Способ получения 2-(ацетилметил)бензо-1, 3-оксатиолов

Номер патента: 458557

Авторы: Воронков, Дерягина, Елохина, Калихман, Нахманович

ZIP архив

Текст

ОП ИСАИЗОБРЕТЕН ИЯ НИ Е45855 Союз Советских Социалистических Реотублик) М. Кл. С 07 д 89/ ственный каммтетМинистров СССР лам изобретений асудСавааОпубликовано 30.01,75, Бюллетень4Дата опубликования описания 15.09,75 и аткрв Авторыизобретени Н. Елохина, А. С, Нахманович, Э. Н. Дерягина, И. Д, Калих и М. Г. Воронков итут органической химии Сибирского отделения АН СССРС = С - К гнпеуказанпые йствию с о-м нического распирта, в п апример триэ К - СО - где К и К имеют в подверггпот ьзаимодсполом в среде орга например этилового третичного амина,значения,еркаптофестворителя, рисутствии иламина,Изобретение относится к способу получе ния новых соединений - 2- (ацилмстил) -бснзо -1, 3-оксатиолов формулы 1 где К" - атом водорода, алкил, арил или гетерил; К - арил или гетерил.Эти соединения обладают ценными свойствами и могут найти применение в качестве полупродуктов в органическом синтезе, биологически активных веществ, добавок к фото- эмульсиям.Известен способ получения 1, З-оксатиолов, заключающийся во взаимодействии фенилацетнлепа в тиогликолевой кислотой. Синтез бен. зо, 3-оксатиолов в литературе не описан.Предлагаемый способ получения 2- (ацилметил) бензо, 3-оксатиолов формулы 1, заключается в том, что ацстиленовьш кетон формулы 11 Следующие примеры иллострируют существо изобретения.П р и м е р 1. 2-тиенил-фепилбензо, З-ок.сатиол (формула 1, К - 2 - тиенил, К - С 6 Н,).5 К раствору 1,0 г (0,005 моль) 1- (2-тиенил)- -3-фенил-пронин-онав 50 мл спирта прибавляют раствор 0,63 г (0,005 моль) о-окситиофепола в 10 мл сттирта и добавляют 1 - 2капли триэтиламина. Смесь перемешивают10 при комнатной температуре в течение 2 час,Оставшийся после испарения растворителя вьакууме кристаллический остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 1,31 г(83%) целевого продукта, с т, пл. 123 - 124 С.15 Найдено, %. С 67,07; Н 4,16; З 18,17.С,9 Н 1450.Вычислено, %: С 67,45; Н 4,14; 5 18,93.П р и м е р 2. 2-фенацил-фенилбензо, 3-оксатиол (формула 1, К - С,Н;, К=С,Н,),20 Получают аналогично примеру 1 из 1,0 г(0,005 моль) 1, 3-дифенил- пронин-онаи0,63 г (0,005 моль) о-окситиофенола.Выход 1,66 г (98%), Белые иглы (из спирта). Т, пл. 104 - 105 С.25 Найдено, %: С 75,58; Н 4,81; З 9,68,С 2,Н,80,Вычислено, %: С 75,90; 1-1 4,78; З 9,63.П р и м е р 3, 2-тиенацилбензо, З-оксати.ол (формула 1, К - тиенпл, К=Н). Получаютзо аналогично примеру 1 из 1,0 г (0,007 моль) 1458557 М 15 Составитель Я, ВодныйТехред Т, Миронова Корректор Н. Лебедева Редактор Е, Дайч Заказ 8800 Изд.1136 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж 35, Раушская наб., д, 4/5(70/о). Светло-коричневое масло. Т, кип.219 - 221 С (5 мм). Найдено, %; С 71,22; Н 5,16; Я 11,86.СН 1480,.Вычислено, %: С 71,11; Н 5,18; с 1 11,14,4 Предмет изобретения Способ получения 2-(ацилметил)-бензо,3-оксатиолов формулы 1О СН -СО- В где К - атом водорода, алкил, арил или гетерил; К - арил или гетерил, отличающийся тем, что ацетиленовый кетон формулы 11.,К в СО в С=С (Н), где К и К имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с о-меркаптофенолом в присутствии третичного амина в среде растворителя, например этилового спирта, с последующим выделением целевого продукта извес гными приемами.

Смотреть

Заявка

1924259, 24.05.1973

ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СО АН СССР

ЕЛОХИНА ВАЛЕНТИНА НИКОЛАЕВНА, НАХМАНОВИЧ АНАТОЛИЙ САМУИЛОВИЧ, ДЕРЯГИНА ЭЛЕОНОРА НИКОЛАЕВНА, КАЛИХМАН НИНА ДАВЫДОВНА, ВОРОНКОВ МИХАИЛ ГРИГОРЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 89/06

Метки: 2-(ацетилметил)бензо-1, 3-оксатиолов

Опубликовано: 30.01.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-458557-sposob-polucheniya-2-acetilmetilbenzo-1-3-oksatiolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-(ацетилметил)бензо-1, 3-оксатиолов</a>

Похожие патенты