Способ получения карбоксамидотиазолов

Зависимый от патента М Заявлено 20,Х 1,1967 ( 1197460/1286752/23-4),ЧПК С 07 с 91/36 Приоритет 07.Х 11.1966, М 599734, США Комитет по делам иаобретений и открытий при Сосете Министров СССРДата опубликованпа описания 19 Л 11.1971 Авторыизобретения Иностранцы Вильям Эшли Гаррисон и Маршалл Кулка(Канада) Иностранная фирма Юниройял ИнкгЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОКРАМИДОТИАЗОЛОВ 1 СПП 5.- С - СН згХ - С С - С - Ю18 О В,Изобретение относится к получеи 10 попых соединений, которые могут найти применение в качестве фунгиц 1 дов, регуляторов роста растений, а также в синтезе органическивеществ.Предложен способ получения карбоксдмпдотиазолов общей формулы где Х - замещепная или незамещецндя длкильцая группа;К - водород, замешенная илч цезацсп 1 сцндя углеводородная группа, содержащая до 12 атомов углерода;Кк - замешенная или цезамещецняя углеводородная группа, содержащая до 12 атомов углерода;или Х - замещецная или цезамещеццая длкильцая группа, содер)кащая до 8 атомов углерода;К - водород, замсщенная или незамещецная углеводородная группа, содержащая до 12 атомов углерода;Ка - арил, алкарил, галоидарил, содержащие до 12 атомов углерода,Способ здкл очдется в том, что ;1 орацгпдрпд соответствующей 5-карбоцовой кислотыобрабапявают амином общей формулы,К,Ю где К, К имеют выпеуказа)гнысзцяК Процесс ведут прсдпочтцтельцо в среде ор гацпческого растворителя, например лороформа. 1 родукпи выделяк)г известным спосо М В ВПДЕ ОСПОВЯЦ 1 Я ИЛЦ СО СОЛЕЙ.11 р и м е р 1. 110 лу ппшс 2,4-дпмстцл-о-фенцлкарбоксянплпдотцазола.5 Рссв)р 25 г топ 11,1.10 р 1 д 11 в 25,ь .1 Ороформа медленно добавля;от к персмсшивасмоп смеси пз 32 г (0,204 11 оль) 2,4-диметил- тп 1130,11,1 роопов 01 кпс,1 Оть), 10 г ппрпдпцд и 100,1 л лороформя. поддерживая текцерату ру от - 5 до +5 С 11 осл перемешивапия втечение 1,25 - 2 час при 0 С выпавший лор 1 цдрат ппридшга отфильтровывают и промывают цеболыпцм колпчсстьом холодного хлороформа, К фильтрату, упаренному в вакууме на водяной бане с температурой 40"С до половины плп трети первоначального объема, добавляют 100 лл свежего хлороформа и смесь небольшими порциями добавляют в охлаждаемый льдом перемешиваемый раствор 30 33 г (0,195,оль) о-ампнодпфеш)ла и 22 г трп306626 Х - Г - СН: Р,1 - С С - Г - Х Я 0 Составитель С. Полякова Тскрсд А, А. Камышникова Корректор Т. А, Китаева Редактор Т. Г. Шарганова Заказ 19 б 84 Изд. М 849 Тираж 473 ПодписноеЦ 1-111 ИГ 1 И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/б Типография, ир. Сзиупона, 2 втиламина в 150 г хлороформа. Затем смесь нагревают до комнатной температуры, добавляют 100 гил воды, взбалтывают в делительной воронке и разделяют. Водный слой отбрасывают, а хлороформный промывают последовательно водой, разбавленным водным раствором бикарбоната натрия и снова водой. Хлороформный раствор упаривают, затвердевп 1 ий осадок растворяют в разбавленной соляной кислоте, фильтруют и подщелачивают раствор разбавленным амз 1 иаком. Выпавший тиазол дважды нерекристаллизовыва 1 от из смеси зтанол-вода, ПолУчают 24,5 г (выход 41",с) продукта, т. пл. 137 - 140 С.П р и м е р 2, Как в примере 1, из хлорангидрида 2,4-диметил-тиазолкарбоновой кислоты и мопофениламина получают 2,4-диметил-карбоксанилидотпазол.Предмет изобретения1. Способ получения карбоксамидотиазолов общей формулы Где Х - замешенная или незаыещенная алкильная группа;К 1 - водород, замещенная или незамещепная углеводородная группа, содержащая до5 12 атомов углерода;К - замещснная или незамещенная углеводородная группа, содержащая до 12 атомовуглерода;или Х - замешенная или пезамсщенная ал 10 кильная группа, содержащая до 8 атомов у 1- лерода;К 1 -- водород, замещспная плп пезамеще 1- ная углеводородная группа, содержащая дь12 атомов углерода;15 Кв - арил, аклкарил галоидарил, содержащиедо 12 атомов углерода, отличаюирйся тем,что хлорангидрид соответствующей 5.карбо К,новой кислоты обрабатывают амином НХ20 К,где К 1, К 2 имеют вышеуказанные значения, споследующим выделением продуктов в видеоснования или его солей известными приемами.252, Способ по п, 1, отличаю 1 иийсл тем, чтопроцесс ведут в среде органического растворителя, например хлороформа.