Способ получения диэтиловых эфиров 2, 7-дизамещенных 4 октендикарбоновых-1, 8 кислот

Зависимое от авт. свидетельствал. С 07 с 69/5 С 07 с 67/О аявлено 25,111.1968 ( 1227880/23-4) присоединением заявки1452674/23-4 Комитет по делам аобретений и открытий ри Совете Министров СССРритет ДК 547.462.26 (088.8 Опубликовано 09.Х,1972. Бюллетень30Дата опубликования описания 14.ХП,1972 Авторыизобретения А. Ахназарян, Л. А. Хачатрян и М. Т, Дангя Ереванский государственный университетвитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 7-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 4-0 КТЕНДИКАРБОНОВЫХ,8 КИСЛОИзобретение относится к способам получения нового, ряда соединений - диэтиловых эфиров замещенных 4-октендикарбоновых,8 кислот. Полученные известным способом диэтиловые эфиры 2,7-дизамещенных 4-октенди карбоновых,8 кислот в литературе не описаны,Актуальность получения этого ряда соединений заключается в необходимости синтеза диэфиров таких кислот, которые имели бы 10 при двойной связи атомы галогена, метила или смешанно метила и галогена, а также двух галогенов. Указанные диэфиры могут найти применение в,качестве трудновыпотеваемых пластификаторов из-за очень высоких 15 температур кипения и малолетучести, а также из-за наличия атомов галогена, что приводит к хорошей совместимости с хлорсодержащими полимерами, Кроме того, они могут служить исходными веществами для синтеза раз личных гетероциклических соединений и труднодоступных 7-членных циклических кетонов.Способ получения диэтиловых эфиров 2,7- дизамещенных 4-октендикарбоновых,8 кислот заключается в том, что 2,7-дизамещенные 25 4-октендикарбоновые,8 кислоты подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворителя, например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого 30 продукта известными приемами.Пример 1, В колбу с механической мешалкой, обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, и капельной воронкой помещают раствор 4,0 г (0,014 моль)2,-дибутил-октендикарбоновой,8 кислотыв 30 мл абсолютного бензола и при перемешивании прикапывают 4,99 г (0,042 моль3 м,г) хлористого тионила. Реакционную смесь,нагревают на водяной бане 1 час. В вакуумеводоструйного насоса отгоняют бензол и из-быток хлористого тионила. К остатку приливают 10 мл абсолютного этилового спирта.,Смесь нагревают на водяной бане 1,5 - 2 час.Отгоняют избыток спирта и остаток фракцио-,нируют при пониженном давлении.Выделено 4,0 г (84% теоретического коли-чества) диэтилового эфира 2,7 - дибутил-октендикарбоновой,8 кислоты с т, кпп, 148 -153 С/2 лглг рт. ст.; гго 1,4500; д 46 0,9377. Найдено МЯп 97,42.С 20 Н 3604.Вычислено МРп 97,19.Найдено, %: С 70,78; Н 10,70,Вычислено, %: С 70,59; Н 10,59.П р и м е р 2, Аналогично предыдущему из3,4 г (0,012 лголь) 2,7-диизобутил-октендикарбоновой,8 кислоты, растворенной в 30 лглабсолютного бензола, 4,3 г (0,036 лголь,353938 Найдено МЯт 7 96,87.С 20 Н 3604.Вычислено МРд 97,43.Найдено, %: С 71,07; Н 10,72.5 Вычислено, %: С 70,59; Н 10,59.Данные и константы некоторых синтезированных эфиров приведены в таблице. 2,6 мл) хлористого тионила и 10 мл абсолютного этилового спирта получают 3,8 г (93% теоретического количества) диэтилового эфира 2,7-диизобутил - 4 - октендикарбоновой,8 кислоты с т. кип. 138 в 1 С/3 мм рт. ст.; а 2 оо 1,4460; д 0,9359. Н,С,00 ССН (й) СН 2 С=ССН 2 СН (й) С 00 С,Н,Анализ, % Точка кипения.С/лм рт,Брутто- формула о х Ю ьх Ф 20 4С Н С 1 С К С Найдено Вычислено 69,90 72,22 10,50 11,00 69,94 72,24 10,43 10,99 гают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворителя, например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целево го продукта известными приемами,Предмет изобретения Способ получения диэтиловых эфиров 2,7- дизамещенных 4-октендикарбоновых,8 кислот, отличающийся тем, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые,8 кислоты подверСоставитель Н. Токарева Редактор Т. Загребельная Техред А. Камышникова Корректор Т, БабакинаЗаказ 3937/1 Изд,1604 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, К, Раушская наб д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 СзН 7 изо-С,НН С,Н, С СН, С изо-С,Н, С изо-С,Ни С СгНз С 1 С Н, С 1