Способ получения -ациларилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот

,11 837069 Союз Советскик Социалистически Республик(23) Приорит Государственный коЯЪтетСовета Министров СССРпо делам изобретениюи открытий(71) Заявитель Пермский ордегосударственный Трудового Красного Знаменниверситет им, А. М. Горькогмистого арилэфир арилгид бавляют этило и нагревают.Реакционну ной соляной к деляют обычнПроцесс пр збавлендукт выю массу разлагаютислотой и целевой пм способом.текает в одну стадию о схем Аг - МН -ЗН- СО - СО О СН;+ 4 В - МуВ К -ЛООС,Н-м-м=с сВ ИуВг ОИуВг ОМОВ+Н О МдВг ОМдВг- 1 Н - СВОН где К=СвНв, м-, п-СНзСвН 4, п-С 1 С,Н 4, цикл СвН 1 ь С 2 Нь СзНт, С 4 Нв 1 С 7 Н 1 в К = Св 30 С,НвСН=СН - ,Изобретение относится к усовершествованному способу получения Р-ацил-р-арилгидразидов дизамещепных гликолевых кислот, которые обладают биологической активностью и могут поэтому найти применение в медицине.Известен способ получения р-ацил-р-арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот взаимодействием арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот с хлорангидридами карбоновых кислот при нагревании в среде бензола 11,Однако по известному способу можно применять для ацилирования арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот только хлорангидриды карбоновых кислот, в то время как по предлагаемому способу ацилированию подвергают этиловый эфир арилгидразидов щавелевой кислоты и в качестве ацилирующего агента используют этиловый эфир карбоновой кислоты, что расширяет как ассортимент исходных продуктов, так и конечных, поскольку наряду с известными соединениями получают также и новые, не описанные в литературе р-ацил-р-арилгидразиды дизамещенных гликолевых кислот, которые пе могли быть получены по известному способу,Описывается способ получения р-ацил-рарилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот, заключающийся в том, что к реакционной массе, получающейся при действии броили алкилмагния на этиловый азида щавелевой кислоты, довый эфир карбоновой кислоты537069 ле чего разлагают соляной кислотой, Продуктреакции выделяют в осадок.Вес 3,8 г,После кристаллизации из ледяной уксусной5 кислоты получают иглы с т. пл. 246 - 247 С.Аналогично получают соединения 11 - У 11,С использованием этилового эфира коричной кислоты получают соединения И 11 - Х 1 Ъ. Синтезированные вещества представленыв таблице.П р и м е р. р-Бензоил-р-фенилгидразид бензиловой кислоты Ц,К реактиву Гриньяра, полученному из 7,8 г(0,95 моль) бромбензола и 1,2 г (0,05 моль)магния прибавляют 2,1 г (0,01 моль) этилового эфира фенилгидразида щавелевой кислоты и нагревают 30 мин на водяной бане. Затем добавляют 3,0 г (0,02 моль) этилового 10 В таблице представлены р-ацил-р-фенилэфира бензойной кислоты в эфирном растворе гидразиды диарил- и диалкилгликолевых и реакционную массу нагревают 40 мин, пос- кислот общей формулыФФ -1 НСОСОщй1СОК Т, пл., С% 1 г 7 й ж Ф г 7 г 7 о 3 Брутто- формула полученные данные литературные данныенайдено вычислено 246-й 47 223-225 207-208220-222 242-243 с последующей последовательной обработкой полученной реакционной массы этиловым эфиром карбоновой кислоты при нагревании на водяной бане и разложением образующего ся при этом броммагнийорганического комплекса разбавленной соляной кислотой.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. КОрХ, 3, 1645, 1967 (прототип). Формула изобретения Способ получения Р-ацил+арилгидразидов дизамещенных гликолевых кислот с применением реакции ацилирования, о т л и ч а ющий ся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, этиловый эфир арилгидразида щавелевой кислоты подвергают взаимодействию с бромистым арил- или алкилмагнием Составитель Т. Власова Корректор О, Тюрина Техред Е. Петрова Редактор Т. Никольская Заказ 2679/7 Изд.1816 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и откры гпй 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 1 11 111 1 Ч Ч Ъ 1 Л 1 ЧП 11 Х Х Х 1 ХП ХШ Х 1 Ч С,Н, С,НС,Н, С,НС,Нз С,Н, С,Н,СН=СН - С,Н,СН=СН - С,Н,СН=СН - С,Н,СН=СН - СОНзСН = СН - СОНзСН= СН -С,Нзм-СНзСзН 4и-СН С,Ни С 1 СзН 4С НСз 7С 4 Н,С,Н,м-СНзС,Н 4и-СНзСзНЦикло-СзНС,Н,90 60 44 26 27 31 39 93 42 52 87 39 44 14 246-247 234-235 223-225 258-259 207-208 220-222 242-243 247-248 246-248 246-247 264-265 208-209 205-206 184-185 Са 7 НагаОз СгзНа,ИгОз Са НгзаОз Сг 7 НгзСгИаОз С 1 гНаРаОз Са 7 НазЧаОз Саз зогОз Сз 1 НавИаОз Сз 1 а 3 ИаОз Са 7 НззЧаОз СазНгзИгОз СгзНзаЧгОз Сз 1 НазЧгОз 6,81 6,09 6,30 5,48 8,41 7,68 7,45 6,10 5,93 5,95 6,05 7,15 6,57 5,72 6,95 6,22 6,22 5,70 8,59 7,91 7,33 6,25 5,88 5,88 6,08 7,37 6,86 5,69