Способ получения 9-(у-метиламинопропил)9до-дигидро-9, 10 этано-

Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патент Заявлено 07.1.1966 ( 1047251/1498584/2307 с 1528 07 с 87/40 Комитет по деламзооретений и открытийпри Совете Министров6 77/65, Швейцария Приоритет 24.П.19Опубликовано 21.Х УДК 547.672.1.07(088.8 972. Бюллетень35описания 01.11.1973 Дата опубликования Авторы изобретения Иностранцы кс Вильхельм, Пауль Шмидт и Кихенберге явител сится к способ х в литерату,р дают фармако т найти прижиме изооретеис отпо Увых, не описанны енов, которые облативностью и могуци,не.пособ получения этаноантрацегпепис формул е где Х н УХ - водороА - разветкиленгруппа;К, и К 2 -- водород или хлор; д или метилгруппа, ленная или,нер азветвленн 2 водород или нт К 2 - вместе снизшей алкил алканолоксиал ыщенный гетеро зшая алкилгрупатомом азота и имино-, оксиалкииилимивовруппой 25 циклический оспа, или иминопру лиминообразую таток;И Б- ХН-Н ппо или нас К 2 имеют различные значения, а одород и А - метиленгруппа, а й, заключатотцийся в том, что сое ти К, и и Х - ве их сол та Настоящее получения но этаноантраце логической ак нение в медиИзвестен с нов формулы О П И С А Н И Е 3598 О 2ИЗОБРЕТЕН ИЯ ВОЕССИЮЗНАСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(у-МЕТИЛАМИНОПРОПИЛ)- фф"" .9,10-ДИ ГИДРО, 10-ЭТАНО-(1, 2)-АНТРАЦЕНА где Х, У и Х имеют вышеуказанныезначения, а А, Кь К 2 имевт значения Л, К 1 и Кпричем одна из пруил означает карбонильную группу или К, - :низший алкоксикарбонильная группа, а Л и К 2 имеют значения Л и К 2 или К и К 2 - вместе с атомом азота и иминолруппой, низшей алкилимино-. оисиалкилиминопруппой образуют насыщенный гетероциклический остаток, восстанавливают ком 1 плексными гидридами металлов в среде органическою растворителя.0 Однако в литературе отсутствуют сведенияо способах получения соединений общей фор- мулы падающих фармакологическими свойствахпп С целью получения указанных соедииезпий,восстадующистн ыгмсоли.- СН=К - навливают м выделе способом СН, или - СН 2 - К=двойную СИ-связьием целевого иродув свободном виде и СН с помысле. та извеи в ваде личаюигийсяом проводятличаюи 4 ийсят комплексн м, что присуттем, что м гидриВласованов оставитель ехред А. Е Редактор А. Герасимова орректор А. Васильева Заказ Хе 5664ЦНИИП 11 Комитета Изд. Мз 1777 Тираж 406 лам изобретений и открытий при Со осква, Ж.35, Раушскаи наб д. 4/5 одписное в СССР Минис агорская типогра и 3в соотвсгствии с изобрстсиием описывг 1 ется способ полу 11 еиия 9-(у-мсгиламип 1 сср.ии)-9, 10- -диги 1 дро, 10-этано- (1, 2) -антрацена общей формулы аключающиися в том, что.в соеданении фор1 УЛ Ь где 2 - СН = Ы - СН, или - СН 2 - ,М = СН 2, восстанавливают двойную СК-связь с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.Восстановление двойной связи проводят посредством катализатора или используя гидрид металла.Реакция осуществляется обычным способом в лрисупствии,или без разбавителей, конденсирующих;и/или каталипических средств, при лониженной, обычной или повышенной температуре.Целевой продукт получают, в зависимости от условий проведения реакции,и исходных веществ,.в свободном виде или в виде его солей.Полученное свободное основание можно пе,ревести в соответствующую соль с помощью неорганической .или органической кислот, Для получения солей, являющихся продуктами при,соединения кислот црименяют такие кислоты, как галоидоводородные, например хлористоводородную или бромистоводородную кислоты, хлорную, азотную или тиоциановую (роданистоводо 1 родную) кислоты, далее - серную или фосфорную,кислоты. Из органических кислот следует указать муравьинуго, уксусную, пропионовую, гликолевую, молочную, пировиБопрадную, щавелевую, малоновую, янтарную, малеиновую, фумаровую, винную, лимонную, аскорбиновую, оксималеиновую, диоксималеиновую, бензойную, фенилуксусную, 4-аминобензойную, 4-оксибензойную, антраниловую, коричную, миндальную (оксифенилуксусную), салициловую, 4-аминосалициловую, 2-феноксибензойну 1 о, 2-ацетоксибензой ную, метансульфо 4кислоту, этаисульфокислоту, оксиэтайсульфокислоту, бензосульфокислоту, а-толуолсульфоыислоту, нафталинсульфокислоту,или сульфанилкислоту, или метионин, триптофан, лизин 5 или аргинин.П р и м е р. 20 г 1 з, 10 дипидро, 10-этано- (1, 2) -9-антрил 1-,пропиональдегида нагревают с насыщенным раствором метиламина в метаноле в течение 5 час в автоклаве при 80 С.Затем раствор, выпаривают в вакууие, Оотаток растворяют в 250 мл эта 1 нола и,гидрируют после до 1 бавления 4 г никеля Ренея. После отфильтровывания катализатора и выпаривания растворителя к осадку добавляют 2 н. соляную кислоту и нагревают до 80 С. После оклаждения выпавший осадок перекристаллизовывают ;из изонропанола. Получагот 9-(у-метила 1 минопропил) -9, 10-дигидро, 10-этано (1, 2) -антрацвнгидрохлорид с т, пл. 230 - 232 С.Тот же продукт получагот посредством взаивгодействия форы альдегида и муравьиной кислоты на 9-(у-аоннопропил) -9, 10-дигидро- -9, 10-этано- (1, 2) -антрацен. 1. Способ получения 9- (у-метиламинопропил ) -9,10-дигидро, 10-этано- (1, 2) -антраценаобщей формулы0 отличаюигггйся тем, что в соединении общеиформулы 50 2. Способ по п. 1, отвосстановление водородствии катализатора,3. Способ по п, 1, о