Способ получения 2-

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛИ:ТВУ 407897 Союз СоветскихСоциалистицескихРеспублик Зависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 15,Х 11,1970 ( 1499849/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 10.Х 11.1973. Бюллетень47Дата опубликования описания 8.1 Ч.1974 М. Кл, С 070 5/30С 07 с 1 57/04 Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изооретвний и открытий. О. Сал витель Орд ового Красного Знамени институт органического синте АН Латвийской ССР ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(5-НИТРОФУРИЛ 1,2-а-ПИ РИДИ НА ДАЗО бра арбоната натрия атка, остающего ля, например бе . Выход целевого о 76%,вания бик водой ост растворит ной смеси лучае око пользоботкигонкиакционэтом с после от ола, от ре продукта в Изобретение относится к способу получения производного имизадо,2-а-пиридина, такого как 2- (5-нитрофурил) - имидазо,2-а- ,пиридина, обладающего биологической активностью, который может найти применение в медицине.Известен способ получения 2- (5-нитрофурил) -имидазо,2-а - пиридина, заключающийся в том, что галогенметил- (5-нитрофурил-кетон подвергают конденсации с 2- аминопиридином в среде инертного растворителя, например диметилформамида, Выход продукта составляет 63,8%.С целью повышения выхода целевого продукта, предлагается способ получения 2-(5-нитрофурил) -имидазо,2-а -пир идина, заключающийся в том, что 2-ацетил-нитрофуран обрабатывают йодом и избытком 2-аминопиридина в среде органического растворителя с последующей обработкой полученного промежуточного продукта, представляющего собой смесь 2 - амино- 2-(5-нитрофурил) -2-кетоэтил-пиридиниййодида и йодистоводородной соли 2-аминапиридина, водным раствором бикарбоната натрия,Целевой продукт выделяют известными способами. Выход достигает 84%, считая на исходный ацетилнитрофуран. Способ получения целевого продукта можно проводить без исПриме,р 1. К 32,6 г (0,21 моль) 2-ацетил 5-нитрофурана в 170 мл хлороформа (или бензола) добавляют 53,4 г (0,21 моль) из мельченного йода и 39,8 г (0,42 моль) 2-аминопиридина, Смесь кипятят 2 час, оставляют на сутки при комнатной теппературе, отделяют осадок, разбавляют его 500 мл воды, нейтрализуют 45 г бпкарбоната натрия и нагре вают до кипения. По охлаждении отфильтровывают осадок целевого продукта, а из маточника эфиром, хлороформом или этилацетатом извлекают 2-аминопиридин в количестве до 40% от исходного, который может быть 20 использован в последующих синтезах, Выход2- (5-нитрофурил) -имидазо,2-а - пиридина 37,5 г (84%). После перекристаллизации из спирта или уксусной кислоты - желтые кристаллы, т, пл. 251 - 253 С, с разложением.25 Найдено. %: С 57,48; Н 3,12; М 18,43.С 11 Н 7 МзОз.Вычислено, %: С 57,64; Н 3,08; 18,34, Уф спектр в спирте: Лмакс нм (1 яе) 233407897 Предмет изобретения Составитель Т. Архипова Техред 3. Тараненко Корректор Т. Гревцова Редактор Л. Максименко Заказ 831/11 Изд. Ме 299 Тираж 523 Подписнюе ЦНИИПИ Государственнюго комитета, Совета Миннстров СССР по делам изобретений,и открытий Москва, Ж, Раушская наб д, 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 Пример 2. 7,75 г (0,05 моль) 2-ацетил- нитрофурана, 12,70 г (0,05 моль) мелкорастертого йода, 9,5 г (0,1 моль) 2-аминопиридина и 80 мл бензола кипятят 2 час, выдерживают сутки при комнатной температуре. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают при перемещивании и нагревании в 300 мл воды, отфильтровывают целевой продукт. Выход 8,71 г (76). При хроматопрафировапии продукта примесей не обнаружено. Кр продукта на пластинках Я 1 ц 1 о 1 1.1 Чз 54=0,35 (система бензол - этилацетат 2: 3), 0,86 (система хлороформ - метанол - уксусная кислота 75:20:5). После подщелачивания из филь- трата эфиром извлекают 2-аминопиридин в количестве до 40 о/о от взятого в реакцию. 1. Способ получения 2- (5-нитрофурил)- имидазо-(1,2-а 1-пиридиыа с использованием 2.5 аминопиридина, с последующим выделениемцелевого продукта известными способами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 2-ацетил-нитрофуран обрабатывают йодом и избытком 2-амино пиридина в среде органического растворителяс последующей обработкой полученного при этом промежуточного продукта водой или водным раствором бикарбоната натрия.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в 15 качестве органического растворителя используют хлороформ, бензол, спирт,