивыпаривают досуха, Маслянистый остаток очищают хроматографически на...
Предыдущий патент: Способ получения производных 2-формилхиноксалиноксим-1, 4диоксида
Следующий патент: Способ получения имидазо (2, 1-в) тиазолов
Случайный патент: Устройство для очистки внутренней поверхности различных емкостей, например дежей