Способ получения 1д5-триарилгексагидро5-триазинов

ОП И САНИ Е ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 3743 И Союз Соеетсклк Социалистические РесоубдккЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 13.17,1970 ( 1422803/23-4) 0 д 55 14 рисоединением заявкиКомитет но деламобретений и открыт ПриоритетОпубликовано 20.11.1973. Бюллетень15Дата опубликования описания Х 1973 ори Совете Министров ДК 547,491.8.0, И. Константино явит ЕНИЯ 1 3 ч 5-ТРИАРИЛГЕКСАГИДРО-ТРИАЗИНОБ СПОСОБ П 2 30%-ного водного раство После этого смесь переме температуре еще 2 час, фильтруют, отделяют о упаривают его до 1/5 перв При охлаждении остатка лы, которые отфильтровыв получая (с 85%-ным выхо гексагидро-триазин с т, лярным весом 320 (вычи 315) и элементарным сост Х 13,0 (вычислено: С 80,0 ИК-спектр вещества не со ветствующим группам МН ра форм альдегида, шивают при той же затем охлаждают, рганический слой и оначального объема, выделяют кристалают и высушивают, дом) 1,3,5-трифенил - 146 С, молекуслено для С 21 Н 2 тМз. авом: С 78,9; Н 6,6; ; Н 6,67; И 13,33). держит полос, соот- МН и ОН. 15П р и мер 2. В условиях, аналогичных условиям примера 1, из и-хлоранилина и водного раствора формальдегида в присутствии катионита получают (с 80%-ным выходом) 20 1,3,5-трис-(и-хлорфенил) гексагпдро-триазинс т. пл. 137 - 140 С. ИК-спектр вещества не содержит полос, соответствующих группамХН МН и ОН.П р и м е р 3. В условиях, аналогичных ус ловиям примера 1, из м-хлоранилина и водно.го раствора формальдегида получают (с 75%- ным выходом) 1,3,5-трис-(м-хлорфенил) -гексагидро-триазин с т. пл. 198 в 2 С. ИК-спектр вещества не содержит полос, соответствую щих группам Н 2, Н и ОН. Изобретение относится к способу получения 1,3,5-триарилгексагидро-триазинов.Известен способ получения 1,3,5-трифенилгексагидро-триазина, заключающийся в том, что формальдегид подвергают конденсации с анилином в присутствии основания с последующим выделением продукта известным способом, Выход продукта в известном способе составляет около 74%, что объясняется одновременным протеканием реакции по другим направлениям. Попытки получить другие 1,3, 5-триарилгексагидро-триазины по известному способу привели к получению смеси загрязненных продуктов. Выделение из этой смеси целевого продукта с большими выходами маловероятно.С целью повышения выхода 1,3,5-трифенилгексагидро-триазина до 85%, а также с целью расширения ассортимента 1,3,5-триарилгексагидро-триазинов, предлагается проводить конденсацию ароматического амина с формальдегидом в присутствии катионно-обменной смолы в Н+-форме. Продукты выделяют,известным способом, При этом были получены также известные ранее соединения,П р и м е р 1. В реактор с обратным холодильником помещают 80 мл толуола, 10 г анилина и 0,2 г катионита КУв Н+-форме. Смесь нагревают до 90 и при перемешивании постепенно (в течение 0,5 час) добавляют 10 г кин и Е. Н. Бойцов ЦЖ. -Е:СОРА;, р , Ъ374311 Т. плС, вещества, полученного по предлагаемому способуТ, пл С Внешний вид продукта Исходный амин 325 в 3 230 тестообразная масса, твердеющая через 12 час и-нитроанилин 80222 в 2 3,4-дихлора нилин то же нетвердеющая смолообразная масса 198 в 2 м-хлоранилин Предмет изобретения Составитель С. Полякова Техред Е. Борисова Корректоры: М. Коробоваи Л. Короод Редактор Г. Полехова Заказ 1138/9 Изд. Мо 356 Тираж 523 ПодписноеЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж.35, Раушская наб., д, 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 П р и м е р 4. В условиях, аналогичных условиям примера 1, из 3,4-дихлоранилина и одного раствора формальдегида получают (с 70%- ным выходом) 1,3,5-трис- (3,4-дихлорфенил)- гсксагидро-триазина с т, пл, 222 в 2 С. ИК-спектр вещества не содержит полос, соответствующих группам МН ХН, ОН.П р и м е р 5. В условиях, аналогичных условиям примера 1 (вместо толуола использован Из таблицы видно, что по известному способу из указанных аминов образуются сложные смеои продуктов, Выделение триарилгексагидротриазинов из этих смесей достаточ 1 о Способ получения 1,3,5-триарилгексагидро- Ь-триазинов конденсацией формальдегида с ароматическим амином с последующим выделением продуктов известным способом, отли. чаюи 1 ийся тем, что, с целью повышения выхонитробензол), из а-нитроанилина и водного раствора формальдегида получают (с 80/оным выходом) 1,3,5-трис- (а-нитрофенил) -гексагидро-триазин с т. пл. 325 - 329 С. ИК спектр вещества не содержит полос, соответствующих группам ИН, МН, ОН.В таблице представлены свойства 1,3,5-триарилгексагидротриазинов, полученных по известному способу,сложно даже в том случае, если они вообще35 присутствуют в смесях. Во всяком случае, выделение этих веществ с высоким выходом представляется маловероятным. да 1,3,5-трифенилгексагидро-триазина, а также с целью расширения ассортимента 1,3, 5-триарилгексагидро-триазинов, процесс ведут в присутствии катионно-обменной смолы 45 в Н+-форме.