Способ получения ароматических монокарбоновых кислот

О П И С А Н И Е и 1, 4 в 2 вввИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советекии Социвлиетицеекин Республик(51) М. Кл, С 07 С 63/04 рисоединением заявкиасудврственныи намитетСаввтв тйиннатрав СССРпа делам изабретеннйн атнрмтин 23) Приоритет(45) П,ата опубликования описания нь 45 (53) УДК 547.58(54) СПССОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСК 1. МОНОКАРбОНОВЫХ КИСЛОТристого влю 30 мпн, Заебольшими зойной киспри 60 С,о мплекс рвала олучет, коачесъние лб но а ко Вьтпавшие крисывают, про 6 г (96%йной кислотье число найделбе дор цвета отфил ушат. Получаю ского) бензид 3-183 С; кисл70, вы числет Н 5,6 ся низБ Найдено,% Приме бецзойцой ки Смеь 5; С 79,36; Н 5,80. р 2. Получение метилбенслоты. 0 ги -хдорметнлбензойцой кислоты, 150 мл толуода и 1 г безводного хлорного железа загружают в автоклав и переме шиввют при 150 С в течение 3 ч с периодическим охдажде нем и стравливанием хло ристого водорода, После окончания реакции избыток углеводорода отгоняют, а остаток перекрпствллизовывают нз 50%-ного спирта,Изобретение относиси к способу п ния ароматических монокарбоновых кисло торые находят широкое применение в к ве аффективных амульгаторов амульсио полимернзапии, заменителей канифоли,Известец способ получения бензидб цых кислот путем обработки броммети зойцой кислОты ароматическими угдево дами в присутствии катализаторов Фри ля-Крафтсв например хлористого алюм прп слабом нагревании с выходом коне продукта 50,%. Недостатком такого способа являет кцй выход продукта и, кроме, того, примен тие брома нежелательно при промышленном осуществлении процесса из-за его токсичности и дороговизны.Преддожецо в качестве гадоидметилбензойцой кислоты использовать о -хлорметил бецзойдю кнсдоту, и процесс вести при 0-250 С, лучше 20-160 С, квк при атмосферном, так и повышенном давлении.П р и м е р 1, Получение бензидбензойЬай КИСДОТЬЬ 120 млминия иеремтем прибавлпорпиями 505 лоты. Смесьудаляют избгатот водоталды белого ензола и 53 ешивают в теч яют при 15 2 г тт -хлормет нагревают 30 1 ток бензола20-30 С482986 формула изобретения Составитель Г. ФитисовРедактор Л. Герасймова, Техреду. Давдович Корректор Н. Яцемирская Заказ 4759/11 Ъграж 553 Подниз юеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам эобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская и 5., д. 4/5 филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 зПолучают 54,3 г (82% от теоретического) нетилбенаилбеизойюй кислотъц т. пл. 118- 119,5 С, ки потное чис.о найдено 57, выо.числено 248.Вычислено,Ж; С 79,65;Н 6,19.5СНи,Ой.Найдено,%: С 79,743 Н 6,23.П р и у е р 3. Получение диметилбеи аипбеизойной кислоты.Смесь 50 г а хлорметилбензойной кио 10 лоты, 75 мл в-ксипола и 1 г безводного хлорного железа переме-кивают в течение 4 ч при 140 150 оС. После окончания реакции к смеси для перекристаллиэации добавляют 200 мл о .ксилола. Раствор охлаждают, 15 выпавший осадок отфильтровывают. Получают 63,0 г (8 эД г от теоретического ) диметилбензилбенэойной киспотьц т. пп. 153,О 161,5 С. Кислотное число найдено 229, вы числено 234. 20Вычислено,%: С 80,00; Н 6,67.СЦО ,Найдено,%: С 80,37 Н 6,91.П р и м е р 4. Получение триметнлбеь эилбензойной кислоты.В условиях примера 3 иэ 50 ге-алор метипбензойной кислоты я 84 мл псевдоку мода в присутствии 1 г безводного хлорно го железа получают 66,7 г (91,0% от тео ретического) триметилбенэилбензойной кисло 36отьц т.пл. 175-178 С, кислотное число найдено 225, вычислено 221.Вычислено,%: С 80,31; Н 7,09.сиоНайдено,ЖС 80,14; Н 7,36. 3П р и м е р 5. Получение изоцропилбензнлбенэойной кислоты. В условиях примера 4 из 50 г м хпорметипбензойной кислоты и 84 мл изопропил бензола в присутствии 1 г безводного хлор ного железа получают 65,3 г (87,6% .от теоретического) изопропилбенэилбензойнойокислоты, т. пл. 104 109 С, кислотное чис ло найдено 229, вычислено 221.Вычислено,М С 80,31; Н 7,09.СиН як .Найдено,% С 80,58; Н 7,03.В качестве ароматических углеводородов могут быть использованы углеводороды, способные апкнлироваться (бензол,ксилол, диарилметаны и другие). Реакция протекает св мягких условиях с выходом целевого про дукта до 96%. Данный метод может быть использован для технического получения соединений заданного,состаза С и выше. 1. Способ получения ароматических монськарбоновых кислот взаимодействием галоидметилбензойной кислоты с ароматическими углеводородами в присутс".вин катализаторов фриделя-Крафтса с последующим выделением конечного продукта известными приемами, о, т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода конечного продукта, в ка честве галоидметипбензойной кислоты используют а-хпорметилбензойную кислоту, и процесс ведут при 0-250 С.2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и Ф- с я тем, что, процесс ведут при 20-160 С,