Способ получения а-алкокси-а-(циклогексен-2-ил)уксусной кислоты

Номер патента: 385956

Авторы: Ахмедова, Пишнамаззаде, Шабанова

ZIP архив

Текст

,Ч 1,1971 ( 1676372/23 07 с 51/00 07 с 61/32 Заяв присоединением заявкириоритетпубликовано 14.Ч.1973. Бюллетеньата опубликования описания 12.11.1974 ааударственнь 1 й комитетСааета Миииатрав АЗССРае делам изааретенийи аткрытий ДК 547,595.3.07(088 З Авторыизобретени амаззаде и Д, А. Шабанова Х. Ахмедова Пиш умгаитский филиал института нефтехимических процесс АН Азербайджанской ССРт дру- три 58 - леду 1сн - сн - сн,нн - ( - сн - сн 4 КОн ЗКС 1 20гд е К - алкил.Пример 1, а-Мето ил)-уксусная кислота (1В трехгорлую колбу, метром, мешалкой и о ком, помещают 50 г КО 27 мл воды. К охлажден си по каплям добавляю (циклогексен-ил) -карб в 110 мл метанола,кси-а- циклогексенснабяратныеН, 110 еной до50 г енную термо- холодильнил метанола и 0 - +5 С сме- трихлорметил- растворенного ола,Изобретение относится к области получения новых а-алкокси-а- (циклогексенил)- уксусных кислот, которые обладают биологической активностью, а также могут найти применение в качестве исходных веществ для синтеза различных органических соединений, в частности для синтеза сложных эфиров (виниловых, глицидных и др.) или солей а-алкокси-а-(циклогексен - 2 - ил) -уксусных кислот.Известен общий способ получения карбоновых кислот гидролизом галоидпроизводных, содержащих три атома галоида у одного атома углерода,Гидролиз, например, бензотрихлорида до бензойной кислоты проходит удовлетворительно в присутствии гидроокисей, связывающих образующуюся соляную кислоту, например Са(ОН) 2, Хп(ОН) 2 и др. Процесс этерификации гидроксильной группы карбинола спиртом также широко известен. Однако, известные алифатические карбоновые кислоты имеют довольно узкий спектр свойств, что не позволяет в полной мере использовать их в народном хозяйстве, Поэтому синтез новых карбоновых кислот и выявление их свойств является актуальной задачей,С целью получения новых а-алкокси-а(циклогексен-ил)-уксусных кислот, обладающих новыми свойствами, не характерными для известных замещенных уксусных кислот, в предлагаемом способе использую гие исходные галоидпроизводные, т. е хлорметил-(циклогексен-ил) -карбонил.Предлагаемый способ осуществляют путем гидролиза трихлорметил- (циклогексена-ил)- карбинола в присутствии едкого калия с одновременной этерификацией гидроксильной группы карбинола соответствующим спиртом с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.Выход целевых кислот 60%.Реакция протекает по с ющей схеме:Корректор Т. Гревцова Заказ 3318/6 Изд.1966 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж 35, Раушская наб., д, 4/5типография, пр. Сапунова, 2 После кипячения на водяной бане в течение 2 час и по охлаждении смесь фильтруют от осажденного КС и отгоняют избыток метилового спирта. Остаток осторожно подкисляют разбавленной серной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат прокаленным сульфатом магния. Получают 22,2 г соединения 1 с выходом 60% на трихлорметил-(циклогексен-ил)- карбонил. Т. кип. 132 в 1 С 3 мм рт. ст. ио = 1,4880, Р = 1,1321. Найдено МЯо оф 443,31. Вычислено Мйо 43,27,Найдено, %: С 53,45; Н 8,20.С 9 Н 1403.Вычислено, %: С 63,50; Н 8,29. В аналогичных условиях получены: а-этокси-а-(циклогексен-ил)-уксусная кислота (11),Т. кип. 136 - 138 С 1/3 мм рт. ст. п = 1,4890, д 4 л = 1,0835. Найдено МКо 49,07. Вычислено МКо 48,89. Выход 59%.Найдено, %: С 65,01; Н 8,44. СыНеОз.Вычислено, %: С 65,19; Н 8,75.Пропокси - а- (циклогексен-ил)-уксуснаякислота (111).Т. кип, 135 - 137 С 2 мм рт. ст. поо = 1,4906.д 4 -- 1,0670, Найдено МУо 53,78.Вычислено МКо 53,51.Выход 58%,Найдено, %: С 66,88; Н 9,26.Вычислено %: С 66,63; Н 9,15. Полученные соединения представляют собой маслянистые, вязкие, желтоватые продукты. 15Предмет изобретенияСпособ получения а-алкокси-а- (циклогексен-ил) -уксусной кислоты, отличающийся тем, что трихлорметил- (циклогексен-ил)- 20 карбинол подвергают гидролизу в присутствии едкого калия с одновременной этерификацией гидроксильной группы кар бинола соответствующим спиртом с последующим выделением целевого продукта известными 25 приемами.

Смотреть

Заявка

1676372

Сумгаитский филиал института нефтехимических процессов Азербайджанской ССР

А. Ахмедова, Б. Ф. Пишнамаззаде, Д. А. Шабанова

МПК / Метки

МПК: C07C 51/00, C07C 59/62

Метки: а-алкокси-а-(циклогексен-2-ил)уксусной, кислоты

Опубликовано: 01.01.1973

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-385956-sposob-polucheniya-a-alkoksi-a-ciklogeksen-2-iluksusnojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения а-алкокси-а-(циклогексен-2-ил)уксусной кислоты</a>

Похожие патенты