339043

339043 О П И С А Н И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимый от патента-Ло 1199932/1418958/ 23-4)Ф 50793 1 Ч б/12 о, Заявлено 29.Х 1,1967 М, Кл, С 07 с 127/1 оритет 29.Х 1.19ФРГ Комитет по делам изобретений и открыти при Совете Министров СССР, Дат вторыобретею Иностранцыльмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди ВаХельмут Шмидт(Федеративная Республика ГИностранная фирмаФарбверке Хехст А(Федеративная Республика Мут и Фелик иер мании Заявител ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЬ где Кжет содегруппу; К 1//- фен ильный жать алкиль статок, которы ю или алкокси лифатический водородный о мов углеро етствеино з рмулы или циклоалифататок, содержащизаключаюгцийся вещенный сульфон тичей от том, амид скин угле 2 до 8 ато что соотв общей фо да ах К" - Б- ХН,е значение подответственно заром карбамино- карбаминовой СОчН-СН-С а ити п р име. ктивных вегде Х, К - имеют подвергают взаимод ными изоцианатами, миновых кислот, сло миновых кислот, гал кислот или мочевина вышеуказействию ссложнымжным эфогенидамими. нное значение, К - замещенэфиром карбаром тиокарба- карбаминовых н метод получй формулы К" - 50, - МН - СО -Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей формчлы 1Со ИП-ж;сВ,-пан-со-Н 1гото или ее соли,где К - низший алкил, преимущественно метил или низший алкенил;Х - водород, фтор, хлор или бром, предпочтительно хлор, низший алкил, преимущественно метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток в 4-ом или 5-ом,положении по отношению к карбамидной группе;К - эндометиленциклогексенил, эндометилен циклогексил, эидоэтиленциклогексил или эндоэтиленциклогексецил. Низший алкил, алкснил или алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.Полученные соединения могут ннение в качестве биологически агцеств.В лите туре известе ения счльфон очевины обще где К" - имеет вышеуказанн вергают взаимодействию с со мещенным изоцианатом, с эф вой кислоты, с галогенидом кислоты, мочевиной. Предложенный способ состоит в том, чтсульфонамиды общеи формулы 11339043 Предмет изобретения Составитель М. Кабанова Техред А. Камышникова Редактор Л. Ушакова Корректор Е. Михеева Заказ 1633/4 Изд. Мо 702 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Сложные эфиры карбаминовых кислот или соответственно сложные эфиры тиокарбаминовых кислот могут иметь алкильный, арильный или гетероциклический остаток. Из галогенидов карбаминовой кислоты наиболее подходящими являются хлориды,Предложенный способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.П р и м е р. М-(р-(2-метокси-фторбензамидо)-этил)-бензолсульфонил - Х-(2,5-эндометилценциклогексил)-мочевина6 г 4-(р-(2-метокси-фторбензамидо)- этил) -,бензолсульфон амида (т, пл. 167 - 169 С) растворяют в 8,5 мл 2 н. МаОН и 50 мл ацетона, а затем при температуре О - 5 С добавляют,по каплям 2,5 г 2,5-эндометиленциклогексилизоцианата, Далее реакционную массу перемешивают в течение 3 час, прибавляют воду и метанол, отфильтровывают, и фильтрат подкисляют разбавленной соляной кислотой. Выделившаяся И- (р-(2-метокси-фторбензамидо)-этил)-бензолсульфонил-М - (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевина после пере- кристаллизации из смеси метанола и диметилформамида имеет т.,пл, 206 - 207 С,Аналогично получают следующие соединения:из 4- (Р-(2-и-пропокси-хлорбензамидо)- этил) -бензолсульфонамида (т.,пл. 192 - 194 С)К - (р-(2-п-лропокси-хлорбензамидо)- этил) -бензолеульфонил -И - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевину с т. пл. 171 - 173 С (из метанола);из 4- (Р-(2-и-пропокси-метилбензамидо)- этил) -бензолсульфонамида (т. пл. 166 - 167 С)Ы - (Р-(2-пнпропокси- метилбензамидо)-этил) -бен зол суль фон ил -Х - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевину с т. пл. 148 - 150 С (из метанола);из 4 - (Р-(2-метокси-этилбензамидо)этил) -бензолсульфонамида (т. пл. 193 - 195 С)К- (Р(2-метокси - 5-этилбензамидо)- этил)-бензолсульфонил-Х в (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевину с тпл. 162 в 1 С (из метанола). 10 Способ получения бензолсульфонилмочевипы общей формулы 1Х.СО-ЮИ-С 11.-С 11ЬО,-ЯН-СО-ИН-ВОК 15или ее соли,где К - низавший алкил, преимущественнометил, или низший алкенил;Х - водород, фтор, хлор, или бром, пред 20 ,почтительно хлор, низший алкил, предпочтительно метил, или низший алкоксил, предпочтительно метоксиостаток в 4-ом или 5-ом положении по отношению к карбамидной группе;25 К - эндометиленциклогексенил или эндометиленциклогексил, эндоэтиленциклогексил,эндоэтиленциклогексенил, отличающийся тем,что сульфонамиды общей формулы 11 Х30111 011,11ОВгде Х и К имеют вышеуказанные значения,подвергают взаимодействию с К-замещенными изоцианатами или,со сложным эфиром карбаминовых кислот, или,со сложным эфиром тиокарбаминовых кислот, или с галогенидами карбаминовых кислот или мочевинамп, где К имеет вышеуказанные значения, и,полу ченный при этом, продукт выделяют в видеоснования или соли известным способом,