Способ получения аминоалкилтиолметакрилатов

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 6 389 Саюа Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ависимое от авт. свидетельства-явлено 26.Ч 111.19 Ло 1267136/23 2 ц, 1/О2 о, 23 с присоединением заявкиПриоритет ПК С 07 с С 07 с ДК 547,398.107(088.8)Комитет по деламобретений и открытири Совете МинистровСССР Опуб ковано 13.1.19 юллетень5 а опубликования исания 27.Ъ,197 вторызобрете я М, А, Коршунов, Р. Г, Кузовлева, Л, В. Хохлова, С. Л. Варшавский К. Н. Виханский и Л. Б. Часкина аявитель ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОА ТИОЛМЕТАКР ИЛАТ 7,06 5; 5 15,92; пе Изобретенне относится к способу получения аминоалкилтиолметакрилатов.Известен способ получения алкилтиолметакрилатов, заключающийся в том, что тиол, например тиофенол, конденсируют с хлоран гидридом метакриловой кислоты при охлажденси в присутствии водной щелочи с последующим выделением целевого продукта известными способами.Предложен способ получения аминоалкил тиолметакрилатов, заключающийся в том, что моноаминотиол подвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты при охлаждении в присутствии водной щелочи с последующим выделением целевого продук та известными способами.Соединения, получаемые по предлагаемому способу, являются .новыми, не описанными в литературе, и могут найти применение для получения полимерных материалов с улучшен ными свойствами по сравнению с ближайшим аналогом. Наличие в полученных аминоалкилтиолметакрилатах атома азота придает полимерным материалам улучшенные физико-механические свойства: повышает адгезию, улуч шает рабочие свойства при повышенных и пониженных температурах, наличие атома серы позволяет получать полимеры с низкой температурой стеклования и повышенной маслобензостойкостью. 30 При мер 1. Диэтил ам и ноэтилтиол ета кр и лат.СНе=С(СНа) СОЯСНеСНеХ(СвНв) еВ колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 66,5 г (0,5 гмоль) диэтиламиноэтилмеРкаптана и 500 мл. 5 о/с-ного водного раствора, щелочи. Смесь охлаждают до температуры около - 2 С и при перемешивании прикапывают 57, 48 г (0,55 г моль) хлор- ангидрида метакриловой кислоты так, чтобы температура реакционной смеси поддерживалась около 0 С. После добавления всего хлор- ангидрида смесь перемешивают еще 30 мин при 0 С. Затем органический слой отделяют, промывают водой, 10%-ным раствором соды и снова водой, сушат сульфатом натрия или магния с добавлением ингибитора полимеризации - фентиазина. Перегонкой в вакууме получают 47,23 г (47 с/с от теоретического) диэтиламиноэтилтиолметакрилата с т. кип. 80 - 81 С (4 мм рт. ст.); п 1,4920; д 42 с 0,9744, Мйо найдено 59,84; вычислено 59,85.Найдено, %,: С 59,35; Н 9,48; Ь 15,66; М С 1 сНиОЬИ.Вычислено, с/с: С 59,70; Н 9,4М 6,96.Пример 2. Пи ридилэтилти. олметакрил ат261389 Составитель М. МещеряковаРедактор Л, Г, Герасимова Техред А. А, Камышникова Корректор С. М. Сигал Заказ 1164(2 Тираж 500 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2.СН, СН, СН,=С(СН,)СОЯСН,СН,И . СН,. В услов)иях, описанных в примере 1, из 72,5 г (0,5 г моль) пиперидилэтилмеркаптана и 57,48 г (0,55 гмоль) хлорангидрида метакриловой кислоты получают 52,18 г (49% от теоретического) пиперидилэтилтиолметакрилата с т. кип. 107 С (1,5 мм рт. ст.); п 2 о 1,5181; до 1,0231. МК р найдено 62,53, вычислено 62,28.Найдено, %: С 61,89; Н 8,97; Б 15,11; И 6,31.Вычислено, /в: С 61,92; Н 8,97; Я 15,11; М 6,31,Пример 3. ДиметиламиноэтилтиолметакрилатСН 2 -- С (СНз) СОЯСН 2 СНЗИ (СНз) 2.В условиях примера 1 из диметиламиноэтилмеркаптана и хлорангидрида метакриловой кислоты получают диметиламиноэтилтиолметакрилат с т. кип, 69 С (4 мм рт, ст.); прз 1)4973; с 14 о 0,9853. Найдено, ю/,: С 55,16; Н 8,74; Я 18,30; Х 7,81.С,Н,вО 81.Вычислено, %: С 55,49; Н 8,67; Я 18,50;Х 8,09.5 Пример 4, Дибутиламиноэтилтиол м ета кр ил атСН,=С (СН,) СОЬСН 2 СНЛ (С 4 Нз) 2. В условиях примера 1 из дибутиламино этилмеркаптана и хлорангидрида метакриловой кислоты получают дибутиламиноэтилтиолметакрилат с т. кип. 126 С (4 мм рт. ст.); п 2 о 1,4845; с 142 о 0,9286.Найдено, в/,: И 5,53; с 1 12,30.15 С,4 Н,703 1 Ч,Вычисле.но,)%; К 5,45; Ь 12,45. Предмет изобретенияСпособ получения аминоалкилт)иолметакри латов, отличающийся тем, что моноаминотиолподвергают взаимодействию с хлорангидридом метакриловой кислоты при охлаждении в присутствиями водной щелочи с последующим выделением целевого продукта известными 25 способами.